tert-butyl (5S,6S)-6-(3,4-methylenedioxyphenyl)-8-oxo-1-azaspiro[4.4]nonane-1-carboxylate | 246256-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: tert-butyl (5S,6S)-6-(3,4-methylenedioxyphenyl)-8-oxo-1-azaspiro[4.4]nonane-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl-(5S,6S)-6-(3,4-methylenedioxyphenyl)-8-oxo-1-azaspiro[4,4]nonan-1-carboxylate；tert-butyl (5S,9S)-9-(1,3-benzodioxol-5-yl)-7-oxo-1-azaspiro[4.4]nonane-1-carboxylate
• CAS: 246256-94-0
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅
• 分子量: 359.422
• InChiKey: UAGSDEJTAUAVHL-YWZLYKJASA-N

物化性质

• 沸点：
  487.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5S,6S)-6-(3,4-methylenedioxyphenyl)-8-oxo-1-azaspiro[4.4]nonane-1-carboxylate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5S,6S,8S)-8-acetoxy-6-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-azaspiro[4.4]nonane
  参考文献：
  名称：

  （-）-头孢他辛的正式全合成。

  摘要：

  （-）-头孢他辛（1）的正式合成已经完成。关键步骤是二酮9的分子内醇醛缩合，其又按照Seebach的方法从衍生自D-脯氨酸的氮杂双环化合物6中分三步得到。在室温下用催化量的2-甲基-2-丁醇钠的苯催化处理9，得到α，β-不饱和酮8，产率为43％。催化氢化8，然后用硼氢化钠还原酮22，并将所得醇23乙酰化，得到乙酰氧基衍生物24，在脱保护后，用（甲硫基）乙酸酰化得到酰胺26。将化合物26转化继开发用于合成外消旋化合物的合成操作后，生成旋光的酮内酰胺4。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.983
• 作为产物：
  描述：

  3,4-methylenedioxyphenyllithium 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 氧气 、 sodium tert-pentoxide 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 tert-butyl (5S,6S)-6-(3,4-methylenedioxyphenyl)-8-oxo-1-azaspiro[4.4]nonane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-头孢他辛的正式全合成。

  摘要：

  （-）-头孢他辛（1）的正式合成已经完成。关键步骤是二酮9的分子内醇醛缩合，其又按照Seebach的方法从衍生自D-脯氨酸的氮杂双环化合物6中分三步得到。在室温下用催化量的2-甲基-2-丁醇钠的苯催化处理9，得到α，β-不饱和酮8，产率为43％。催化氢化8，然后用硼氢化钠还原酮22，并将所得醇23乙酰化，得到乙酰氧基衍生物24，在脱保护后，用（甲硫基）乙酸酰化得到酰胺26。将化合物26转化继开发用于合成外消旋化合物的合成操作后，生成旋光的酮内酰胺4。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.983

文献信息

• El Bialy, Serry A. A.; Ismail, Mohamed A.; Gad, Lila M., Medicinal Chemistry Research, 2002, vol. 11, # 5, p. 293 - 300
  作者：El Bialy, Serry A. A.、Ismail, Mohamed A.、Gad, Lila M.、Abdelal, Ali M. M.

  DOI：——

  日期：——