1-(5-methyl-furan-2-yl)-hexan-1-ol | 14596-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(5-methyl-furan-2-yl)-hexan-1-ol
• 英文别名: 5-Methyl-alpha-n-pentyl-furfuryl alcohol；1-(5-methylfuran-2-yl)hexan-1-ol
• CAS: 14596-18-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: JLQWTRXOCGXGBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94-95 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methyl-furan-2-yl)-hexan-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2R)-6-hydroxy-6-methyl-2-pentylpyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of optically active 2-furylcarbinols by kinetic resolution using the Sharpless reagent and their application in organic synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00270a015
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 正戊基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(5-methyl-furan-2-yl)-hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  蒜素及其相关化合物的简便合成

  摘要：

  蒜素通过非常方便的方法合成，仅包括五个步骤。起始化合物为5-甲基糠醛，电化学氧化是该方法的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00148-8

文献信息

• Therapeutic Compounds
  申请人：Donde Yariv

  公开号：US20090281104A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  Compounds comprising or a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, are disclosed, wherein J, B, Y, and A are as described. Methods, compositions, and medicaments related thereto are also disclosed.

  本发明涉及包含J、B、Y和A的化合物，或其药用可接受的盐或前药。同时还公开了相关的方法、组合物和药物。
• Facile synthesis of allixin and its related compounds
  作者：Yoshihiro matsumura、Kimihiro Shirai、Toshihide Maki、Yoichi Itakura、Yukihiro Kodera

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00148-8

  日期：1998.4

  Allixin was synthesized by a very convenient method which consisted of only five steps. The starting compound was 5-methylfurfural, and an electrochemical oxidation was involved as the key step in the method.

  蒜素通过非常方便的方法合成，仅包括五个步骤。起始化合物为5-甲基糠醛，电化学氧化是该方法的关键步骤。
• Process for preparing oxocyclopentene derivatives
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04970345A1

  公开（公告）日：1990-11-13

  A process for preparing oxocyclopentenes of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl or lower alkenyl and R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, substituted or unsubstituted aryl, ar(lower)alkyl, thienyl or cycloalkyl, which comprises subjecting a furan-carbinol of the formula: ##STR2## wherein R.sup.1 is as defined above and R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, substituted or unsubstituted aryl, ar(lower)alkyl, thienyl or cycloalkyl to rearrangement, subjecting the resultant hydroxycyclopentenone of the formula: ##STR3## wherein R.sup.1 and R.sup.3 are each as defined above to hydrogenation and subjecting the resulting hydroxycyclopentanone of the formula; ##STR4## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are each as defined above to dehydration.

  一种制备公式为：##STR1##其中R.sup.1是氢、低烷基或低烯基，R.sup.2是氢、低烷基、低烯基、低炔基、取代或未取代芳基、芳基(低)烷基、噻吩基或环烷基的氧代环戊烯的方法，包括将公式为：##STR2##其中R.sup.1如上所定义，R.sup.3是氢、低烷基、低烯基、低炔基、取代或未取代芳基、芳基(低)烷基、噻吩基或环烷基的呋喃甲醇经过重排，将公式为：##STR3##其中R.sup.1和R.sup.3如上所定义的羟基环戊酮经过氢化，将公式为：##STR4##其中R.sup.1和R.sup.2如上所定义的羟基环戊酮经过脱水。
• Dual Roles of Azide: Dearomative Dimerization of Furfuryl Azides
  作者：Zhe Hao、Penggang Zhao、Qingzhao Xing、Abdul Wahab、Ziwei Gao、Jing Gou、Binxun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01118

  日期：2022.8.5

  leaving group, azide is capable of initiating the generation of a furfuryl cation under the Lewis acid-catalyzed conditions, followed by reacting with the other azide to realize an intermolecular [3 + 2] cycloaddition/furan ring-opening cascade. By extending the reaction time, a fragmentation reaction of resulting furfuryl triazoles occurs to afford 1H-triazoles in high yield. Control studies demonstrated

  开发了用于构建糠基三唑的糠基叠氮化物的脱芳构二聚。作为稀有的离去基团，叠氮化物能够在路易斯酸催化条件下引发糠基阳离子的生成，然后与另一个叠氮化物反应实现分子间[3+2]环加成/呋喃开环级联反应。通过延长反应时间，产生的糠基三唑发生裂解反应，以高产率提供 1 H-三唑。对照研究表明，关键的糠基阳离子也可以从糠基三唑中获得。此外，可以在糠基叠氮化物和苄基叠氮化物之间实现化学选择性交叉环加成。
• 3-Hydroxy-4-cyclopentenones and process for their production
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0031909A1

  公开（公告）日：1981-07-15

  A process for producing 3-oxocyclopentenes which comprises treating a furan-carbinol of the formula: wherein R is an alkyl group having not more than 6 carbon atoms, an alkenyl group having not more than 6 carbon atoms, an alkynyl group having not more than 6 carbon atoms or a group of the formula in which R2 is a hydrogen atom, a methyl group or a halogen atom in an aqueous medium in the presence or absence of a catalyst at a pH of 3 to 6.5 to give the corresponding 3-oxocyclopentene of the formula: wherein R, is as defined above. New 3-oxocyclopentenes of the formula I are provided, wherein R, is pentyl, propargyl, 2-pentynyl, 2-cis-pentenyl, 2-trans-pentenyl or 2,4-cis-pentadienyl.

  一种生产 3-氧代环戊烯的工艺，包括处理式中的呋喃-甲醇： 其中 R 是碳原子数不超过 6 个的烷基、碳原子数不超过 6 个的烯基、碳原子数不超过 6 个的炔基或式中的一个基团 其中 R2 为氢原子、甲基或卤原子，在有或无催化剂的水介质中，pH 值为 3 至 6.5，得到相应的式 3-氧代环戊烯： 其中 R 如上定义。提供了式 I 的新 3-氧代环戊烯，其中 R，是戊基、丙炔基、2-戊炔基、2-顺式戊烯基、2-反式戊烯基或 2,4-顺式戊二烯基。