4-溴噻吩-2-甲酸甲酯 | 62224-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 4-溴噻吩-2-甲酸甲酯
• 英文名称: 4-bromothiophene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-bromothiophene-2-carboxylate；methyl 4-bromo-2-thiophenecarboxylate
• CAS: 62224-16-2
• 化学式: C₆H₅BrO₂S
• 分子量: 221.075
• InChiKey: HPZXLAIWCQLSAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255 °C
• 密度：
  1.662
• 闪点：
  108 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光、干燥密闭保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴噻吩-2-甲酸甲酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium periodate 、 ammonium acetate 、 双氧水 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-hydroxy-2-methoxycarbonylthiophene
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS BET INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BET

  摘要：

  提供了化学式（I）的杂环化合物作为溴结构域和外端（BET）抑制剂，包括这些化合物的药物组合物，它们的合成以及它们用于治疗疾病和病况的用途，其中抑制一个或多个BET溴结构域能够产生益处。

  公开号：

  WO2022012456A1
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴噻吩-2-甲酸 在 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 4-溴噻吩-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Binder, Dieter; Prager, Bernhard C.; Noe, Christian R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 5, p. 1801 - 1824

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heteroaromatic Carboxamide Derivatives as Plasma Kallikrein Inhibitors
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20200054617A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  Heteroaromatic carboxamides of formula (I), wherein Y, R, and X are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula (I) can be used in methods for the treatment of diseases which can be influenced by inhibition of plasma kallikrein.

  式(I)的杂环芳基羧酰胺，其中Y、R和X如本文所定义，并其药学上可接受的盐。式(I)的化合物可用于治疗受血浆激肽酶抑制影响的疾病的方法。
• Heteroaryl amidines, methylamidines and guanidines, preparation thereof, and use thereof as protease inhibitors
  申请人：3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06291514B1

  公开（公告）日：2001-09-18

  The present invention is directed to compounds of Formula I: wherein X is O, S or NR7 and R1-R7, Y and Z are set forth in the specification, as well as hydrates, solvates or pharmaceutically acceptable salts thereof. Also described are methods for preparing the compounds of Formula I. The novel compounds of the present invention are potent inhibitors of proteases, especially trypsin-like serine proteases, such as chymotrypsin, trypsin, plasmin and urokinase. Certain of the compounds exhibit direct, selective inhibition of urokinase, or are intermediates useful for forming compounds having such activity.

  本发明涉及以下式的化合物： 其中X为O、S或NR7，R1-R7、Y和Z如规范中所述，并且其水合物、溶剂合物或药用可接受的盐也被描述。还描述了制备上述式化合物的方法。本发明的新化合物是蛋白酶的有效抑制剂，特别是胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶，如凝血酶、胰蛋白酶、纤溶酶和尿激酶。其中某些化合物表现出对尿激酶的直接、选择性抑制，或者是用于形成具有这种活性的化合物的中间体。
• Novel thiophene derivatives, their process of preparation and the pharmaceutical compositions which comprise them
  申请人：——

  公开号：US20040072871A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  A compound of formula (I) selected from: 1 wherein: X represents oxygen or sulphur, Y represents oxygen, —NH— or —N(C 1 -C 6 )alkyl-, R a represents hydrogen, halogen, (C 1 -C 3 )alkyl, hydroxyl or (C 1 -C 3 )alkoxy, R b represents hydrogen, halogen or (C 1 -C 3 )alkyl, A represents phenyl, pyridyl, (C 5 -C 6 )cycloalkyl or (C 5 -C 6 )cycloalkenyl, R 1 and R 2 each represent a group selected from hydrogen, halogen, cyano, nitro, haloalkyl, haloalkoxy, alkyl, alkenyl, alkynyl, —OR 4 , —NR 4 R 5 , —S(O) n R 4 , —C(O)R 4 , —CO 2 R 4 , —O—C(O)R 4 , —C(O)NR 4 R 5 , —NR 5 —C(O)R 4 , —NR 5 —SO 2 R 4 , -T-CN, -T-OR 4 , -T-OCF 3 , -T- NR 4 R 5 , -T-S(O) n R 4 , -T-C(O)R 4 , -T-CO 2 R 4 , -T-O—C(O)R 4 , -T-C(O)NR 4 R 5 , -T-NR 4 —C(O)R 5 , -T-NR 4 —SO 2 R 5 , —R 6 and -T-R 6 in which n, T, R 4 , R 5 and R 6 are as defined in the description, R 3 represents an —R 7 or —U—R 11 group in which R 7 represents hydrogen, alkyl, aryl, cycloalkyl or heterocycle, U represents a linear or branched alkylene chain and R 11 is defined in the description, their optical isomers or their addition salts with a pharmaceutically acceptable acid or base, and their use as inhibitor of metalloproteinase and more specifically of metalloproteinase-12.

  公式（I）所选的化合物如下： 其中： X代表氧或硫， Y代表氧，-NH-或-N（C1-C6）烷基-， Ra代表氢，卤素，（C1-C3）烷基，羟基或（C1-C3）甲氧基， Rb代表氢，卤素或（C1-C3）烷基， A代表苯基，吡啶基，（C5-C6）环烷基或（C5-C6）环烯基， R1和R2分别代表从氢，卤素，氰基，硝基，卤代烷基，卤代甲氧基，烷基，烯基，炔基，-OR4，-NR4R5，-S（O）nR4，-C（O）R4，-CO2R4，-O—C（O）R4，-C（O）NR4R5，-NR5—C（O）R4，-NR5—SO2R4，-T-CN，-T-OR4，-T-OCF3，-T-NR4R5，-T-S（O）nR4，-T-C（O）R4，-T-CO2R4，-T-O—C（O）R4，-T-C（O）NR4R5，-T-NR4—C（O）R5，-T-NR4—SO2R5，-R6和-T-R6中选择的基团，其中n，T，R4，R5和R6如描述中所定义， R3代表-R7或-U-R11基团，其中R7代表氢，烷基，芳基，环烷基或杂环烷基，U代表线性或支链烷基链，R11如描述中所定义， 它们的光学异构体或它们与药学上可接受的酸或碱形成的加合盐，以及它们作为金属蛋白酶抑制剂，更具体地是金属蛋白酶-12的抑制剂的用途。
• COMPOSITIONS AND METHODS OF TARGETING MUTANT K-RAS
  申请人：Nantbio, Inc.

  公开号：US20180201610A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  Compounds and compositions are presented that inhibit K-Ras, and especially mutant K-Ras. Certain compounds preferentially or even selectively inhibit specific forms of mutant K-Ras, and particularly the G12D mutant form.

  提供了抑制K-Ras的化合物和组合物，特别是突变型K-Ras。某些化合物优先甚至选择性地抑制特定形式的突变型K-Ras，特别是G12D突变形式。
• Discovery of 6-substituted thieno[2,3-d]pyrimidine analogs as dual inhibitors of glycinamide ribonucleotide formyltransferase and 5-aminoimidazole-4-carboxamide ribonucleotide formyltransferase in de novo purine nucleotide biosynthesis in folate receptor expressing human tumors
  作者：Adrianne Wallace-Povirk、Nian Tong、Jennifer Wong-Roushar、Carrie O'Connor、Xilin Zhou、Zhanjun Hou、Xun Bao、Gloria E. Garcia、Jing Li、Seongho Kim、Charles E. Dann、Larry H. Matherly、Aleem Gangjee

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116093

  日期：2021.5

  We discovered 6-substituted thieno[2,3-d]pyrimidine compounds (3–9) with 3–4 bridge carbons and side-chain thiophene or furan rings for dual targeting one-carbon (C1) metabolism in folate receptor- (FR) expressing cancers. Synthesis involved nine steps starting from the bromo-aryl carboxylate. From patterns of growth inhibition toward Chinese hamster ovary cells expressing FRα or FRβ, the proton-coupled

  我们发现了具有 3-4 个桥碳和侧链噻吩或呋喃环的 6-取代噻吩并[2,3- d ]嘧啶化合物 ( 3 – 9 )，用于叶酸受体中双靶向一碳 (C1) 代谢 - (FR ）表达癌症。合成涉及从溴代芳基羧酸酯开始的九个步骤。从表达 FRα 或 FRβ（质子偶联叶酸转运蛋白或还原叶酸载体）的中国仓鼠卵巢细胞的生长抑制模式，证实了 FR 摄取的特异性。对表达 FRα 的 KB 肿瘤细胞和 NCI-IGROV1 卵巢癌细胞具有抗增殖活性。通过代谢物拯救、代谢组学和酶测定证实了 5-氨基咪唑-4-甲酰胺核糖核苷酸甲酰基转移酶和甘氨酰胺核糖核苷酸甲酰基转移酶 (GARFTase) 对从头嘌呤生物合成的抑制作用。使用化合物3 – 5和人 GARFTase 获得 X 射线晶体结构。我们的研究确定了一流的 C1 抑制剂，可被 FR 选择性摄取并双重抑制嘌呤从头生物合成中的酶靶标，从而产生抗肿瘤活性。该系列为