3,3'-dinitro-5,5'-methylene-1,2,4-triazole | 29848-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3,3'-dinitro-5,5'-methylene-1,2,4-triazole
• 英文别名: bis(3-nitro-1H-1,2,4-triazol-5-yl)methane；5,5'-dinitro-1H,1'H-3,3'-methanediyl-bis-[1,2,4]triazole；5-nitro-3-[(5-nitro-1H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl]-1H-1,2,4-triazole
• CAS: 29848-72-4
• 化学式: C₅H₄N₈O₄
• 分子量: 240.138
• InChiKey: UVEPGRHRSHIDFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dinitro-5,5'-methylene-1,2,4-triazole 在 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以58%的产率得到bis(3-nitro-1,2,4-triazol-5-yl)methylene glycol
  参考文献：
  名称：

  二(3-硝基-1,2,4-三唑-5-基)甲二醇化合物

  摘要：

  本发明公开了一种二(3‑硝基‑1,2,4‑三唑‑5‑基)甲二醇化合物，其结构式如下：本发明主要用于含能材料。

  公开号：

  CN105820131B
• 作为产物：
  描述：

  bis(5-amino-1,2,4-triazol-3-yl)methane 在 sodium nitrite 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到3,3'-dinitro-5,5'-methylene-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  用于胺氧化的超氧化钛：双（3-硝基-1H-1,2,4-三唑-5-基）甲烷及其金属盐的合成

  摘要：

  通过氧化 5,5'-diamino-3,3'-methylene-1H- 以 79% 的收率合成双 (3-nitro-1H-1,2,4-triazol-5-yl)methane (BNTM) 1,2,4-三唑 (DABTM) 与超氧化钛在水和过氧化氢溶液中的溶液。通过该方法合成的BNTM通过低分辨率质谱（LRMS）、核磁共振波谱（NMR）、红外光谱（IR）、元素分析和单晶X射线晶体学进行表征，与传统路线生产的BNTM进行比较。BNTM 的铯、锂、钾、铷、钠和锶盐因其热稳定性和机械敏感性而被表征。每种盐都有多种水合物，通过热重分析（TGA）可以清楚地看到相关水的损失。与中性BNTM 相比，所有盐对冲击的敏感性均较低，并且除钠盐和铯盐外，对摩擦的敏感性均较低。利用单晶 X 射线晶体学分析获得的铯、锶和钠盐的晶体结构。

  DOI：

  10.1002/zaac.202200007

文献信息

• Synthesis and study of thermal stability of 3-nitro-1,2,4-triazole N-nitroxy-and N-azidomethyl derivatives
  作者：I. V. Tselinskii、V. V. Tolstyakov、S. M. Putis、S. F. Mel’nikova

  DOI：10.1007/s11172-009-0327-5

  日期：2009.11

  A method for the preparation of new 3-nitro-1,2,4-triazole derivatives has been suggested based on modification of the N-hydroxymethyl group by nitration and nucleophilic substitution reactions. Thermal stability of 3-nitro-1,2,4-triazole N-nitroxy- and N-azidomethyl derivatives, as well as of dinitrates, 5,5′-dinitro-2,2 ′-bisnitroxymethyl-2 H,2′H-3,3 ′-bi(1,2,4-triazole) and -(nitromethylene)bis(1,2,4-triazole), has been studied.

  通过硝化和亲核取代反应对 N-羟甲基进行修饰，提出了一种制备新的 3-硝基-1,2,4-三唑衍生物的方法。研究了 3-硝基-1,2,4-三唑 N-硝氧基和 N-叠氮甲基衍生物以及二硝酸盐、5,5′-二硝基-2,2 ′-双硝基羟甲基-2 H,2′H-3,3′-双（1,2,4-三唑）和-（硝基亚甲基）双（1,2,4-三唑）的热稳定性。
• 二(3-硝基-1,2,4-三唑-5-基)甲二醇化合物
  申请人：西安近代化学研究所

  公开号：CN105820131B

  公开（公告）日：2017-11-03

  本发明公开了一种二(3‑硝基‑1,2,4‑三唑‑5‑基)甲二醇化合物，其结构式如下：本发明主要用于含能材料。
• Titanium Superoxide for the Oxidation of Amines: Synthesis of bis(3‐nitro‐1H‐1,2,4‐triazol‐5‐yl)methane and its Metal Salts
  作者：Shannon E. Creegan、Matthias Zeller、Edward F. C. Byrd、Davin G. Piercey

  DOI：10.1002/zaac.202200007

  日期：2022.6.14

  superoxide in a water and hydrogen peroxide solution. BNTM synthesized by this method was characterized via low-resolution mass spectrometry (LRMS), nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR), infrared spectroscopy (IR), elemental analysis, and single crystal X-ray crystallography for comparison with BNTM produced by traditional routes. The cesium, lithium, potassium, rubidium, sodium, and strontium

  通过氧化 5,5'-diamino-3,3'-methylene-1H- 以 79% 的收率合成双 (3-nitro-1H-1,2,4-triazol-5-yl)methane (BNTM) 1,2,4-三唑 (DABTM) 与超氧化钛在水和过氧化氢溶液中的溶液。通过该方法合成的BNTM通过低分辨率质谱（LRMS）、核磁共振波谱（NMR）、红外光谱（IR）、元素分析和单晶X射线晶体学进行表征，与传统路线生产的BNTM进行比较。BNTM 的铯、锂、钾、铷、钠和锶盐因其热稳定性和机械敏感性而被表征。每种盐都有多种水合物，通过热重分析（TGA）可以清楚地看到相关水的损失。与中性BNTM 相比，所有盐对冲击的敏感性均较低，并且除钠盐和铯盐外，对摩擦的敏感性均较低。利用单晶 X 射线晶体学分析获得的铯、锶和钠盐的晶体结构。