(2R,3R)-3-ethyl-2-methylpent-4-ynoic acid | 149837-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-3-ethyl-2-methylpent-4-ynoic acid
• CAS: 149837-01-4
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: AQHLZPDCWQCHKF-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.3±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-ethyl-2-methylpent-4-ynoic acid 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 二苯基膦叠氮化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-amino-2-ethyl butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用Nicholas反应可多功能合成β-氨基酸。一，对碳青霉烯类β-内酰胺的应用

  摘要：

  使用尼古拉斯反应的施莱伯修饰法制备的具有一般结构10的同型手性乙炔酸已通过涉及Curtius重排然后乙炔键的氧化裂解的两个步骤序列转化为11型β-氨基酸衍生物。氨基酸衍生物11是碳青霉烯类β-内酰胺的极好的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77630-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((2R,3R)-3-Ethyl-2-methyl-5-trimethylsilanyl-pent-4-ynoyl)-4-isopropyl-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到(2R,3R)-3-ethyl-2-methylpent-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用Nicholas反应可多功能合成β-氨基酸。一，对碳青霉烯类β-内酰胺的应用

  摘要：

  使用尼古拉斯反应的施莱伯修饰法制备的具有一般结构10的同型手性乙炔酸已通过涉及Curtius重排然后乙炔键的氧化裂解的两个步骤序列转化为11型β-氨基酸衍生物。氨基酸衍生物11是碳青霉烯类β-内酰胺的极好的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77630-1

文献信息

• A versatile, synthesis of β-amino acids using the Nicholas reaction. I. Application to β-lactams of the carbapenem class
  作者：Peter A. Jacobi、Wanjun Zheng

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77630-1

  日期：1993.4

  Homochiral acetylenic acids of general structure 10, prepared using the Schreiber modification of the Nicholas reaction, have been converted to β-amino acid derivatives of type 11 by a two steps sequence involving Curtius rearrangement followed by oxidative cleavage of the acetylenic bond. Amino acid derivatives 11 are excellent precursors for β-lactams of the carbapenem class.

  使用尼古拉斯反应的施莱伯修饰法制备的具有一般结构10的同型手性乙炔酸已通过涉及Curtius重排然后乙炔键的氧化裂解的两个步骤序列转化为11型β-氨基酸衍生物。氨基酸衍生物11是碳青霉烯类β-内酰胺的极好的前体。
• Synthesis of chiral hexynones for use as precursors to native photosynthetic hydroporphyrins
  作者：Khiem Chau Nguyen、Duy T. M. Chung、Phattananawee Nalaoh、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/d3nj03900e

  日期：——

  by derivatization of the chiral Weinreb pentynamide. Third, one (semisynthetic) chiral hexynone bearing a native phytyl substituent, a near-universal precursor to ring D of photosynthetic hydroporphyrins, was prepared in 2.5 mmol quantity. The synthesis and manipulation were achieved while maintaining stereochemical integrity in these somewhat densely functionalized chiral hexynones (three functional

  光合四吡咯大环化合物的计划全合成通过已建立的不对称方法在早期前体中安装了必要的立体化学特征。关键构建模块是含有手性吡咯啉单元的二氢二吡啶，手性六-5-yn-2-酮是其有价值的前体。寻找在 1 位带有不同官能团的手性 hex-5-yn-2-one，其对应于细菌叶绿素 a 的手性吡咯啉单元（环 B 和 D ）。本文报告了三个主要结果。首先，将通过Schreiber 改进的尼古拉斯反应制备的 (2 R ,3 R )-3-乙基-2-甲基戊-4-炔酸转化为类似的手性 Weinreb 戊酰胺。后者用三丁基锡-一碳合成子处理，产生 1-羟基己基-5-yn-2-酮支架，其中包含两个必需的立体中心，并具有新引入的游离形式或保护为 Me、MOM、THP 的羟基。 、MEM、Bn 或 SEM 导数。其次，在获得前 B 化合物 (3 R ,4 R )-1,1-二甲氧基-3-乙基-4-甲基己-5-yn-2-one
• Formal Total Syntheses of the β-Lactam Antibiotics Thienamycin and PS-5
  作者：Peter A. Jacobi、Shaun Murphree、Frederic Rupprecht、Wanjun Zheng

  DOI：10.1021/jo952092u

  日期：1996.1.1

  Chiral nonracemic acetylenic acids of general structure 11, prepared using the Schreiber modification of the Nicholas reaction, have been converted to beta-amino acid derivatives of type 12 by a two-step sequence involving Curtius rearrangement followed by oxidative cleavage of the acetylenic bond. Amino acid derivatives 12 are excellent precursors for beta-lactams of the carbapenem class, including the important antibiotics thienamycin (1) and PS-5 (4).