benzyl N-[(1R)-2-(benzylamino)-2-oxo-1-phenylethyl]carbamate | 81819-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(1R)-2-(benzylamino)-2-oxo-1-phenylethyl]carbamate
• CAS: 81819-47-8
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₃
• 分子量: 374.439
• InChiKey: BQXBJWIGGPBQFP-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  636.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(1R)-2-(benzylamino)-2-oxo-1-phenylethyl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(2R)-2-amino-N-benzyl-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  A new route to homochiral piperidines

  摘要：

  The synthesis of an enantiomeric pair of enaminoesters from phenylglycine is described. Conjugate addition to alpha,beta-enones, reductive cyclization-fragmentation to octahydroimidazopyridines and further reduction to remove the auxiliary atoms, completes a new route to homochiral piperidines in which the enaminoesters function as homochiral 'ethanal enamines'.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73744-0
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰酰基苯甘氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 生成 benzyl N-[(1R)-2-(benzylamino)-2-oxo-1-phenylethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  A new route to homochiral piperidines

  摘要：

  The synthesis of an enantiomeric pair of enaminoesters from phenylglycine is described. Conjugate addition to alpha,beta-enones, reductive cyclization-fragmentation to octahydroimidazopyridines and further reduction to remove the auxiliary atoms, completes a new route to homochiral piperidines in which the enaminoesters function as homochiral 'ethanal enamines'.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73744-0