2-bis(methylthio)methylene-2,3-dihydro-3-oxoindole | 250694-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bis(methylthio)methylene-2,3-dihydro-3-oxoindole
• 英文别名: 2-[bis(methylsulfanyl)methylidene]-1H-indol-3-one
• CAS: 250694-70-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NOS₂
• 分子量: 237.346
• InChiKey: AQQGQAXZSVWZIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bis(methylthio)methylene-2,3-dihydro-3-oxoindole 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 methyl 1,3-dimethyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-双（甲硫基）亚甲基-1-甲基-3-氧代吲哚的合成与反应：轻松获得苯并-和杂环稠合的咔唑和吲哚

  摘要：

  描述了作为一种新型的3-碳1,3-双亲电子组分的2-双（甲硫基）亚甲基-1-甲基-3-氧代吲哚5的合成和反应。因此，用烯丙基，甲基烯丙基和巴豆基格氏试剂对5进行环芳构化可得到高产率的取代咔唑12a-c。的Cycloaromatization 5与衍生自各种阴离子芳基/杂芳基乙腈和安替比林给出新颖，，，，和以良好产率的咔唑环体系。同样杂环[ b ]吲哚-融合喜欢，吲哚和吲哚并[3,2- b ] quinolizinium盐42通过杂芳环化方案，分别用硫代乙腈，硫代氨基丁腈和2-吡啶甲基锂将5环化，合成了它们。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00655-9
• 作为产物：
  描述：

  、 碘甲烷 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以43%的产率得到2-bis(methylthio)methylene-2,3-dihydro-3-oxoindole
  参考文献：
  名称：

  2-双（甲硫基）亚甲基-1-甲基-3-氧代吲哚的合成与反应：轻松获得苯并-和杂环稠合的咔唑和吲哚

  摘要：

  描述了作为一种新型的3-碳1,3-双亲电子组分的2-双（甲硫基）亚甲基-1-甲基-3-氧代吲哚5的合成和反应。因此，用烯丙基，甲基烯丙基和巴豆基格氏试剂对5进行环芳构化可得到高产率的取代咔唑12a-c。的Cycloaromatization 5与衍生自各种阴离子芳基/杂芳基乙腈和安替比林给出新颖，，，，和以良好产率的咔唑环体系。同样杂环[ b ]吲哚-融合喜欢，吲哚和吲哚并[3,2- b ] quinolizinium盐42通过杂芳环化方案，分别用硫代乙腈，硫代氨基丁腈和2-吡啶甲基锂将5环化，合成了它们。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00655-9