2',5'-Bis-(4-dodecyloxy-phenylethynyl)-4,4''-dimethoxy-[1,1';4',1'']terphenyl | 190371-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2',5'-Bis-(4-dodecyloxy-phenylethynyl)-4,4''-dimethoxy-[1,1';4',1'']terphenyl
• CAS: 190371-86-9
• 化学式: C₆₀H₇₄O₄
• 分子量: 859.245
• InChiKey: BUWSWVIQHPPHML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  910.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.44
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',5'-Bis-(4-dodecyloxy-phenylethynyl)-4,4''-dimethoxy-[1,1';4',1'']terphenyl 在 硫酸 、 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,10-Didecoxy-5,12-bis(4-dodecoxyphenyl)-6,13-diiodonaphtho[1,2-b]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  含苯并[ a，h ]蒽亚基的阶梯状聚合物的合成

  摘要：

  已经以高收率制备了基于取代的二苯并[ a，h ]蒽骨架的多环芳族单体。由此，已经通过Sonogashira缩聚反应和Glaser型氧化偶联合成了几种含有熔融芳族亚基的阶梯状荧光共轭聚合物。这些新聚合物的特征在于NMR光谱，凝胶渗透色谱（GPC），UV-vis和荧光光谱。

  DOI：

  10.1021/ma902486y
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2,5-二碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 硝基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2',5'-Bis-(4-dodecyloxy-phenylethynyl)-4,4''-dimethoxy-[1,1';4',1'']terphenyl
  参考文献：
  名称：

  Directed Electrophilic Cyclizations:  Efficient Methodology for the Synthesis of Fused Polycyclic Aromatics

  摘要：

  A versatile method for the synthesis of complex, fused polycyclic aromatic systems in high chemical yield is described. Construction is achieved using a general two-step synthetic sequence. Pd-catalyzed Suzuki and Negishi type cross-coupling chemistries allow for the preparation of nonfused skeletal ring systems in yields consistently > 80%. The critical ring-forming step, which generally proceeds in very high to quantitative yield, utilizes 4-alkoxyphenylethynyl groups and is induced by strong electrophiles such as trifluoroacetic acid and iodonium tetrafluoroborate. The reaction in essence produces phenanthrene moieties which are integrated into extended polycyclic aromatic structures. Fused polycyclic benzenoids as well as benzenoid/thiophene systems may be prepared utilizing this methodology. The scope of the described cross-coupling/cyclization chemistry including mechanistic insights and problematic side reactions are described.

  DOI：

  10.1021/ja9642673