(3R,4S)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-[(7R)-7-hydroxy-7-[(2S,3R)-3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-2-yl]hepta-2,4-diynyl]-3-methoxyazetidin-2-one | 1031797-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-[(7R)-7-hydroxy-7-[(2S,3R)-3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-2-yl]hepta-2,4-diynyl]-3-methoxyazetidin-2-one
• CAS: 1031797-23-5
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₈
• 分子量: 512.56
• InChiKey: ZRUTYDVFFFAAHN-GDHSQPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-1-(3-bromoprop-2-ynyl)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methoxyazetidin-2-one 、 (3R,4S)-4-((R)-1-Hydroxy-but-3-ynyl)-3-methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-azetidin-2-one 在 盐酸羟胺 、 乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(3R,4S)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-[(7R)-7-hydroxy-7-[(2S,3R)-3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-2-yl]hepta-2,4-diynyl]-3-methoxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过铜促进的炔基-2-氮杂环丁烷的均偶联或交叉偶联合成新型双(β-内酰胺)-1,3-二炔

  摘要：

  Cu(OAc)2 与 K2CO3（一种固体碱而不是胺）的组合被证明是一种非常有效的系统，可促进各种（β-内酰胺）乙炔的均偶联，以提供 C2-对称双（β-内酰胺）- 1,3-二炔，而这些 2-氮杂环丁酮系链炔与不同的 2-氮杂环丁酮溴炔发生 Cadiot-Chodkiewicz 交叉偶联反应，以良好的产率形成各种不对称的双（β-内酰胺）二炔。除了潜在的生物活性外，所得的对映体纯双（β-内酰胺）-1,3-二炔还可转化为双（β-氨基酯）-1,3-二炔，可用作大环腔，如以及手性配体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701083

文献信息

• Synthesis of Novel Bis(β-lactam)-1,3-diynes by Copper-Promoted Homo- or Cross-Coupling of Alkynyl-2-azetidinones
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Rocío Carrascosa、Raquel Rodríguez-Acebes

  DOI：10.1002/ejoc.200701083

  日期：2008.3

  of various (β-lactam)acetylenes to afford C2-symmetrical bis(β-lactam)-1,3-diynes, whereas these 2-azetidinone-tethered alkynes underwent the Cadiot–Chodkiewicz cross-coupling reaction with different 2-azetidinone bromoalkynes to form a variety of unsymmetrical bis(β-lactam)diynes in good yields. In addition to their potential biological activity, the resulting enantiopure bis(β-lactam)-1,3-diynes

  Cu(OAc)2 与 K2CO3（一种固体碱而不是胺）的组合被证明是一种非常有效的系统，可促进各种（β-内酰胺）乙炔的均偶联，以提供 C2-对称双（β-内酰胺）- 1,3-二炔，而这些 2-氮杂环丁酮系链炔与不同的 2-氮杂环丁酮溴炔发生 Cadiot-Chodkiewicz 交叉偶联反应，以良好的产率形成各种不对称的双（β-内酰胺）二炔。除了潜在的生物活性外，所得的对映体纯双（β-内酰胺）-1,3-二炔还可转化为双（β-氨基酯）-1,3-二炔，可用作大环腔，如以及手性配体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)