3-[(E)-5-(3-hydroxyphenyl)oct-4-en-4-yl]phenol | 74944-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3-[(E)-5-(3-hydroxyphenyl)oct-4-en-4-yl]phenol
• CAS: 74944-97-1
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: OKANVVVKNOQRQI-FMQUCBEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(E)-5-(3-hydroxyphenyl)oct-4-en-4-yl]phenol 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Acetic acid 3-[3-(3-acetoxy-phenyl)-2,3-dipropyl-oxiranyl]-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mammary tumor inhibiting effect of 3,3'-diacetoxy-.alpha.,.beta.-dialkylstilbenes and of related stilbene oxides

  摘要：

  3,3'-Diacetoxy-alpha, beta-dialkylstilbenes (alkyl = CH3 to C4H9, 1-4) 3,3'-dihydroxy-alpha, beta-diethylstilbene (5), and their corresponding stilbene oxides (6-10) were synthesized. Compounds 1-10 competitively antagonized in vitro the interaction of [3H]estradiol with its receptor. 3,3'-Diacetoxy-alpha, beta-diethylstilbene (2), 3,3'-diacetoxy-alpha, beta-diethylstilbene oxide (7), and their phenolic analogues (5 and 10) were most effective. Shortening or lengthening the alkyl side chains led to a decrease in receptor affinity. Among the stilbenes and epoxides, those with C2H5 and C3H7 groups (2, 3, 5 and 7, 8, 10) caused the strongest inhibition of the growth of a hormone-dependent postmenopausal human mammary carcinoma serially implanted in nude mice. The strong antitumor activity of 5 and 10 was confirmed by experiments on the 9,10-dimethyl-1,2-benzanthracene-induced, hormone-dependent mammary carcinoma of the Sprague-Dawley rat.

  DOI：

  10.1021/jm00344a010
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)butan-1-one 在 二氧化硫 、 三溴化硼 、 一水合肼 、 mercury(II) oxide 、 barium(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-[(E)-5-(3-hydroxyphenyl)oct-4-en-4-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  3,3'-二羟基-α, β-二烷基二苯乙烯型的乳腺肿瘤抑制抗雌激素

  摘要：

  反式-3,3'-二羟基-α, β-二烷基二苯乙烯 1,3-5，抗雌激素对 DMBA 诱导的 SD 大鼠（尤其是 3 和 4）的激素依赖性乳腺癌有显着影响，是由3-甲氧基苯基重氮烷 c 与 SO2 转化形成 1,1-二氧代-2,5-二烷基-2,5-二-(3'-甲氧基苯基)-Δ3-1,3,4-噻二唑啉 d, 热分解d 到 3,3'-二甲氧基-α, β-二烷基二苯乙烯 e 和 e 的醚裂解可用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803131105

文献信息

• SCHNEIDER M.; ANGERER E. VON; KRANZFELDER G.; SCHOENENBERGER H., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 11, 919-925
  作者：SCHNEIDER M.、 ANGERER E. VON、 KRANZFELDER G.、 SCHOENENBERGER H.

  DOI：——

  日期：——