3-(4-溴苯基)-5-(4-硝基苯基)-1,2,4-恶二唑 | 307332-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(4-溴苯基)-5-(4-硝基苯基)-1,2,4-恶二唑
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-5-(4-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 307332-73-6
• 化学式: C₁₄H₈BrN₃O₃
• mdl: MFCD00635570
• 分子量: 346.14
• InChiKey: JBPHJKZYJSRNJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.593±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)-5-(4-硝基苯基)-1,2,4-恶二唑 在 乙醇 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 2.0h， 以80.8%的产率得到4-(3-(4-bromophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  基于3,5-二苯基-1,2,4-恶二唑的新型β-淀粉样蛋白探针的开发。

  摘要：

  在寻找用于阿尔茨海默氏病（AD）脑中β淀粉样蛋白斑块体内成像的新型探针时，我们合成并评估了一系列3,5-二苯基-1,2,4-恶二唑（DPOD）衍生物。使用预先形成的合成Abeta42聚集体，通过体外结合测定法评估了对β-淀粉样蛋白斑块的亲和力。新系列的DPOD衍生物对Abeta聚集体具有极佳的亲和力，其K（i）值介于4至47nM之间。在使用正常小鼠进行的生物分布实验中，检查的[（125）I] 12，[（125）I] 13，[（125）I] 14和[（125）I] 15）显示了足够的成像摄取，范围为2.2至3.3％ID /克。但是从大脑中清除四种配体的速度相对较慢。尽管必须进行其他修改才能改善非特异性结合的放射性示踪剂的吸收和快速清除，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.054
• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-[amino-(4-bromophenyl)methylidene]amino] 4-nitrobenzoate 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-溴苯基)-5-(4-硝基苯基)-1,2,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  Grambal, Frantisek; Lasovsky, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1985, vol. 50, # 12, p. 2722 - 2729

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of novel β-amyloid probes based on 3,5-diphenyl-1,2,4-oxadiazole
  作者：Masahiro Ono、Mamoru Haratake、Hideo Saji、Morio Nakayama

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.054

  日期：2008.7

  In the search for novel probes for the imaging in vivo of beta-amyloid plaques in Alzheimer's disease (AD) brain, we have synthesized and evaluated a series of 3,5-diphenyl-1,2,4-oxadiazole (DPOD) derivatives. The affinity for beta-amyloid plaques was assessed by an in vitro-binding assay using pre-formed synthetic Abeta42 aggregates. The new series of DPOD derivatives showed excellent affinity for

  在寻找用于阿尔茨海默氏病（AD）脑中β淀粉样蛋白斑块体内成像的新型探针时，我们合成并评估了一系列3,5-二苯基-1,2,4-恶二唑（DPOD）衍生物。使用预先形成的合成Abeta42聚集体，通过体外结合测定法评估了对β-淀粉样蛋白斑块的亲和力。新系列的DPOD衍生物对Abeta聚集体具有极佳的亲和力，其K（i）值介于4至47nM之间。在使用正常小鼠进行的生物分布实验中，检查的[（125）I] 12，[（125）I] 13，[（125）I] 14和[（125）I] 15）显示了足够的成像摄取，范围为2.2至3.3％ID /克。但是从大脑中清除四种配体的速度相对较慢。尽管必须进行其他修改才能改善非特异性结合的放射性示踪剂的吸收和快速清除，
• Grambal, Frantisek; Lasovsky, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 12, p. 2786 - 2797
  作者：Grambal, Frantisek、Lasovsky, Jan

  DOI：——

  日期：——
• GRAMBAL, F.;LASOVSKY, J., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1985, 50, N 12, 2722-2729
  作者：GRAMBAL, F.、LASOVSKY, J.

  DOI：——

  日期：——
• Grambal, Frantisek; Lasovsky, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1985, vol. 50, # 12, p. 2722 - 2729
  作者：Grambal, Frantisek、Lasovsky, Jan

  DOI：——

  日期：——
• Discovery and Characterization of the First Nonpeptide Antagonists for the Relaxin-3/RXFP3 System
  作者：Elaine A. Gay、Dongliang Guan、Kalynn Van Voorhies、Vineetha Vasukuttan、Kelly M. Mathews、Joyce Besheer、Chunyang Jin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00508

  日期：2022.6.9

  processes such as stress responses, appetite control, and motivation for reward. To date, pharmacological studies of RXFP3 have been limited to peptide ligands. In this study, we report the discovery of the first small-molecule antagonists of RXFP3 through a high-throughput screening campaign. Focused structure–activity relationship studies of the hit compound resulted in RLX-33 (33) that was able to

  神经肽松弛素 3/RXFP3 系统参与许多重要的生理过程，例如应激反应、食欲控制和奖赏动机。迄今为止，RXFP3 的药理学研究仅限于肽配体。在这项研究中，我们报告了通过高通量筛选活动发现的第一个 RXFP3 小分子拮抗剂。对命中化合物的集中构效关系研究导致 RLX-33 ( 33) 能够在一系列功能测定中抑制松弛素 3 的活性。RLX-33 对 RXFP3 的选择性高于松弛素/胰岛素超家族中的两个相关成员 RXFP1 和 RXFP4，并且具有用于行为评估的有利药代动力学特性。当对大鼠进行腹膜内给药时，RLX-33 可阻断由 RXFP3 选择性激动剂 R3/I5 诱导的食物摄入。总的来说，我们的研究结果表明，RLX-33 代表了一种有前途的拮抗剂支架，可用于开发靶向松弛素 3/RXFP3 系统的药物。