(2-Nitro-5-(phenylthio)phenyl)acetonitrile | 72301-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2-Nitro-5-(phenylthio)phenyl)acetonitrile
• 英文别名: Benzeneacetonitrile, 2-nitro-5-(phenylthio)-；2-(2-nitro-5-phenylsulfanylphenyl)acetonitrile
• CAS: 72301-69-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 270.312
• InChiKey: HGFHIQLILHUBPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  485.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Nitro-5-(phenylthio)phenyl)acetonitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Transformations of o-nitroarylallyl carbanions. Synthesis of quinoline N-oxides and N-hydroxyindoles.

  摘要：

  Nitriles and esters of 2-(o-nitroaryl)crotonic acids are converted under basic conditions into substituted quinoline N-oxides, N-hydroxyindoles and N-hydroxy-2-hydroxymethyl indoles. Factors governing the reaction course and mechanistic pathways are discussed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82380-2
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基苯硫 、 苯基腈乙基硫醚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以74%的产率得到(2-Nitro-5-(phenylthio)phenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Reaction of organic anions. 96. Vicarious substitution of hydrogen in aromatic nitro compounds with acetonitrile derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01296a045

文献信息

• Simple synthesis of 4-cyanoquinoline N-oxides
  作者：Robert Bujok、Zbigniew Wróbel、Krzysztof Wojciechowski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.072

  日期：2016.3

  4-Cyanoquinoline-N-oxides were obtained in the reactions of 2-nitrobenzylcyanide carbanions with acrylonitrile.

  在2-硝基苄基氰化物碳负离子与丙烯腈的反应中获得了4-氰基喹啉-N-氧化物。
• Short and Simple Method of Synthesis of Some Pyrrolo[3,2-b]quinoline Derivatives from Easily Available Nitrobenzene Derivatives
  作者：Zbigniew Wróbel、Krzysztof Wojciechowski、Andrzej Kwast、Norbert Gajda

  DOI：10.1055/s-0030-1258555

  日期：2010.10

  condensation of ortho-cyanomethylated nitroarenes with N-methylpyrrolidone, followed by cyclization promoted by O,N-bistrimethylsilylacetamide and DBU in DMF led directly to pyrrolo[3,2-b]quinoline derivatives.

  邻位氰基甲基化硝基芳烃与 N-甲基吡咯烷酮的 Vilsmeier-Hack 缩合，然后在 DMF 中由 O,N-双三甲基甲硅烷基乙酰胺和 DBU 促进环化，直接导致吡咯并 [3,2-b] 喹啉衍生物。
• Facile Synthesis of 3-Substituted 2,1-Benzisoazoles (Anthranils)
  作者：Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1055/s-1997-1413

  日期：1997.7

  A simple and efficient method of Me3SiCl/Et3N mediated dehydration of 2-nitrobenzyl derivatives to 3-substituted anthranils is reported.

  报告了一种由 Me3SiCl/Et3N 介导的 2-硝基苄基衍生物脱水成 3-取代蒽的简单而高效的方法。
• Reaction of organic anions. 96. Vicarious substitution of hydrogen in aromatic nitro compounds with acetonitrile derivatives
  作者：Mieczyslaw Makosza、Jerzy Winiarski

  DOI：10.1021/jo01296a045

  日期：1980.4
• MAKOSZA, M.;WINIARSKI, J., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 9, 1494-1499
  作者：MAKOSZA, M.、WINIARSKI, J.

  DOI：——

  日期：——