| 1619933-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• CAS: 1619933-12-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: JHZYQKPDABZXOE-HRDYMLBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 indium 、 sodium periodate 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 56.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  微波促进双（丙二烯）合成双环偶氮-β-内酰胺

  摘要：

  已经开发出结构新颖的双环偶氮辛-β-内酰胺的无金属制剂。解释了在不存在金属的情况下由双（丙二烯）制备八元环的第一个实施例，是通过在微波辐射下对非共轭的2-氮杂环丁酮系的双（丙二烯）进行热解而实现的。已经通过实验研究了这种选择性碳环化反应，此外，通过DFT研究已经研究了其机理。

  DOI：

  10.1021/jo501231q
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-1-(buta-2,3-dien-1-yl)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-methoxyazetidin-2-one 在 bismuth(III) chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  微波促进双（丙二烯）合成双环偶氮-β-内酰胺

  摘要：

  已经开发出结构新颖的双环偶氮辛-β-内酰胺的无金属制剂。解释了在不存在金属的情况下由双（丙二烯）制备八元环的第一个实施例，是通过在微波辐射下对非共轭的2-氮杂环丁酮系的双（丙二烯）进行热解而实现的。已经通过实验研究了这种选择性碳环化反应，此外，通过DFT研究已经研究了其机理。

  DOI：

  10.1021/jo501231q

文献信息

• A Versatile Synthesis of β-Lactam-Fused Oxacycles through the Palladium-Catalyzed Chemo-, Regio-, and Diastereoselective Cyclization of Allenic Diols
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Rocío Carrascosa、Luis Casarrubios、Elena Soriano

  DOI：10.1002/chem.201405181

  日期：2015.1.26

  functionalized oxocines; whereas the palladium‐catalyzed cyclizative coupling reaction of 2‐azetidinone‐tethered ε,ζ‐allendiols 4 furnished dioxonines 16 through a totally chemo‐ and regioselective 9‐endo oxycyclization. By contrast, the palladium‐catalyzed cyclizative coupling reaction of 2‐azetidinone‐tethered δ,ε‐allendiols 3 with aryl and alkenyl halides exclusively generated six‐membered‐ring compounds

  对映纯，吗啉和二恶英的化学，区域和立体控制的钯催化制备物是从2-氮杂环丁酮拴系的γ，δ-，δ，ε-和ε，ζ-炔二醇开始开发的。γ的钯催化cyclizative偶联反应，δ-allendiols 2用烯丙基溴或溴化锂是有效的作为8-内由伯羟基到终端丙二烯的碳，得到对映体纯官能oxocines的攻击环化; 而2-氮杂环丁酮系的ε，ζ-烯丙二醇的钯催化的环化偶联反应4通过完全化学和区域选择性的9-内酰胺提供了二恶英类化合物16。氧环化。相比之下，钯催化的2-氮杂环丁烷酮系的δ，ε-烯丙二醇3与芳基和烯基卤化物的环化偶联反应仅生成六元环化合物14a和15a。这些结果可以通过6- exo环化来解释，该环化是通过仲羟基对内部亚丙基碳的化学和区域专一性攻击。化学和区域控制问题主要受系链长度的影响，而不是受金属催化剂和取代基的性质影响。这种反应性可以通过密度泛函理论计算来合理化。