6-Trifluormethylgramin | 17412-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-Trifluormethylgramin
• 英文别名: 6-Trifluoromethyl-N,N-dimethyl-1H-indole-3-methanamine；N,N-dimethyl-1-[6-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl]methanamine
• CAS: 17412-98-5
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃N₂
• 分子量: 242.244
• InChiKey: ISLGEMUIHQJVNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  304.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Trifluormethylgramin 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 xylene 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-[3-(imidazol-1-ylmethyl)-6-(trifluoromethyl)indol-1-yl]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Selective thromboxane synthetase inhibitors. 2. 3-(1H-Imidazol-1-ylmethyl)-2-methyl-1H-indole-1-propanoic acid and analogs.

  摘要：

  The preparation of a series of 3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1H-indole-1-alkanoic acids is described. Several compounds were found to be more potent thromboxane synthetase inhibitors than the corresponding analogues lacking an acidic substituent. In the cases examined, compounds had no significant activity against PGI2 synthetase or cyclooxygenase, and introduction of the carboxylic acid substituent led to a reduction in activity against adrenal steroid 11 beta-hydroxylase. Compound 21 strongly inhibited thromboxane formation after iv administration to anesthetized rabbits and oral administration to conscious dogs. The compound had a long duration of action, and marked inhibition of thromboxane production was observed 15 h after oral administration of 1 mg/kg to conscious dogs.

  DOI：

  10.1021/jm00153a007
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 6-三氟甲基吲哚 、 二甲胺 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 6-Trifluormethylgramin
  参考文献：
  名称：

  吲哚基鎓叶立德重排中催化剂控制的区域发散

  摘要：

  我们开发了由吲哚底物衍生的鎓叶立德的催化剂控制区域发散重排。由取代的吲哚原位形成的氧鎓叶立德分别在铑和铜催化剂存在下选择性地进行[2,3]-和[1,2]-重排。实验和密度泛函理论 (DFT) 相结合的计算研究表明，不同的机制途径涉及铑催化反应中的无金属叶立德有利于 [2,3]-重排，以及铜催化反应中的金属配位离子对 [1 ,2]-在溶剂笼中重新组合的重排。我们的方法的应用在吲哚生物碱 (±)-sorazolon B 的首次全合成中得到了证明，这使得天然产物的立体化学重新分配成为可能。还展示了重排产物的进一步官能团转化以产生有价值的合成中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00283

文献信息

• Methods and compounds for treating proliferative diseases
  申请人：——

  公开号：US20040048915A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The compounds disclosed herein are indolocarbazoles of Formula (I), which are potent CDK4 inhibitors, and are useful in the treatment of cell proliferative disorders, including cancer. Formula (I). 1

  本公开的化合物是式(I)的吲哚咔巴醌，它们是有效的CDK4抑制剂，并且在治疗细胞增殖性疾病，包括癌症方面具有用处。Formula (I).
• CROSS, P. E.;DICKINSON, R. P.;PARRY, M. J.;RANDALL, M. J., J. MED. CHEM., 1986, 29, N 3, 342-346
  作者：CROSS, P. E.、DICKINSON, R. P.、PARRY, M. J.、RANDALL, M. J.

  DOI：——

  日期：——
• METHODS AND COMPOUNDS FOR TREATING PROLIFERATIVE DISEASES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1325011B1

  公开（公告）日：2004-05-06
• US4217357A
  申请人：——

  公开号：US4217357A

  公开（公告）日：1980-08-12
• US7109229B2
  申请人：——

  公开号：US7109229B2

  公开（公告）日：2006-09-19