5-pentyl-1H-[1,2,4]triazol-3-ylamine | 21084-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-pentyl-1H-[1,2,4]triazol-3-ylamine
• 英文别名: 3-Pentyl-5-amino-triazol-(1,2,4)；3-Amyl-5-amino-1,2,4-triazol；5-pentyl-1H-1,2,4-triazol-3-amine
• CAS: 21084-54-8
• 化学式: C₇H₁₄N₄
• mdl: MFCD31381735
• 分子量: 154.215
• InChiKey: SJWBRHQDZKICLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 沸点：
  343.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl cinnamate 、 5-pentyl-1H-[1,2,4]triazol-3-ylamine 反应 15.0h， 以68%的产率得到7-phenyl-2-(n-pentyl)-6,7-dihydro-4H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Abdel-Hafez, Atef A.; Elsherief, Hosny A. H.; Jo, Michiko, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2002, vol. 52, # 11, p. 833 - 839

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-cyano-N'-hexanoyl-guanidine 在 sodium hydroxide 、 肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-pentyl-1H-[1,2,4]triazol-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  CHEMISTRY OF DICYANDIAMIDE. III. REACTION OF ACYLDICYANDIAMIDES WITH HYDRAZINE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01130a010

文献信息

• Discovery of [1,2,4]-triazolo [1,5-a]pyrimidine-7(4H)-one derivatives as positive modulators of GABAA1 receptor with potent anticonvulsant activity and low toxicity
  作者：Longjiang Huang、Jing Ding、Min Li、Zhipeng Hou、Yanru Geng、Xiufen Li、Haibo Yu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111824

  日期：2020.1

  antiepileptic drugs, a series of 2,5-disubstituted [1,2,4]-triazolo[1,5-a]pyrimidine-7(4H)-one derivatives were designed and synthesized. Spontaneous Ca2+ oscillations (SCOs) of cortical neurons were used for in vitro phenotypic screening. Maximal electroshock test (MES) and pentylenetetrazole (PTZ) test were used to access their anticonvulsant activity, and rotarod test was used to estimate their neurotoxicity

  为了寻找更有效，更安全的抗癫痫药，设计并合成了一系列2,5-二取代的[1,2,4]-三唑并[1,5-a]嘧啶-7（4H）-one衍生物。皮层神经元的自发Ca 2+振荡（SCO）用于体外表型筛选。使用最大电击试验（MES）和戊四唑（PTZ）试验来获得其抗惊厥活性，并使用rotarod试验评估其神经毒性。体外模型中的活性化合物在戊四氮（PTZ）诱发的癫痫模型中特别有效，但在最大电击（MES）模型中无效，与常用药物相比，更重要的是具有较低的神经毒性。其中，化合物5c和5e在PTZ诱发的癫痫模型中显示出显着的抗惊厥活性，ED50值分别为31.81 mg / kg和40.95 mg / kg，分别。这些化合物具有改善的神经毒性，其保护指数（PI = TD50 / ED50）值分别为17.22和9.09。最后，我们证明了化合物5c和5e主要作为正调节剂作用于GABAA受体，但没有钠通道。因此，本研究为癫痫的进一步研究提供了潜在的候选者。
• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20150322063A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  A compound represented by Formula [1] (in the formula, Z 1 represents N, CH, or the like; X 1 represents NH or the like; R 1 represents a heteroaryl group or the like; each of R 2 , R 3 , and R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group, or the like; and R 5 represents a heteroaryl group or the like) or salt thereof.

  由式[1]表示的化合物（在该式中，Z表示N、CH或类似物；X表示NH或类似物；R表示杂环烷基或类似物；R2、R3和R4中的每一个表示氢原子、卤原子、烷氧基或类似物；R5表示杂环烷基或类似物）或其盐。
• A modified Biginelli reaction toward oxygen-bridged tetrahydropyrimidines fused with substituted 1,2,4-triazole ring
  作者：Mustafa K. Gümüş、Nikolay Yu. Gorobets、Yuriy V. Sedash、Valentin A. Chebanov、Sergey M. Desenko

  DOI：10.1007/s10593-018-2204-3

  日期：2017.11

  A microwave-assisted Biginelli-like three-component condensation using salicylic aldehyde derivatives, acetone, and 5-substituted 3-amino-1,2,4-triazoles instead of the urea component results in the formation of oxygen-bridged tetrahydrotriazolopyrimidine derivatives (11,12-dihydro-5,11-methano[1,2,4]triazolo[1,5-c][1,3,5]benzoxadiazocines) in good yields and high purity. A plausible reaction mechanism

  使用水杨醛衍生物，丙酮和5-取代的3-氨基-1,2,4-三唑代替尿素组分进行微波辅助的Biginelli样三组分缩合反应会形成氧桥联的四氢三唑并嘧啶衍生物（11 ，12-二氢-5,11-甲醇[1,2,4]三唑并[1,5- c ] [1,3,5]苯并恶二唑胺）的收率高且纯度高。使用文献和实验数据详细讨论了这种转化的合理反应机理。
• Method for reducing a susceptibility to tumor formation induced by 3-deoxyglucosone and precursors thereof
  申请人：Brown R. Truman

  公开号：US20060089316A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  Disclosed are methods of using various compounds, which are known to bind to 3-deoxyglucosone (3DG) or precursors thereof, in order to reduce a susceptibility to tumor formation and/or to prevent or delay onset of tumor formation induced by 3DG and its precursors. Also disclosed is the reduction of 3DG levels in high fructose corn syrop so that the high fructose corn syrup is less likely to induce tumor formation.

  公开了使用各种已知与3-脱氧葡萄糖酮（3DG）或其前体结合的化合物的方法，以减少对肿瘤形成的易感性和/或预防或延迟由3DG及其前体诱导的肿瘤形成。还公开了降低高果糖玉米糖浆中3DG水平的方法，以使高果糖玉米糖浆不太可能诱导肿瘤形成。
• Verwendung von acylierten 3-Amino-1,2,4-triazolen als Korrosionsinhibitoren für Buntmetalle
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0249162A1

  公开（公告）日：1987-12-16

  Die Erfindung betrifft die Verwendung von 3-Acylamino-1,2,4-triazolen der allgemeinen Formel (I) und von 1-Acyl-3-amino-1,2,4-triazolen der allgemeinen Formel (II) in denen R ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 11 C-Atomen oder ein Phenylrest ist, sowie deren Gemischen als Korrosionsinhibitoren für Buntmetalle in wäßrigen Systemen, Ölen und ölhaltigen Emulsionen.

  本发明涉及通式（I）的 3-酰氨基-1,2,4-三唑和通式（II）的 1-酰基-3-氨基-1,2,4-三唑（其中 R 是具有 1 至 11 个碳原子的直链或支链烷基或苯基）及其混合物作为水体系、油和含油乳液中有色金属缓蚀剂的用途。