6-氟-5-碘吡啶-2-醇 | 884660-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-氟-5-碘吡啶-2-醇
• 英文名称: 6-fluoro-5-iodopyridone
• 英文别名: 6-Fluoro-5-iodopyridin-2-ol；6-fluoro-5-iodo-1H-pyridin-2-one
• CAS: 884660-48-4
• 化学式: C₅H₃FINO
• 分子量: 238.988
• InChiKey: OSOZRTIYHZBEGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟-5-碘吡啶-2-醇 在 tris(dibenzylideneacetone)palladium 、 四丁基氟化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三(五氟苯基)膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.17h， 生成 3-[2-deoxy-β-D-erythro-pentafuranosyl]-2-fluoro-6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶C-核苷的合成，类似于天然核苷dC和dU

  摘要：

  描述了四个嘧啶C-核苷的合成。这些衍生物被设计为dC和dU的模拟物，在这方面，每个衍生物均可与互补的dG或dA残基形成两个氢键。每个衍生物中的小沟O 2羰基被氟或甲基取代。使用Heck型钯介导的偶联反应可形成将杂环与碳水化合物连接的关键碳-碳键。

  DOI：

  10.1021/jo060066y
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基-3-碘吡啶 在 吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-氟-5-碘吡啶-2-醇
  参考文献：
  名称：

  吡啶C-核苷的合成，类似于天然核苷dC和dU

  摘要：

  描述了四个嘧啶C-核苷的合成。这些衍生物被设计为dC和dU的模拟物，在这方面，每个衍生物均可与互补的dG或dA残基形成两个氢键。每个衍生物中的小沟O 2羰基被氟或甲基取代。使用Heck型钯介导的偶联反应可形成将杂环与碳水化合物连接的关键碳-碳键。

  DOI：

  10.1021/jo060066y

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Pyridone ribo‐C‐Nucleosides via Heck Reaction and Oxidation
  作者：Tim Gniech、Clemens Richert

  DOI：10.1002/ejoc.202400342

  日期：2024.7.22

  A diastereoselective method for the synthesis of ribo-C-nucleosides is described that relies on a Heck reaction, followed by epoxidation with TFDO, desilylation and reduction with borohydride to give access to this important class of compounds without the need for reaction conditions incompatible with reactive groups or separation of anomers.

  描述了一种合成核糖-C-核苷的非对映选择性方法，该方法依赖于 Heck 反应，然后用 TFDO 环氧化、脱甲硅烷基化和用硼氢化物还原，从而获得这一类重要的化合物，而不需要与反应性不相容的反应条件。端基异构体的基团或分离。