(1R,1'R)-N-(2'-methoxy-1'-phenylethyl)-1,2-dimethylpropylamine | 171227-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R,1'R)-N-(2'-methoxy-1'-phenylethyl)-1,2-dimethylpropylamine
• 英文别名: (2R)-N-[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]-3-methylbutan-2-amine
• CAS: 171227-49-9
• 化学式: C₁₄H₂₃NO
• 分子量: 221.343
• InChiKey: OCQXUZUBDBFMRF-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,1'R)-N-(2'-methoxy-1'-phenylethyl)-1,2-dimethylpropylamine 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-(-)-3-甲基-2-丁胺
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Addition of Chiral Aliphatic Imines and 2-Alkyl-1,3-oxazolidines to Organometallic Reagents.

  摘要：

  有机铈试剂与源自(R)-O-甲基苯基甘氨醇的手性脂肪胺反应，得到相应的胺，具有高的非对映选择性。相反，格氏试剂与源自(R)-N-甲基苯基甘氨醇的手性2-烷基-1,3-噁唑烷反应时，胺的非对映选择性发生了变化。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.722
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-3-diphenylmethyl-2-methyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 475.5h， 生成 (1R,1'R)-N-(2'-methoxy-1'-phenylethyl)-1,2-dimethylpropylamine
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Addition of Grignard Reagents to Chiral 1,3-Oxazolidines Having a N-Diphenylmethyl Substituent.

  摘要：

  具有位于恶唑烷环3位的二苯甲基作为大体积取代基的手性1,3-恶唑烷类化合物被合成出来。手性1,3-恶唑烷与格氏试剂反应，以极高的非对映选择性获得了相应的胺。此外，制备光学活性胺的方法被应用于(-)-二氢哌啶生物碱的对映异构合成中。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.384

文献信息

• Facile Asymmetric Synthesis of Aziridine Derivatives via the Diastereoselective Reaction of Chiral Imines with Dimethylsulfonium Methylide
  作者：Kimio Higashiyama、Masataka Matsumura、Ayako Shiogama、Takayasu Yamauchi、Sigeru Ohmiya

  DOI：10.3987/com-02-s(m)32

  日期：——

  A simple method for the synthesis of chiral 2-substituted aziridine derivatives is described. The reaction pathway consists of the diastereoselective addition of dimethylsulfonium methylide to chiral imines derived from (R)-phenylglycinol and various aldehydes.
• Diastereoselective Addition of Grignard Reagents to Chiral 1,3-Oxazolidines Having a N-Diphenylmethyl Substituent.
  作者：Takayasu YAMAUCHI、Hiroshi TAKAHASHI、Kimio HIGASHIYAMA

  DOI：10.1248/cpb.46.384

  日期：——

  Chiral 1, 3-oxazolidines having a diphenylmethyl group at the 3-position of the oxazolidine ring as a bulky substituent were synthesized. The reaction of Grignard reagents with the chiral 1, 3-oxazolidines afforded the corresponding amines with very high diastereoselectivity. Furthermore, the method for the synthesis of optically active amines was applied to the asymmetric synthesis of (-)-dihydropinidine, a piperidine alkaloid.

  具有位于恶唑烷环3位的二苯甲基作为大体积取代基的手性1,3-恶唑烷类化合物被合成出来。手性1,3-恶唑烷与格氏试剂反应，以极高的非对映选择性获得了相应的胺。此外，制备光学活性胺的方法被应用于(-)-二氢哌啶生物碱的对映异构合成中。
• Diastereoselective Addition of Chiral Aliphatic Imines and 2-Alkyl-1,3-oxazolidines to Organometallic Reagents.
  作者：Kimio HIGASHIYAMA、Hideki FUJIKURA、Hiroshi TAKAHASHI

  DOI：10.1248/cpb.43.722

  日期：——

  The reaction of organocerium reagents with chiral aliphatic imines derived from (R)-O-methylphenylglycinol afforded the corresponding amines with high diastereoselectivity. In contrast, the reaction of Grignard reagents with chiral 2-alkyl-1, 3-oxazolidines derived from (R)-N-methylphenylglycinol afforded the amines with changeover in diastereoselectivity.

  有机铈试剂与源自(R)-O-甲基苯基甘氨醇的手性脂肪胺反应，得到相应的胺，具有高的非对映选择性。相反，格氏试剂与源自(R)-N-甲基苯基甘氨醇的手性2-烷基-1,3-噁唑烷反应时，胺的非对映选择性发生了变化。