2-bromo-3-chloro-N-methyl-N-trifluoroacetylaniline | 908349-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3-chloro-N-methyl-N-trifluoroacetylaniline
• 英文别名: N-(2-bromo-3-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoro-N-methylacetamide
• CAS: 908349-51-9
• 化学式: C₉H₆BrClF₃NO
• 分子量: 316.505
• InChiKey: IJWBZRYAFNPUOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-chloro-N-methyl-N-trifluoroacetylaniline 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-bromo-3-chloro-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  蒽醌醛肟衍生物作为雌激素受体配体的合成和结合模式的计算预测。

  摘要：

  N-Me-蒽基醛肟具有氢键键合的假环A'环，取代了大多数雌激素受体（ER）配体所特有的典型酚A环。我们已经研究了引入周边3-和4-苯基之一或两者的取代基在调节ER结合亲和力中的作用。一种有效的合成策略用于制备差异取代的3-和4-芳基衍生物，其中涉及在钯催化的交叉偶联中利用溴-氯-芳基的不同反应性。结合数据表明，通过4-苯基环中的单个p-OH基团可以改善ERalpha亲和力，而在3-苯基环上的相同取代导致ERbeta亲和力的显着降低。ERalpha选择性最高的化合物是在两个苯基取代基上均带有两个p-OH的化合物。为了使这些结果合理化，进行了配体对接，随后进行了分子力学泊松-玻耳兹曼/表面积（MM-PBSA）研究。这些分析提示了这些化合物与ER相互作用的分子基础，并使得能够开发能够预测配体结合模式的模型成为可能。

  DOI：

  10.1021/jm060560u
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-氯硝基苯 在 三氯化铁 、 potassium carbonate 、 甲烷 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-bromo-3-chloro-N-methyl-N-trifluoroacetylaniline
  参考文献：
  名称：

  蒽醌醛肟衍生物作为雌激素受体配体的合成和结合模式的计算预测。

  摘要：

  N-Me-蒽基醛肟具有氢键键合的假环A'环，取代了大多数雌激素受体（ER）配体所特有的典型酚A环。我们已经研究了引入周边3-和4-苯基之一或两者的取代基在调节ER结合亲和力中的作用。一种有效的合成策略用于制备差异取代的3-和4-芳基衍生物，其中涉及在钯催化的交叉偶联中利用溴-氯-芳基的不同反应性。结合数据表明，通过4-苯基环中的单个p-OH基团可以改善ERalpha亲和力，而在3-苯基环上的相同取代导致ERbeta亲和力的显着降低。ERalpha选择性最高的化合物是在两个苯基取代基上均带有两个p-OH的化合物。为了使这些结果合理化，进行了配体对接，随后进行了分子力学泊松-玻耳兹曼/表面积（MM-PBSA）研究。这些分析提示了这些化合物与ER相互作用的分子基础，并使得能够开发能够预测配体结合模式的模型成为可能。

  DOI：

  10.1021/jm060560u