1-(hepta-4,6-dien-1-yl)-3-methoxybenzene | 1254328-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(hepta-4,6-dien-1-yl)-3-methoxybenzene
• 英文别名: (E)-1-(hepta-4,6-dienyl)-3-methoxybenzene；1-[(4E)-hepta-4,6-dienyl]-3-methoxybenzene
• CAS: 1254328-82-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: MOQYJJGWACGQKB-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hepta-4,6-dien-1-yl)-3-methoxybenzene 在 mercuric triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以27%的产率得到(E)-8-methoxy-1-(prop-1-enyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Hg(OTf)₂-catalyzed Cycloisomerization of Aryl- and Hetero-substituted 1,3-Dienes

  摘要：

  我们开发了 Hg(OTf)2 催化的 7-芳基庚-1,3-二烯类 Friedel-Crafts 环异构化反应，在非常温和的条件下以极佳的催化周转率得到丙烯基取代的四氢萘。1,3-二烯基磺酰胺和 1,3-二烯基醇也能高效地环化生成杂环化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.830
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基联苯氧化膦 、 4-(3-甲氧基苯基)丁醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以31%的产率得到1-(hepta-4,6-dien-1-yl)-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Hg(OTf)₂-catalyzed Cycloisomerization of Aryl- and Hetero-substituted 1,3-Dienes

  摘要：

  我们开发了 Hg(OTf)2 催化的 7-芳基庚-1,3-二烯类 Friedel-Crafts 环异构化反应，在非常温和的条件下以极佳的催化周转率得到丙烯基取代的四氢萘。1,3-二烯基磺酰胺和 1,3-二烯基醇也能高效地环化生成杂环化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.830

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Migration Isomerization of Dienes
  作者：Jiajin Zhao、Guoxiong Xu、Xue Wang、Jiren Liu、Xiang Ren、Xin Hong、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01701

  日期：2022.7.1

  multipositional isomerization of conjugated dienes has been reported for the first time using an 8-oxazoline iminoquinoline ligand. This reaction is operationally simple and atom-economical using readily available starting materials with an E/Z mixture to access disubstituted 1,3-dienes with excellent yields and good E,E stereoselectivity. The mechanism via alkene insertion of cobalt hydride species and β-H elimination

  使用 8-恶唑啉亚氨基喹啉配体首次报道了钴催化的共轭二烯的多位异构化。该反应操作简单且原子经济，使用容易获得的起始材料和E/Z混合物来获得二取代的 1,3-二烯，具有优异的收率和良好的E、E立体选择性。在氘标记和控制实验以及密度泛函理论计算的基础上，提出了通过烯烃插入氢化钴物种和β-H消除π-烯丙基钴中间体的机理。