methyl 1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-1,4,6,7-tetrahydrothiopyrano[4,3-c]pyrazole-3-carboxylate | 1373152-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-1,4,6,7-tetrahydrothiopyrano[4,3-c]pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-6,7-dihydrothiopyrano[4,3-c]pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1373152-61-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 318.353
• InChiKey: DHBPIYRLKSBWRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 5-(acetylthio)pent-2-enoate 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 1-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-1,4,5,7-tetrahydrothiopyrano[3,4-c]pyrazole-3-carboxylate 、 methyl 1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-1,4,6,7-tetrahydrothiopyrano[4,3-c]pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  腈亚胺与α，β-不饱和内酯，硫代内酯和内酰胺的1,3-偶极环加成反应：环稠合吡唑的合成

  摘要：

  腈亚胺与α，β-不饱和五元和六元内酯，硫代内酯和内酰胺的1,3-偶极环加成反应得到环稠合的吡唑。已经获得了以5-取代的吡唑为主要环加合物的区域异构体混合物。只有五元内酯的主要产物是4-酰基衍生物。计算研究，对Fukui函数的拓扑分析和势能面（PES）理论的使用允许对局部反应性进行理论描述，与观察到的高区域化学性质以及与羰基相邻的杂原子的作用相吻合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.068

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition of nitrile imines with α,β-unsaturated lactones, thiolactones and lactams: synthesis of ring-fused pyrazoles
  作者：Jay Zumbar Chandanshive、Pedro Blas González、William Tiznado、Bianca Flavia Bonini、Julio Caballero、Cristina Femoni、Mauro Comes Franchini

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.068

  日期：2012.4

  1,3-Dipolar cycloaddition of nitrile imines with α,β-unsaturated five- and six-membered lactones, thiolactones and lactams gave ring-fused pyrazoles. Regioisomeric mixtures have been obtained with the 5-substituted pyrazole as the major cycloadduct. Only with the five-membered lactone the major product was the 4-acyl derivative. Computational studies, the use of the topological analysis of the Fukui

  腈亚胺与α，β-不饱和五元和六元内酯，硫代内酯和内酰胺的1,3-偶极环加成反应得到环稠合的吡唑。已经获得了以5-取代的吡唑为主要环加合物的区域异构体混合物。只有五元内酯的主要产物是4-酰基衍生物。计算研究，对Fukui函数的拓扑分析和势能面（PES）理论的使用允许对局部反应性进行理论描述，与观察到的高区域化学性质以及与羰基相邻的杂原子的作用相吻合。