7-((S)-2-Amino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-[1,4,7]triazonane-1,4-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester | 339183-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-((S)-2-Amino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-[1,4,7]triazonane-1,4-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
• CAS: 339183-85-6
• 化学式: C₂₀H₃₈N₄O₆
• 分子量: 430.545
• InChiKey: HLFQYAJDKKDSFQ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  114.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-((S)-2-Amino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-[1,4,7]triazonane-1,4-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester 、 Z-L-ATANP(Boc)2-OH 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到ditert-butyl 7-[(2S)-3-[[(2S)-3-[4,7-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,4,7-triazonan-1-yl]-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]-1,4,7-triazonane-1,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new ligand α-amino acid: (S)-2-amino-3-[1-(1,4,7-triazacyclononane)]propanoic acid

  摘要：

  The title amino acid was obtained by regiospecific ring-opening reaction of Boc-diprotected 1,4,7-triazacyclononane with (S)-2-beazyloxycarbonylamino-beta-lactone 80% isolated yield) followed by deprotection. It strongly binds transition metal ions like Zn and Cu-II and can be incorporated in peptide sequences without affecting the metal ion affinity of the triazamacrocycle. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01532-9
• 作为产物：
  描述：

  1,4-di-tert-butyl 1,4,7-triazonane-1,4-dicarboxylate 在 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 7-((S)-2-Amino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-[1,4,7]triazonane-1,4-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new ligand α-amino acid: (S)-2-amino-3-[1-(1,4,7-triazacyclononane)]propanoic acid

  摘要：

  The title amino acid was obtained by regiospecific ring-opening reaction of Boc-diprotected 1,4,7-triazacyclononane with (S)-2-beazyloxycarbonylamino-beta-lactone 80% isolated yield) followed by deprotection. It strongly binds transition metal ions like Zn and Cu-II and can be incorporated in peptide sequences without affecting the metal ion affinity of the triazamacrocycle. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01532-9