3-cyano-5-phenylthio[2,1]benzisoxazole | 194873-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-cyano-5-phenylthio[2,1]benzisoxazole
• 英文别名: 5-(Phenylthio)-2,1-benzisoxazole-3-carbonitrile；5-phenylsulfanyl-2,1-benzoxazole-3-carbonitrile
• CAS: 194873-13-7
• 化学式: C₁₄H₈N₂OS
• 分子量: 252.296
• InChiKey: DHPYDSQXWQAVII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-Nitro-5-(phenylthio)phenyl)acetonitrile 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 504.0h， 以42%的产率得到3-cyano-5-phenylthio[2,1]benzisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 3-Substituted 2,1-Benzisoazoles (Anthranils)

  摘要：

  报告了一种由 Me3SiCl/Et3N 介导的 2-硝基苄基衍生物脱水成 3-取代蒽的简单而高效的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1413

文献信息

• Short and Simple Method of Synthesis of Some Pyrrolo[3,2-b]quinoline Derivatives from Easily Available Nitrobenzene Derivatives
  作者：Zbigniew Wróbel、Krzysztof Wojciechowski、Andrzej Kwast、Norbert Gajda

  DOI：10.1055/s-0030-1258555

  日期：2010.10

  condensation of ortho-cyanomethylated nitroarenes with N-methylpyrrolidone, followed by cyclization promoted by O,N-bistrimethylsilylacetamide and DBU in DMF led directly to pyrrolo[3,2-b]quinoline derivatives.

  邻位氰基甲基化硝基芳烃与 N-甲基吡咯烷酮的 Vilsmeier-Hack 缩合，然后在 DMF 中由 O,N-双三甲基甲硅烷基乙酰胺和 DBU 促进环化，直接导致吡咯并 [3,2-b] 喹啉衍生物。