(3R,4S)-1-(3-bromoprop-2-ynyl)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methoxyazetidin-2-one | 1031797-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-1-(3-bromoprop-2-ynyl)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methoxyazetidin-2-one
• CAS: 1031797-19-9
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO₄
• 分子量: 318.167
• InChiKey: IIKXCANCMSNYFS-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-1-(3-bromoprop-2-ynyl)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methoxyazetidin-2-one 在 盐酸羟胺 、 对甲苯磺酸 、 乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金催化的1,2-二醇或乙炔系链炔烃的双环化。β-内酰胺桥缩醛的合成：实验与理论研究相结合

  摘要：

  由（R）-2,3- O-异亚丙基甘油醛的亚胺容易制得的2-氮杂环丁酮系链的炔基1,2-二醇或炔基丙酮化物被用作原料的区域和非对映异构催化双氧环化反应的起始原料金/酸二元体系的存在。有趣的是，与N系链末端炔烃的金催化反应（其生成相应的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物（近端加合物））相反，在相同条件下，取代的炔二醇和丙酮化物的反应通过独家的7- end / 5- exo生成7,9-dioxabicyclocyclo [4.2.1] nonane衍生物（远端加合物）作为唯一产品通过氧原子最初攻击外部炔烃碳而进行双-氧环化。而且，该方法的温和性允许掺入1，3-二炔部分作为反应性伴侣，对内部的炔基部分表现出优异的化学选择性。为了确认该机械方案，已经进行了使用氘化氘的标记研究。此外，进行密度泛函计算以深入了解双氧环化反应的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.028
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methoxy-1-prop-2-ynyl-azetidin-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver(I) acetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以81%的产率得到(3R,4S)-1-(3-bromoprop-2-ynyl)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methoxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的1,2-二醇或乙炔系链炔烃的双环化。β-内酰胺桥缩醛的合成：实验与理论研究相结合

  摘要：

  由（R）-2,3- O-异亚丙基甘油醛的亚胺容易制得的2-氮杂环丁酮系链的炔基1,2-二醇或炔基丙酮化物被用作原料的区域和非对映异构催化双氧环化反应的起始原料金/酸二元体系的存在。有趣的是，与N系链末端炔烃的金催化反应（其生成相应的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物（近端加合物））相反，在相同条件下，取代的炔二醇和丙酮化物的反应通过独家的7- end / 5- exo生成7,9-dioxabicyclocyclo [4.2.1] nonane衍生物（远端加合物）作为唯一产品通过氧原子最初攻击外部炔烃碳而进行双-氧环化。而且，该方法的温和性允许掺入1，3-二炔部分作为反应性伴侣，对内部的炔基部分表现出优异的化学选择性。为了确认该机械方案，已经进行了使用氘化氘的标记研究。此外，进行密度泛函计算以深入了解双氧环化反应的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.028

文献信息

• Expeditious Entry to Enantiopure Mono- and Bis(Tricyclic) β-Lactams by Single or Double [2+2] Cycloaddition of Allenynes
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Cristina Aragoncillo、Gonzalo Gómez-Campillos

  DOI：10.1002/ejoc.201001233

  日期：2011.1

  A thermal methodology for the expeditious preparation of structurally novel strained tricyclic β-lactams containing a cyclobutene ring has been developed. Besides, the first examples accounting for the intramolecular double [2+2] cycloaddition of bis(allenyne)s have been achieved through thermolysis of C 2 -symmetric or unsymmetric bis(β-lactam-allenyne)s, which have been prepared by copper-promoted

  已经开发了一种快速制备含有环丁烯环的结构新颖的应变三环 β-内酰胺的热方法。此外，通过 C 2 对称或不对称双（β-内酰胺-丙炔）的热解，已经实现了双（丙炔）的分子内双 [2+2] 环加成的第一个例子，其已由铜制备- 促进炔烃均或交叉偶联反应。带有中心七元环的双（三环）环结构来自炔烃与丙二烯的远端键的区域选择性环化，最有可能是通过自由基中间体。
• Synthesis of Novel Bis(β-lactam)-1,3-diynes by Copper-Promoted Homo- or Cross-Coupling of Alkynyl-2-azetidinones
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Rocío Carrascosa、Raquel Rodríguez-Acebes

  DOI：10.1002/ejoc.200701083

  日期：2008.3

  of various (β-lactam)acetylenes to afford C2-symmetrical bis(β-lactam)-1,3-diynes, whereas these 2-azetidinone-tethered alkynes underwent the Cadiot–Chodkiewicz cross-coupling reaction with different 2-azetidinone bromoalkynes to form a variety of unsymmetrical bis(β-lactam)diynes in good yields. In addition to their potential biological activity, the resulting enantiopure bis(β-lactam)-1,3-diynes

  Cu(OAc)2 与 K2CO3（一种固体碱而不是胺）的组合被证明是一种非常有效的系统，可促进各种（β-内酰胺）乙炔的均偶联，以提供 C2-对称双（β-内酰胺）- 1,3-二炔，而这些 2-氮杂环丁酮系链炔与不同的 2-氮杂环丁酮溴炔发生 Cadiot-Chodkiewicz 交叉偶联反应，以良好的产率形成各种不对称的双（β-内酰胺）二炔。除了潜在的生物活性外，所得的对映体纯双（β-内酰胺）-1,3-二炔还可转化为双（β-氨基酯）-1,3-二炔，可用作大环腔，如以及手性配体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)