(S)-3-((E)-5-(2-((E)-4-(4-methoxy-2,3-dimethylphenyl)but-2-en-2-yl)-1,3-dithian-2-yl)-3-methylpent-3-en-1-yl)-2,2-dimethyloxirane | 1585153-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-3-((E)-5-(2-((E)-4-(4-methoxy-2,3-dimethylphenyl)but-2-en-2-yl)-1,3-dithian-2-yl)-3-methylpent-3-en-1-yl)-2,2-dimethyloxirane
• 英文别名: (3S)-3-[(E)-5-[2-[(E)-4-(4-methoxy-2,3-dimethylphenyl)but-2-en-2-yl]-1,3-dithian-2-yl]-3-methylpent-3-enyl]-2,2-dimethyloxirane
• CAS: 1585153-93-0
• 化学式: C₂₇H₄₀O₂S₂
• 分子量: 460.745
• InChiKey: IYFFXCVWARNTKV-PXTNOHHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((E)-5-(2-((E)-4-(4-methoxy-2,3-dimethylphenyl)but-2-en-2-yl)-1,3-dithian-2-yl)-3-methylpent-3-en-1-yl)-2,2-dimethyloxirane 在 碘 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(2E,6E)-9-((S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl)-1-(4-methoxy-2,3-dimethylphenyl)-3,7-dimethylnona-2,6-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (−)-Walsucochin B

  摘要：

  The first enantioselective total synthesis of the structurally unique nortriterpenoid (-)-walsucochin B has been accomplished through the cationic polyolefin cyclization initiated by chiral epoxide. The core framework and the stereocenters in the natural product were all constructed in this step. A site-selective, late-stage free-radical halogenation and Seyferth-Gilbert homologation was adopted to install the acetylene moiety to synthesize the phenylacetylene. The absolute configuration of walsucochin B was confirmed through enantioselective total synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol500553x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(4-methoxy-2,3-dimethylphenyl)-2-methylbut-2-en-1-ol 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-3-((E)-5-(2-((E)-4-(4-methoxy-2,3-dimethylphenyl)but-2-en-2-yl)-1,3-dithian-2-yl)-3-methylpent-3-en-1-yl)-2,2-dimethyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (−)-Walsucochin B

  摘要：

  The first enantioselective total synthesis of the structurally unique nortriterpenoid (-)-walsucochin B has been accomplished through the cationic polyolefin cyclization initiated by chiral epoxide. The core framework and the stereocenters in the natural product were all constructed in this step. A site-selective, late-stage free-radical halogenation and Seyferth-Gilbert homologation was adopted to install the acetylene moiety to synthesize the phenylacetylene. The absolute configuration of walsucochin B was confirmed through enantioselective total synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol500553x