N-allyl-2-bromo-3-chloro-N-methylaniline | 908349-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-allyl-2-bromo-3-chloro-N-methylaniline
• 英文别名: 2-bromo-3-chloro-N-methyl-N-prop-2-enylaniline
• CAS: 908349-53-1
• 化学式: C₁₀H₁₁BrClN
• 分子量: 260.561
• InChiKey: BQYIRXNFNRPQQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-2-bromo-3-chloro-N-methylaniline 在 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 环丁砜 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-2-bromo-3-chloro-N-methyl-6-(prop-1-enyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  蒽醌醛肟衍生物作为雌激素受体配体的合成和结合模式的计算预测。

  摘要：

  N-Me-蒽基醛肟具有氢键键合的假环A'环，取代了大多数雌激素受体（ER）配体所特有的典型酚A环。我们已经研究了引入周边3-和4-苯基之一或两者的取代基在调节ER结合亲和力中的作用。一种有效的合成策略用于制备差异取代的3-和4-芳基衍生物，其中涉及在钯催化的交叉偶联中利用溴-氯-芳基的不同反应性。结合数据表明，通过4-苯基环中的单个p-OH基团可以改善ERalpha亲和力，而在3-苯基环上的相同取代导致ERbeta亲和力的显着降低。ERalpha选择性最高的化合物是在两个苯基取代基上均带有两个p-OH的化合物。为了使这些结果合理化，进行了配体对接，随后进行了分子力学泊松-玻耳兹曼/表面积（MM-PBSA）研究。这些分析提示了这些化合物与ER相互作用的分子基础，并使得能够开发能够预测配体结合模式的模型成为可能。

  DOI：

  10.1021/jm060560u
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-氯硝基苯 在 三氯化铁 、 potassium carbonate 、 甲烷 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-allyl-2-bromo-3-chloro-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  蒽醌醛肟衍生物作为雌激素受体配体的合成和结合模式的计算预测。

  摘要：

  N-Me-蒽基醛肟具有氢键键合的假环A'环，取代了大多数雌激素受体（ER）配体所特有的典型酚A环。我们已经研究了引入周边3-和4-苯基之一或两者的取代基在调节ER结合亲和力中的作用。一种有效的合成策略用于制备差异取代的3-和4-芳基衍生物，其中涉及在钯催化的交叉偶联中利用溴-氯-芳基的不同反应性。结合数据表明，通过4-苯基环中的单个p-OH基团可以改善ERalpha亲和力，而在3-苯基环上的相同取代导致ERbeta亲和力的显着降低。ERalpha选择性最高的化合物是在两个苯基取代基上均带有两个p-OH的化合物。为了使这些结果合理化，进行了配体对接，随后进行了分子力学泊松-玻耳兹曼/表面积（MM-PBSA）研究。这些分析提示了这些化合物与ER相互作用的分子基础，并使得能够开发能够预测配体结合模式的模型成为可能。

  DOI：

  10.1021/jm060560u

文献信息

• Synthesis of Anthranylaldoxime Derivatives as Estrogen Receptor Ligands and Computational Prediction of Binding Modes
  作者：Tiziano Tuccinardi、Simone Bertini、Adriano Martinelli、Filippo Minutolo、Gabriella Ortore、Giorgio Placanica、Giovanni Prota、Simona Rapposelli、Kathryn E. Carlson、John A. Katzenellenbogen、Marco Macchia

  DOI：10.1021/jm060560u

  日期：2006.8.1

  hydrogen-bonded pseudocyclic A' ring in place of the typical phenolic A-ring that is characteristic of most estrogen receptor (ER) ligands. We have investigated the role played by substituents introduced into either one or both of the peripheral 3- and 4-phenyl rings in modulating ER binding affinity. An efficient synthetic strategy was employed for the preparation of differentially substituted 3- and 4-aryl derivatives

  N-Me-蒽基醛肟具有氢键键合的假环A'环，取代了大多数雌激素受体（ER）配体所特有的典型酚A环。我们已经研究了引入周边3-和4-苯基之一或两者的取代基在调节ER结合亲和力中的作用。一种有效的合成策略用于制备差异取代的3-和4-芳基衍生物，其中涉及在钯催化的交叉偶联中利用溴-氯-芳基的不同反应性。结合数据表明，通过4-苯基环中的单个p-OH基团可以改善ERalpha亲和力，而在3-苯基环上的相同取代导致ERbeta亲和力的显着降低。ERalpha选择性最高的化合物是在两个苯基取代基上均带有两个p-OH的化合物。为了使这些结果合理化，进行了配体对接，随后进行了分子力学泊松-玻耳兹曼/表面积（MM-PBSA）研究。这些分析提示了这些化合物与ER相互作用的分子基础，并使得能够开发能够预测配体结合模式的模型成为可能。