(R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-vinyl-2,2,4-trimethyl-3-oxazolidine | 252953-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-vinyl-2,2,4-trimethyl-3-oxazolidine
• 英文别名: (R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2,2,4-trimethyl-4-vinyloxazolidine；tert-butyl (4R)-4-ethenyl-2,2,4-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 252953-41-6
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: NCNQWBSSWZUVJF-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-vinyl-2,2,4-trimethyl-3-oxazolidine 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2R)-t-Butoxycarbonylamino-2-methyl-3-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  A straightforward synthesis of both enantiomers of α-vinylalanine and α-ethynylalanine

  摘要：

  This report describes the synthesis of enantiomerically pure (S)- and (R)-alpha-vinylalanines and (S)- and (R)-alpha-ethynylalanines, four quaternary alpha-amino acids, using a straightforward synthetic route and starting from (S)- and (R)-N-Boc-N,O-isopropylidene-alpha-methylserinals. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00533-9
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-(hydroxymethyl)-2,2,4-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 草酰氯 、 三甲基铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-vinyl-2,2,4-trimethyl-3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  （S）-和（R）-N-Boc-N，O-异亚丙基-α-甲基丝氨酸的制备及合成应用：（S）-和（R）-2-氨基-2-甲基丁酸（Iva）的不对称合成）。

  摘要：

  该报告描述了从（R）-2-甲基缩水甘油5开始的（S）-和（R）-N-Boc-α-甲基丝氨酸丙酮化物（3和4）的高效便捷合成方法。 （S）-和（R）-异缬氨酸（Iva）的合成也证明了在α-甲基氨基酸的不对称合成中这些化合物作为有价值的手性结构单元（6和7）。

  DOI：

  10.1021/jo990957o

文献信息

• α-Methylserinals as an access to α-methyl-β-hydroxyamino acids: application in the synthesis of all stereoisomers of α-methylthreonine
  作者：Alberto Avenoza、Jesús H. Busto、Francisco Corzana、Jesús M. Peregrina、David Sucunza、Marı́a M. Zurbano

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.12.001

  日期：2004.2

  The asymmetric synthesis of all stereoisomers of alpha-methylthreonine using a stereodivergent synthetic route starting from (S)- and (R)-N-Boc-N,O-isopropylidene-alpha-methylserinals is reported. The key step involves the asymmetric addition of methylmagnesium bromide to these aldehydes with a high level of asymmetric induction being observed. This methodology represents a powerful tool for the synthesis of different beta-substituted alpha-methylserines. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A straightforward synthesis of both enantiomers of α-vinylalanine and α-ethynylalanine
  作者：Alberto Avenoza、Carlos Cativiela、Jesús M Peregrina、David Sucunza、Marı́a M Zurbano

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00533-9

  日期：1999.12

  This report describes the synthesis of enantiomerically pure (S)- and (R)-alpha-vinylalanines and (S)- and (R)-alpha-ethynylalanines, four quaternary alpha-amino acids, using a straightforward synthetic route and starting from (S)- and (R)-N-Boc-N,O-isopropylidene-alpha-methylserinals. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Preparation and Synthetic Applications of (<i>S</i>)- and (<i>R</i>)-<i>N</i>-Boc-<i>N,O</i>-isopropylidene-α-methylserinals:  Asymmetric Synthesis of (<i>S</i>)- and (<i>R</i>)-2-Amino-2-methylbutanoic Acids (Iva)
  作者：Alberto Avenoza、Carlos Cativiela、Francisco Corzana、Jesús M. Peregrina、María M. Zurbano

  DOI：10.1021/jo990957o

  日期：1999.10.1

  describes an efficient and convenient large-scale synthesis procedure for (S)- and (R)-N-Boc-alpha-methylserinal acetonides (3 and 4) starting from (R)-2-methylglycidol 5. The application of both of these compounds as valuable chiral building blocks in the asymmetric synthesis of alpha-methylamino acids is also demonstrated by the synthesis of (S)- and (R)-isovalines (Iva) (6 and 7).

  该报告描述了从（R）-2-甲基缩水甘油5开始的（S）-和（R）-N-Boc-α-甲基丝氨酸丙酮化物（3和4）的高效便捷合成方法。 （S）-和（R）-异缬氨酸（Iva）的合成也证明了在α-甲基氨基酸的不对称合成中这些化合物作为有价值的手性结构单元（6和7）。