1,1-dichloro-2-(3-methylphenyl)cyclopropane | 73942-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dichloro-2-(3-methylphenyl)cyclopropane
• 英文别名: 1-(2,2-Dichlorocyclopropyl)-3-methylbenzene
• CAS: 73942-25-3
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂
• 分子量: 201.095
• InChiKey: WUDVNLDIWCNTKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dichloro-2-(3-methylphenyl)cyclopropane 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到5-Chloro-3-(3-methylphenyl)-1,2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Halogenated Cyclopropanes and Nitrosyl Cation:  Preparation of Isoxazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo962297i
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯乙烯 、 氯仿 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 1,1-dichloro-2-(3-methylphenyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  离子液体加速 1-芳基-2-卤代环丙烯和呋喃之间的环加成反应

  摘要：

  在 -10 oC 下用 t-BuOK 处理一系列 1-芳基-2,2-二卤代环丙烷得到相应的 1-芳基-2卤代环丙烯，它与呋喃在 RTIL 中反应得到相当好的 [4+2 ]-环加合物具有超过 90% 的外型异构体。咪唑鎓型离子液体能够以高空间选择性加速这种环加成过程。吡咯和噻吩都不会与环丙烯发生环加成反应形成 [4+2]-环加合物。即使在高于 100 oC 的温度下，1-Aryl-3,3-difluoro-2-halocyclopropenes 对呋喃也是惰性的。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.219

文献信息

• Ionic liquids accelerating cycloaddition between 1-aryl-2-halocyclopropenes and furan
  作者：May-Fan Ding、Shaw-Tao Lin、Woan-Ju Chang

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.219

  日期：——

  with furan in a RTIL to give a fair good yield of the [4+2]-cycloadducts with more than 90% of the exo-isomer. The imidazolium type ionic liquids are able to accelerate this cycloaddition process with high steric selectivity. Neither pyrrole nor thiophene undergoes the cycloaddition with cyclopropene to form the [4+2]-cycloadduct. 1-Aryl-3,3-difluoro-2-halocyclopropenes are inert towards furan even

  在 -10 oC 下用 t-BuOK 处理一系列 1-芳基-2,2-二卤代环丙烷得到相应的 1-芳基-2卤代环丙烯，它与呋喃在 RTIL 中反应得到相当好的 [4+2 ]-环加合物具有超过 90% 的外型异构体。咪唑鎓型离子液体能够以高空间选择性加速这种环加成过程。吡咯和噻吩都不会与环丙烯发生环加成反应形成 [4+2]-环加合物。即使在高于 100 oC 的温度下，1-Aryl-3,3-difluoro-2-halocyclopropenes 对呋喃也是惰性的。
• Lin, Shaw-Tao; Yao, Yi-Fen; Jih, Yuh-Fehng, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 9, p. 2011 - 2024
  作者：Lin, Shaw-Tao、Yao, Yi-Fen、Jih, Yuh-Fehng、Lin, Lee-Huey

  DOI：——

  日期：——
• Spectroscopic Analysis of the Products of the Cycloaddition Reaction of 1-Aryl-2-chlorocyclopropenes and Cyclopentadiene
  作者：Mei-Fang Ding、Chuan-Chen Lee、Lian-Chun Lin、Shaw-Tao Lin

  DOI：10.1002/jccs.201300216

  日期：2014.2

  t‐BuOK at −10 °C produces the corresponding 1‐aryl‐2‐halocyclopropenes, which react with cyclopentadiene to produce fairly good yield of [4+2]‐cycloaddition products with more than 90% of the endo‐isomer. The higher yield obtained from hexane medium then from methanol and ionic liquid demonstrates that the reaction is a nonpolar process.

  在-10°C下用t -BuOK处理一系列1-芳基-2,2-二卤代环丙烷，生成相应的1-芳基2-卤代环丙烯，它们与环戊二烯反应生成[4 + 2]的相当好的收率环加成产物具有90％以上的内聚异构体。从己烷介质获得的产率比从甲醇和离子液体获得的产率更高，表明该反应是非极性过程。
• Reaction of Halogenated Cyclopropanes and Nitrosyl Cation:  Preparation of Isoxazoles
  作者：Shaw-Tao Lin、Shing-Huey Kuo、Fu-May Yang

  DOI：10.1021/jo962297i

  日期：1997.7.1