4-decylphenylboronic acid pinacol ester | 1398398-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-decylphenylboronic acid pinacol ester
• 英文别名: 2-(4-Decylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-(4-decylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1398398-07-6
• 化学式: C₂₂H₃₇BO₂
• 分子量: 344.346
• InChiKey: XCCSFKSUBWAXLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-decylphenylboronic acid pinacol ester 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(4-decylphenyl)-5-(4-butylphenyl)-3,4-dimethylsulfinylthiophene
  参考文献：
  名称：

  化合物、該化合物と高分子化合物を含む組成物、該化合物を含む有機薄膜および有機半導体素子

  摘要：

  【问题】提供一种具有高溶剂溶解性和高载流子迁移率的有机半导体材料。 【解决方案】化合物由式（1）表示。[其中，R1和R2分别表示具有1-30个碳原子的直链烷基，且不同。环A和环B可以相同也可以不同，分别表示苯环，噻吩环或苯并噻吩环。] 化合物中环A和环B为苯环或噻吩环。 包含化合物和高分子化合物的组成物。 【选择图】无。

  公开号：

  JP2016113434A
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇频哪醇硼酸酯 、 4-溴正癸基苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-decylphenylboronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  具有高抗疲劳性的光电开关二芳基乙烯的末端官能化

  摘要：

  提出了一种分子和合成方法来增强基于二芳基乙烯（DAE）的有机晶体管的开关性能。通过调整连接到1,2-双（5-联苯-2-甲基噻吩-3-基）全氟环戊烯（DAE）的联苯单元的烷基侧链的长度，我们表明DAEs可逆光异构化的分子环境可以是优化。合成了四个具有不同烷基链的不同DAE（DAE_C0，DAE_C1，DAE_C6和DAE_C10），并且考虑到两种材料的互补吸收范围，选择ITIC来构建半导体矩阵以最大化光转换的量子产率。从光物理，结构和形态分析来看，较长的烷基链会抑制DAE之间的分子间聚集，并允许DAE具有更多的疏水表面特性，从而改善了与ITIC的分子混溶性。DAE与ITIC的改进的分子相容性使整个本体异质结薄膜成为非晶态，从而为可逆的光异构化提供了更多的自由体积。因此，DAE_C6在光环化和光环还原方面均显示出最大的量子产率，从而在光可开关晶体管中实现了高光控开/关比。此外，超高的DAE_C

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.0c04219

文献信息

• 一种可溶性并苯化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国中化股份有限公司

  公开号：CN105585589B

  公开（公告）日：2018-10-23

  本发明涉及有机半导体材料技术领域，特别涉及一种可溶性并苯化合物及其制备方法和应用。化合物如通式(1)结构所示，其为3,5,6,10,12,13‑六取代二苯并蒽化合物。本发明以平面性较好的二苯并蒽为核心，在其3,5,6,10,12,13位引入多种取代基，在提高溶解性的同时可尽可能地不破坏二苯并蒽核的紧密π‑π堆积排列方式，实现较高的场效应迁移率。本发明提供了一种可溶性并苯化合物及其使用的有机薄膜晶体管，其载流子迁移率可达0.34cm2V‑1s‑1，开关电流比达105。
• Synthesis and Transistor Properties of Asymmetric Oligothiophenes: Relationship between Molecular Structure and Device Performance
  作者：Tae Kyu An、Sang Hun Jang、Seul-Ong Kim、Jaeyoung Jang、Jihun Hwang、Hyojung Cha、Young Ri Noh、Soon Byung Yoon、Yong Jin Yoon、Lae Ho Kim、Dae Sung Chung、Soon-Ki Kwon、Yun-Hi Kim、Sang-Gyeong Lee、Chan Eon Park

  DOI：10.1002/chem.201302588

  日期：2013.10.11

  H‐type aggregates with a face‐to‐face packing structure. In addition, the three oligomers were found to adopt vertically aligned crystalline structures in films deposited on substrates, as revealed by grazing‐incidence wide‐angle X‐ray scattering. These oligomers were used as the active layers of p‐type organic field‐effect transistors, and the resulting devices showed field‐effect mobilities of 3.3×10−3 cm2 V−1 s−1

  一系列三个基于噻吩-萘的不对称低聚物—5-癸基-2,2′：5′，2′′：5′′，2′′′-四噻吩（DtT），5癸基-5′′ （萘-2-基）-2,2'：5'，2''-噻吩（D3TN）和5-（4-癸基苯基）-5'-（萘-2-基）-2,2'- Bithiophene（DP2TN）-是通过Suzuki交叉偶联反应合成的。烷基长链提高了低聚物在溶剂中的溶解度和自组装趋势。UV / Vis吸收测量表明DtT，D3TN和DP2TN形成了具有面对面堆积结构的H型聚集体。此外，发现这三种低聚物在沉积在基材上的薄膜中采用垂直排列的晶体结构，这通过掠入射广角X射线散射可以看出。这些低聚物被用作p型有机场效应晶体管的有源层，DtT为-3  cm 2  V -1  s -1，D3TN为1.6×10 -2  cm 2  V -1  s -1，DP2TN为3.7×10 -2  cm 2  V -1  s -1。晶体管性
• 化合物の製造方法、及び該製造方法で得られる化合物
  申请人：ＤＩＣ株式会社

  公开号：JP2015078174A

  公开（公告）日：2015-04-23

  【課題】半導体特性に優れる化合物の効率的な製造方法、および該化合物の中間体の製造方法の提供。【解決手段】[１］ベンゾチエノ［３，２−ｂ］［１］ベンゾチオフェンに対して、臭素等のハロゲン化剤を反応させ、式（Ｂ-1）で例示されるハロゲン化化合物を得るハロゲン化化合物の製造方法。また、該ハロゲン化化合物を、例えばパラジウム触媒下ホウ素化合物と反応させる等にして得られる式（Ｃ-1）で例示される誘導体の製造方法。【選択図】なし

  提供一种制备具有半导体特性优良的化合物的高效制造方法，以及该化合物的中间体制造方法。通过将溴等卤素试剂与苯并噻吩反应，制备出示例化合物的卤代化合物的制备方法。此外，通过将该卤代化合物与钯催化的硼化合物等反应，制备出示例衍生物的制造方法。【选择图】无
• Symmetric Long Alkyl Chain End-Capped Anthracene Derivatives for Solution-Processed Organic Thin-Film Transistors
  作者：Sang Hun Jang、Dae Sung Chung、Jin Young An、II Kang、Hyunjin Kim、Chan Eon Park、Yun-Hi Kim、Soon-Ki Kwon、Sang-Gyeong Lee

  DOI：10.1166/jnn.2012.5909

  日期：2012.5.1

  Three new anthracene derivatives, 2,6-bis(4-decylphenyl)anthracene (DDPAnt), 2-decyl-5-(2-(5-decylthiophen-2-yl)anthracen-6-yl)thiophene (DDTAnt), and 2,6-bis(4-decyloxy phenyl) anthracene (DDPXAnt) were synthesized by Suzuki cross-coupling reaction. The obtained oligomers were characterized by 1H NMR, FT-IR, Mass, UV-visible spectroscopy, cyclovotammetry, differencial scanning calorimetry, and thermogravimetric analysis. The thermal studies show that these oligomers are stable up to 400 °C. The solution processed OTFTs were fabricated using synthesized oligomers by spin-coating and drop casting processes on Si/SiO2. OTFTs based on DDPAnt showed the mobility of 7.6 × 10−3 cm2/Vs and on/off ratio of 105.

  通过铃木交叉偶联反应合成了三种新的蒽衍生物：2,6-双（4-癸基苯基）蒽（DDPAnt）、2-癸基-5-（2-（5-癸基噻吩-2-基）蒽-6-基）噻吩（DDTAnt）和 2,6-双（4-癸氧基苯基）蒽（DDPXAnt）。通过 1H NMR、傅立叶变换红外光谱、质谱、紫外-可见光谱、环伏安法、差示扫描量热法和热重分析对得到的低聚物进行了表征。热研究表明，这些低聚物在 400 °C 以下都很稳定。通过在 Si/SiO2 上进行旋涂和滴注工艺，利用合成的低聚物制造出了溶液处理 OTFT。基于 DDPAnt 的 OTFT 显示出 7.6 × 10-3 cm2/Vs 的迁移率和 105 的导通/截止比。
• End-Functionalization of Diarylethene for Opto-Electronic Switching with High Fatigue Resistance
  作者：Syed Zahid Hassan、Seong Hoon Yu、Chan So、Dohyun Moon、Dae Sung Chung

  DOI：10.1021/acs.chemmater.0c04219

  日期：2021.1.12

  diarylethene (DAE)-based organic transistors is proposed. By tuning the length of alkyl side chains of the biphenyl unit attached to 1,2-bis(5-biphenyl-2-methylthien-3-yl)perfluorocyclopentene (DAE), we show that the molecular environment for reversible photoisomerization of DAEs can be optimized. Four different DAEs are synthesized with different alkyl chains (DAE_C0, DAE_C1, DAE_C6, and DAE_C10), and

  提出了一种分子和合成方法来增强基于二芳基乙烯（DAE）的有机晶体管的开关性能。通过调整连接到1,2-双（5-联苯-2-甲基噻吩-3-基）全氟环戊烯（DAE）的联苯单元的烷基侧链的长度，我们表明DAEs可逆光异构化的分子环境可以是优化。合成了四个具有不同烷基链的不同DAE（DAE_C0，DAE_C1，DAE_C6和DAE_C10），并且考虑到两种材料的互补吸收范围，选择ITIC来构建半导体矩阵以最大化光转换的量子产率。从光物理，结构和形态分析来看，较长的烷基链会抑制DAE之间的分子间聚集，并允许DAE具有更多的疏水表面特性，从而改善了与ITIC的分子混溶性。DAE与ITIC的改进的分子相容性使整个本体异质结薄膜成为非晶态，从而为可逆的光异构化提供了更多的自由体积。因此，DAE_C6在光环化和光环还原方面均显示出最大的量子产率，从而在光可开关晶体管中实现了高光控开/关比。此外，超高的DAE_C