N-[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]-2-methylpropan-1-imine | 172488-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]-2-methylpropan-1-imine
• CAS: 172488-14-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: LHSFPTCWGSGYRW-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]-2-methylpropan-1-imine 在 platinum(IV) oxide 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (1R,1'R)-N-(2'-methoxy-1'-phenylethyl)-1,2-dimethylpropylamine
  参考文献：
  名称：

  Facile Asymmetric Synthesis of Aziridine Derivatives via the Diastereoselective Reaction of Chiral Imines with Dimethylsulfonium Methylide

  摘要：

  A simple method for the synthesis of chiral 2-substituted aziridine derivatives is described. The reaction pathway consists of the diastereoselective addition of dimethylsulfonium methylide to chiral imines derived from (R)-phenylglycinol and various aldehydes.

  DOI：

  10.3987/com-02-s(m)32
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-甲氧基-1-苯乙胺 、 异丁醛 在 4 A molecular sieve 作用下， 生成 N-[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]-2-methylpropan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  高功能化氟代烯烃二肽等排异构体的非对映选择性合成及其在基于Fmoc的环状五肽模拟物固相合成中的应用

  摘要：

  已经开发了用于合成高度官能化的（Z）-氟代烯烃二肽等排体的非对映选择性和发散方法。该合成方法的关键特征是有效的一锅反应，涉及通过金属转移进行的还原/不对称烷基化反应，该反应可高产率地产生侧接两个立构中心的反酰胺型（Z）-氟代烯烃，并具有出色的（Z）选择性和非对映选择性。还描述了实用的基于Fmoc的固相合成特定的CXCR4拮抗假肽25，该肽含有（Z）-氟烯烃等排异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.076

文献信息

• Diastereoselective synthesis of highly functionalized fluoroalkene dipeptide isosteres and its application to Fmoc-based solid-phase synthesis of a cyclic pentapeptide mimetic
  作者：Tetsuo Narumi、Kenji Tomita、Eriko Inokuchi、Kazuya Kobayashi、Shinya Oishi、Hiroaki Ohno、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.076

  日期：2008.5

  A diastereoselective and divergent method for synthesis of a highly functionalized (Z)-fluoroalkene dipeptide isosteres has been developed. The key feature of this synthetic method is an efficient one-pot reaction involving reduction/asymmetric alkylation via transmetalation, which produces trans-amide type (Z)-fluoroalkenes flanking two stereogenic centers in high yields, with excellent (Z)-selectivity

  已经开发了用于合成高度官能化的（Z）-氟代烯烃二肽等排体的非对映选择性和发散方法。该合成方法的关键特征是有效的一锅反应，涉及通过金属转移进行的还原/不对称烷基化反应，该反应可高产率地产生侧接两个立构中心的反酰胺型（Z）-氟代烯烃，并具有出色的（Z）选择性和非对映选择性。还描述了实用的基于Fmoc的固相合成特定的CXCR4拮抗假肽25，该肽含有（Z）-氟烯烃等排异构体。
• Facile Asymmetric Synthesis of Aziridine Derivatives via the Diastereoselective Reaction of Chiral Imines with Dimethylsulfonium Methylide
  作者：Kimio Higashiyama、Masataka Matsumura、Ayako Shiogama、Takayasu Yamauchi、Sigeru Ohmiya

  DOI：10.3987/com-02-s(m)32

  日期：——

  A simple method for the synthesis of chiral 2-substituted aziridine derivatives is described. The reaction pathway consists of the diastereoselective addition of dimethylsulfonium methylide to chiral imines derived from (R)-phenylglycinol and various aldehydes.