2-[5-(benzenesulfonyl)-2-nitrophenyl]but-2-enenitrile | 152562-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[5-(benzenesulfonyl)-2-nitrophenyl]but-2-enenitrile
• CAS: 152562-06-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 328.348
• InChiKey: QQEYGLDQRNINHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  101.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-(benzenesulfonyl)-2-nitrophenyl]but-2-enenitrile 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到6-(Benzenesulfonyl)-1-oxidoquinolin-1-ium-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Transformations of o-nitroarylallyl carbanions. Synthesis of quinoline N-oxides and N-hydroxyindoles.

  摘要：

  Nitriles and esters of 2-(o-nitroaryl)crotonic acids are converted under basic conditions into substituted quinoline N-oxides, N-hydroxyindoles and N-hydroxy-2-hydroxymethyl indoles. Factors governing the reaction course and mechanistic pathways are discussed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82380-2
• 作为产物：
  描述：

  (2-Nitro-5-(phenylthio)phenyl)acetonitrile 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 2-[5-(benzenesulfonyl)-2-nitrophenyl]but-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Transformations of o-nitroarylallyl carbanions. Synthesis of quinoline N-oxides and N-hydroxyindoles.

  摘要：

  Nitriles and esters of 2-(o-nitroaryl)crotonic acids are converted under basic conditions into substituted quinoline N-oxides, N-hydroxyindoles and N-hydroxy-2-hydroxymethyl indoles. Factors governing the reaction course and mechanistic pathways are discussed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82380-2

文献信息

• Transformations of o-nitroarylallyl carbanions. Synthesis of quinoline N-oxides and N-hydroxyindoles.
  作者：Zbigniew Wróbel、Mieczysawa̧ Ma̧kosza

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82380-2

  日期：1993.6

  Nitriles and esters of 2-(o-nitroaryl)crotonic acids are converted under basic conditions into substituted quinoline N-oxides, N-hydroxyindoles and N-hydroxy-2-hydroxymethyl indoles. Factors governing the reaction course and mechanistic pathways are discussed.