N-[2-(4,4'-dimethoxytrityl)-1-(hydroxymethyl)ethyl]-4-(2,2':6',2"-terpyridin-4'-yloxy)butyramide | 209916-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-[2-(4,4'-dimethoxytrityl)-1-(hydroxymethyl)ethyl]-4-(2,2':6',2"-terpyridin-4'-yloxy)butyramide
• 英文别名: N-[1-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-3-hydroxypropan-2-yl]-4-(2,6-dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)oxybutanamide
• CAS: 209916-07-4
• 化学式: C₄₃H₄₂N₄O₆
• 分子量: 710.83
• InChiKey: AVLDVKDVCFSESF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 N-[2-(4,4'-dimethoxytrityl)-1-(hydroxymethyl)ethyl]-4-(2,2':6',2"-terpyridin-4'-yloxy)butyramide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以58%的产率得到Diisopropyl-phosphoramidous acid 3-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-2-[4-([2,2';6',2'']terpyridin-4'-yloxy)-butyrylamino]-propyl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸的金属辅助杂交，评价环状 2'-O-Me RNA 作为 TAR RNA 靶标的配体

  摘要：

  两个互补的寡核苷酸在其附近的 5'-和 3'-末端与三联吡啶配体缀合。添加化学计量量的过渡金属（Zn2+、Fe2+）导致双链体的熔化温度大幅增加。TPY 与茎环低聚物的共轭为添加金属离子后低聚物的环化提供了有效的方法。这种短茎环寡聚体旨在通过环环相互作用靶向 HIV-1 TAR RNA。添加 Zn2+ 离子为该 RNA 结构元件产生了良好的配体 (Kd = 30 nM)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390143
• 作为产物：
  描述：

  4'-氯-2,2':6',2''-三联吡啶 在 氢氧化钾 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[2-(4,4'-dimethoxytrityl)-1-(hydroxymethyl)ethyl]-4-(2,2':6',2"-terpyridin-4'-yloxy)butyramide
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸的金属辅助杂交，评价环状 2'-O-Me RNA 作为 TAR RNA 靶标的配体

  摘要：

  两个互补的寡核苷酸在其附近的 5'-和 3'-末端与三联吡啶配体缀合。添加化学计量量的过渡金属（Zn2+、Fe2+）导致双链体的熔化温度大幅增加。TPY 与茎环低聚物的共轭为添加金属离子后低聚物的环化提供了有效的方法。这种短茎环寡聚体旨在通过环环相互作用靶向 HIV-1 TAR RNA。添加 Zn2+ 离子为该 RNA 结构元件产生了良好的配体 (Kd = 30 nM)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390143

文献信息

• Precise control of RNA cleavage by ribozyme mimics
  作者：Andrew T. Daniher、James K. Bashkin

  DOI：10.1039/a800818c

  日期：——

  A highly-modified DNA building block, lacking both sugar and base moieties, is synthesized and incorporated into oligonucleotides to form functional mimics of ribozymes.

  合成高度修饰的 DNA 构建块，缺乏糖和碱基部分，并将其掺入寡核苷酸中，形成核酶的功能模拟物。