1,4-Bis(4-nonylphenyl)-2,5-bis(2-phenylethynyl)benzene | 1427698-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,4-Bis(4-nonylphenyl)-2,5-bis(2-phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1,4-bis(4-nonylphenyl)-2,5-bis(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 1427698-07-4
• 化学式: C₅₂H₅₈
• 分子量: 683.033
• InChiKey: GEKNTKUEKZRHKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Bis(4-nonylphenyl)-2,5-bis(2-phenylethynyl)benzene 在 iron(III) chloride 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三氟乙酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6,29-Di(nonyl)tridecacyclo[30.14.2.22,9.03,8.010,15.018,23.025,47.026,31.033,38.040,48.041,46.017,49.024,50]pentaconta-1,3(8),4,6,9(49),10,12,14,16,18,20,22,24(50),25(47),26(31),27,29,32(48),33,35,37,39,41,43,45-pentacosaene
  参考文献：
  名称：

  使用苯并环化-环脱氢方法获得扩展的且部分稠合的六苯并异戊二烯†

  摘要：

  描述了一种快速有效的方法来制备扩展的或部分稠合的六苯并并戊二烯衍生物。该方法基于简单的二芳基炔烃的顺序苯甲环化和环脱氢（Scholl氧化）。苯并环化反应在高度拥挤的底物上有效地进行，并具有完全的区域选择性。产生的低聚（亚芳基）的scholl氧化而没有重排，并且提供完全稠合的或特定的部分稠合的多环芳族烃产物。部分稠合的衍生物是一类新的扭曲的芳族体系，具有高溶解度，增强的可见光吸收和可逆的氧化还原过程。

  DOI：

  10.1039/c3sc51212f
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2,5-二碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1,4-Bis(4-nonylphenyl)-2,5-bis(2-phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  高效聚苯撑乙撑乙炔

  摘要：

  放一个环：可以通过在最易合成，用途最广泛的共轭聚合物类别之一的聚苯撑乙炔撑的每个CC键上进行苯环化反应来合成立体拥挤的聚亚芳基（见图）。通过同位素标记研究和几种互补的光谱学方法确定，苯环化反应具有高度特异性和效率。

  DOI：

  10.1002/anie.201206964

文献信息

• Regioselective Asao–Yamamoto Benzannulations of Diaryl Acetylenes
  作者：Hasan Arslan、Katherine L. Walker、William R. Dichtel

  DOI：10.1021/ol502938y

  日期：2014.11.21

  regioselective cycloadditions occur when one alkyne carbon preferentially stabilizes developing positive charge. Simple calculations of the relative energies of carbocations localized at each alkyne carbon of a substrate predict the regioselectivity, which is not eroded by bulky substituents, including 2,6-disubstituted aryl groups.

  Asao-Yamamoto苯环将二芳基炔烃转化为2,3-二芳基萘，该反应的区域选择性变异体对于合成取代的多环芳族体系具有重要意义。结果表明，当一个炔烃碳优先稳定正电荷发展时，就会发生区域选择性的环加成反应。简单地计算位于底物的每个炔烃碳上的碳正离子的相对能量可预测区域选择性，该区域选择性不会被包括2，6-二取代的芳基在内的庞大取代基所侵蚀。
• Highly Efficient Benzannulation of Poly(phenylene ethynylene)s
  作者：Hasan Arslan、Jonathan D. Saathoff、David N. Bunck、Paulette Clancy、William R. Dichtel

  DOI：10.1002/anie.201206964

  日期：2012.11.26

  Put a ring on it: Sterically congested polyarylenes can be synthesized by benzannulation reactions at each CC bond of a poly(phenylene ethynylene) (see picture), one of the most easily synthesized and versatile classes of conjugated polymers. The benzannulation reaction is highly specific and efficient, as determined by an isotopic labeling study and several complementary spectroscopic methods.

  放一个环：可以通过在最易合成，用途最广泛的共轭聚合物类别之一的聚苯撑乙炔撑的每个CC键上进行苯环化反应来合成立体拥挤的聚亚芳基（见图）。通过同位素标记研究和几种互补的光谱学方法确定，苯环化反应具有高度特异性和效率。
• Accessing extended and partially fused hexabenzocoronenes using a benzannulation–cyclodehydrogenation approach
  作者：Hasan Arslan、Fernando J. Uribe-Romo、Brian J. Smith、William R. Dichtel

  DOI：10.1039/c3sc51212f

  日期：——

  sequential benzannulation and cyclodehydrogenation (Scholl oxidation) of simple diaryl alkynes. The benzannulation reaction proceeds efficiently on highly congested substrates and with complete regioselectivity. Scholl oxidation of the resulting oligo(arylene)s proceeds without rearrangements and provides either fully fused or specific partially fused polycyclic aromatic hydrocarbon products. The partially

  描述了一种快速有效的方法来制备扩展的或部分稠合的六苯并并戊二烯衍生物。该方法基于简单的二芳基炔烃的顺序苯甲环化和环脱氢（Scholl氧化）。苯并环化反应在高度拥挤的底物上有效地进行，并具有完全的区域选择性。产生的低聚（亚芳基）的scholl氧化而没有重排，并且提供完全稠合的或特定的部分稠合的多环芳族烃产物。部分稠合的衍生物是一类新的扭曲的芳族体系，具有高溶解度，增强的可见光吸收和可逆的氧化还原过程。