spiro-2'(1'H)-one | 82757-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: spiro-2'(1'H)-one
• 英文别名: spiro[1H-indole-3,2'-adamantane]-2-one
• CAS: 82757-25-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: HXQWYCCDSARHRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-247 °C
• 沸点：
  449.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(methoxy-trimethylsilyl-methyl)-1H-benzotriazole 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 spiro-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of gelsemine: oxindole spiroannelation

  摘要：

  烷氧基取代的-1-烯基苯并三唑的光解提供了一条制备螺吲哚的新路线，该路线已用于钩吻碱的全合成。

  DOI：

  10.1039/c39940000765

文献信息

• Two new stereochemically complementary oxindole synthesis
  作者：Ian Fleming、Maria Antonietta Loreto、Joseph P. Michael、Ian H.M. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87259-7

  日期：1982.1

  Two routes have been developed for the conversion of ketones to oxindoles in the general sense (3 → 4); with norbornanone, the two routes gave different oxindoles (22 and 4).

  在一般意义上，已开发出两种途径将酮转化为羟吲哚（3→4）。与降冰片烯酮一起使用时，两种途径产生的羟吲哚含量不同（22和4）。
• New Spirocyclic Oxindole Synthesis Based on a Hetero Claisen Rearrangement
  作者：Zhan Mao、Steven W. Baldwin

  DOI：10.1021/ol0491888

  日期：2004.7.1

  see text] A new method for preparing spirocyclic oxindoles is presented. Featuring a [3,3]-sigmatropic enolate rearrangement, the three-step process converts carboxylic acid starting materials to oxidnole products in overall yields of 52-76%. The enolate rearrangement step occurs at -78 degrees C and provides easy access to oxindole products that have previously been difficult to prepare.

  [反应：见正文]提出了一种新的制备螺环羟吲哚的方法。具有[3,3]-σ烯醇酸酯重排的特征，该三步法将羧酸原料转化为氧化烯产物，总产率为52-76％。烯醇化物重排步骤在-78摄氏度下进行，可轻松获得以前难以制备的羟吲哚产物。
• Synthesis of hindered spiro-oxindoles by photolysis of 1-(1-alkenyl)benzotriazoles
  作者：Jonathan K. Dutton、David P.M. Pleynet、A.Peter Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00691-2

  日期：1999.10

  Photolysis of 1-(1-alkoxy-1-alkenyl)benzotriazoles gives moderate yields of 2-alkoxy-indolenines, which can be hydrolysed to oxindoles. A side reaction leads to the formation of imino-oxetanes. The formation of the 2-alkoxy-indolenines is quite insensitive to steric hindrance at the reacting centres.

  1-（1-烷氧基-1-烯基）苯并三唑的光解得到适量产率的2-烷氧基-吲哚啉，其可以水解为羟吲哚。副反应导致亚氨基-氧杂环丁烷的形成。2-烷氧基-吲哚烯的形成对反应中心的空间位阻非常不敏感。
• Fleming, Ian; Loreto, Maria Antonietta; Wallace, Ian H.M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 349 - 360
  作者：Fleming, Ian、Loreto, Maria Antonietta、Wallace, Ian H.M.、Michael, Joseph P.

  DOI：——

  日期：——
• Johnson, A. Peter; Dutton, Jonathan K.; Pleynet, David P. M., Heterocycles, 1994, vol. 37, # 3, p. 1913 - 1932
  作者：Johnson, A. Peter、Dutton, Jonathan K.、Pleynet, David P. M.

  DOI：——

  日期：——