4-(4,4,5,5-四甲基-2-1,3,-二噁硼烷基)噻吩2-甲酸甲酯 | 709648-80-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 4-(4,4,5,5-四甲基-2-1,3,-二噁硼烷基)噻吩2-甲酸甲酯
• 中文别名: 2-甲氧基甲酰基噻吩-4-硼酸频哪醇酯；4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)噻吩-2-羧酸甲酯；4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二硼烷基)噻吩-2-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 709648-80-6
• 化学式: C₁₂H₁₇BO₄S
• 分子量: 268.142
• InChiKey: DEUIVNYKDSXHRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,4,5,5-四甲基-2-1,3,-二噁硼烷基)噻吩2-甲酸甲酯 在 sodium periodate 、 ammonium acetate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-hydroxy-2-methoxycarbonylthiophene
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS BET INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BET

  摘要：

  提供了化学式（I）的杂环化合物作为溴结构域和外端（BET）抑制剂，包括这些化合物的药物组合物，它们的合成以及它们用于治疗疾病和病况的用途，其中抑制一个或多个BET溴结构域能够产生益处。

  公开号：

  WO2022012456A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴噻吩-2-甲酸甲酯 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以76 %的产率得到4-(4,4,5,5-四甲基-2-1,3,-二噁硼烷基)噻吩2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  作为有效 ERK1/2 抑制剂的新型 (噻吩-3-基)氨基嘧啶衍生物的结构引导发现和临床前评估

  摘要：

  RAS-RAF-MEK-ERK信号级联在多种肿瘤中异常激活，在介导肿瘤进展中发挥着至关重要的作用。作为该级联反应末期的关键成分，ERK1/2 成为潜在的抗肿瘤靶点，并为携带 BRAF 或 RAS 突变的肿瘤提供了一种有前景的治疗策略。在这里，我们通过针对命中18 的结构引导优化，鉴定出具有（噻吩-3-基）氨基嘧啶支架的36c是一种有效的 ERK1/2 抑制剂。在临床前研究中， 36c显示出强大的 ERK1/2 抑制活性（ERK1/2 IC 50 = 0.11/0.08 nM），并且在体外和体内对携带 BRAF 和 RAS 突变的三阴性乳腺癌和结直肠癌模型具有有效的抗肿瘤功效。 36c可直接抑制ERK1/2，显着阻断其下游底物p90RSK和c-Myc的磷酸化表达，诱导细胞凋亡和不完全自噬相关的细胞死亡。总而言之，这项工作为多种肿瘤治疗药物的发现提供了一种有前景的 ERK1/2 先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02392

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INHIBITING THE ACTIVITY OF ABL1, ABL2 AND BCR-ABL1<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR L'INHIBITION DE L'ACTIVITÉ ABL1, ABL2 ET BCR-ABL1
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2013171641A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  The present invention relates to compounds of formula I: in which Y, Y1, Y 4, Y5, Y 6, R1, R2, R3 and R4 are defined in the Summary of the Invention; capable of inhibiting the activity of BCR-ABL1 and mutants thereof. The invention further provides a process for the preparation of compounds of the invention, pharmaceutical preparations comprising such compounds and methods of using such compounds in the treatment of cancers.

  本发明涉及具有公式I的化合物：其中Y、Y1、Y4、Y5、Y6、R1、R2、R3和R4在发明概要中定义；能够抑制BCR-ABL1及其突变体的活性。本发明进一步提供了制备本发明化合物的方法、包含该化合物的药物制剂以及使用该化合物治疗癌症的方法。
• [EN] IMIDAZO[1,2-a]PYRIDINES AND IMIDAZO[1,2-b]PYRIDAZINES AS MARK INHIBITORS<br/>[FR] IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINES ET IMIDAZO[1,2-B]PYRIDAZINES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE MARK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010083145A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The invention encompasses imidazo[1,2-a]pyridine and imidazo[1,2-b]pyridazine derivatives which selectively inhibit microtubule affinity regulating kinase (MARK) and are therefore useful for the treatment or prevention of Alzheimer's disease. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.

  这项发明涵盖了选择性抑制微管亲和调节激酶（MARK）的咪唑并[1,2-a]吡啶和咪唑并[1,2-b]吡啶衍生物，因此对于治疗或预防阿尔茨海默病具有用处。药物组合物和使用方法也包括在内。
• [EN] COMPOUNDS AS TYROSINE KINASE MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS À UTILISER EN TANT QUE MODULATEURS DES TYROSINE KINASES
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2015069287A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The present invention is directed to novel compounds of Formula I. The compounds of the present invention are potent tyrosine kinase modulators, and are suitable for the treatment and prevention of diseases and conditions related to abnormal activities of tyrosine kinase receptors.

  本发明涉及公式I的新化合物。本发明的化合物是有效的酪氨酸激酶调节剂，适用于治疗和预防与酪氨酸激酶受体异常活动相关的疾病和症状。
• COMPOUNDS AS TYROSINE KINASE MODULATORS
  申请人：Guo Xialing

  公开号：US20110053905A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention is directed to novel compounds of Formula I. The compounds of the present invention are potent tyrosine kinase modulators, and are suitable for the treatment and prevention of diseases and conditions related to abnormal activities of tyrosine kinase receptors.

  本发明涉及公式I的新化合物。本发明的化合物是有效的酪氨酸激酶调节剂，适用于治疗和预防与酪氨酸激酶受体异常活动相关的疾病和症状。
• [EN] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009014620A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Compounds of the following formula (I) are inhibitors of microtubule affinity regulating kinase, and hence find use in the treatment of neurodegenerative diseases associated with hyperphosphorylation of tau.

  以下式(I)的化合物是微管亲和调节激酶的抑制剂，因此可用于治疗与tau蛋白过度磷酸化相关的神经退行性疾病。