3-((4-methoxyphenyl)thio)propan-1-ol | 62255-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-((4-methoxyphenyl)thio)propan-1-ol
• 英文别名: 3-[(4-Methoxyphenyl)sulfanyl]propan-1-ol；3-(4-methoxyphenyl)sulfanylpropan-1-ol
• CAS: 62255-41-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂S
• mdl: MFCD12179170
• 分子量: 198.286
• InChiKey: HKNTXEGGYRGKKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-methoxyphenyl)thio)propan-1-ol 在 盐酸 、 Oxone 、 三氧化硫吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-Hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)sulfonylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a novel series of selective MMP inhibitors: Identification of the γ-sulfone-thiols

  摘要：

  We have discovered a new series of potent MMP Inhibitors that are selective for MMP-13 over MMP-1 incorporating a gamma-sulfone thiol. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00116-x
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 在 锰 、 乙酸酐 作用下， 反应 42.5h， 生成 3-((4-methoxyphenyl)thio)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  锰催化的烷基卤化物与硫代甲酸酯的氧化还原中性硫醇化反应

  摘要：

  开发了一种高效的锰催化氧化还原中性硫代卤代烷与硫代甲酸酯的硫醇化反应。通过使用容易合成的硫代甲酸酯作为硫基自由基前体，该方法可以扩展到结构复杂的天然产物和药物的后期硫醇化。

  DOI：

  10.1002/anie.202305510

文献信息

• One-Pot Catalyst-Free Synthesis of β- and γ-Hydroxy Sulfides Using Diaryliodonium Salts and Microwave Irradiation
  作者：Buchi Reddy Vaddula、Rajender S. Varma、John Leazer

  DOI：10.1002/ejoc.201201313

  日期：2012.12

  A simple and rapid one-pot protocol is described for the preparation of α- and β-hydroxy sulfides. The direct solvent-free microwave irradiation of diaryliodonium salts, potassium thiocyanate, and ethylene glycol/β-propylene glycol without any catalyst or base affords the final compounds in good yields (65–95 %) in around 10–25 min.

  描述了一种用于制备 α-和 β-羟基硫化物的简单快速的一锅法。在没有任何催化剂或碱的情况下，二芳基碘鎓盐、硫氰酸钾和乙二醇/β-丙二醇的直接无溶剂微波辐射可在约 10-25 分钟内以良好的产率 (65-95%) 提供最终化合物。
• Discovery of a novel series of selective MMP inhibitors: Identification of the γ-sulfone-thiols
  作者：John N. Freskos、Brent V. Mischke、Gary A. DeCrescenzo、Robert Heintz、Daniel P. Getman、Susan C. Howard、Nandini N. Kishore、Joseph J. McDonald、Grace E. Munie、Shaukat Rangwala、Craig A. Swearingen、Charles Voliva、Dean J. Welsch

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00116-x

  日期：1999.4

  We have discovered a new series of potent MMP Inhibitors that are selective for MMP-13 over MMP-1 incorporating a gamma-sulfone thiol. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Manganese‐Catalyzed Redox‐Neutral Thiolation of Alkyl Halides with Thioformates
  作者：Pan Pei、Min Zhao、Dengkai Lin、Zhan Dong、Liangliang Song、Liang‐An Chen

  DOI：10.1002/anie.202305510

  日期：2023.8.14

  A highly efficient manganese-catalyzed redox-neutral thiolation of alkyl halides with thioformates was developed. This method could be extended to the late-stage thiolation of structurally complex natural products and pharmaceuticals by using easily synthesized thioformates as thiyl radical precursors.

  开发了一种高效的锰催化氧化还原中性硫代卤代烷与硫代甲酸酯的硫醇化反应。通过使用容易合成的硫代甲酸酯作为硫基自由基前体，该方法可以扩展到结构复杂的天然产物和药物的后期硫醇化。