4-氯-5-甲氧基-2-苯基哒嗪-3-酮 | 2514-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-氯-5-甲氧基-2-苯基哒嗪-3-酮
• 英文名称: 4-chloro-5-methoxy-2-phenyl-2H-pyridazin-3-one
• 英文别名: 4-chloro-5-methoxy-2-phenylpyridazin-3(2H)-one；4-chloro-5-methoxy-2-phenyl-3(2H)-pyridazinone；1-Phenyl-4-methoxy-5-chlor-6(1H)-pyridazinon；1-Fenyl-4-methoxy-5-chlorpyridazon-6；4-Chlor-5-methoxy-2-phenyl-3-oxo-2,3-dihydro-pyridazin；2-phenyl-4-chloro-5-methoxy-3(2H)-pyridazinone；2-phenyl-4-chloro-5-methoxypyridazin-3-one；SKI-104386；4-chloro-5-methoxy-2-phenylpyridazin-3-one
• CAS: 2514-18-3
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O₂
• mdl: MFCD00096938
• 分子量: 236.658
• InChiKey: RSTBYGMJEKPLBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C
• 沸点：
  366.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-5-甲氧基-2-苯基哒嗪-3-酮 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,5-dihydro-3-chloro-4-methoxy-5-phenyliminopyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  2,5-dihydro-5-aryliminopyrrole derivatives and their preparation

  摘要：

  2,5-二氢-5-芳基亚胺吡咯衍生物的化学式为##STR1##其中R.sup.1为氢或烷基，R.sup.2和R.sup.3分别为烷基，Ar为未取代或取代的芳基，用于控制不良植物生长。

  公开号：

  US04585881A1
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-4,5-二氯-6-哒酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-氯-5-甲氧基-2-苯基哒嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin endoperoxide H synthase biosynthesis inhibitors

  摘要：

  该发明描述了式I的吡啶并酮化合物，这些化合物是环氧合酶（COX）抑制剂，特别是选择性地抑制环氧合酶-2（COX-2）。COX-2是与炎症相关的可诱导异构体，与构成性异构体环氧合酶-1（COX-1）相对，后者是许多组织中重要的“基础”酶，包括胃肠道（GI）和肾脏。这些化合物对COX-2的选择性减少了目前市售的非甾体类抗炎药（NSAIDs）所见到的不良胃肠道和肾脏副作用。

  公开号：

  US06307047B1
• 作为试剂：
  描述：

  4,5-dichloro-1-(phenyl)-3(2H)-pyridazinone 、 1-苯基-4,5-二氯-6-哒酮 、 potassium carbonate 在 4-氯-5-甲氧基-2-苯基哒嗪-3-酮 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙酸盐 、 Brine 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以to provide 2-phenyl-4-chloro-5-methoxy-3(2H)-pyridazinone (yield: 920 mg, 95%)的产率得到4-氯-5-甲氧基-2-苯基哒嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin endoperoxide H synthase biosynthesis inhibitors

  摘要：

  本发明描述了公式I的吡啶并咪唑酮化合物，它们是环氧合酶（COX）抑制剂，特别是选择性抑制剂环氧合酶-2（COX-2），COX-2是与炎症相关的诱导型同工酶，与组成型同工酶环氧合酶-1（COX-1）相反，后者是许多组织中重要的“管家”酶，包括胃肠道和肾脏。这些化合物对COX-2的选择性最小化了当前标记的非甾体抗炎药（NSAIDs）所见的不良胃肠和肾脏副作用。

  公开号：

  US07115591B2

文献信息

• [EN] PROSTAGLANDIN ENDOPEROXIDE H SYNTHASE BIOSYNTHESIS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA BIOSYNTHESE DE LA PROSTAGLANDINE ENDOPEROXYDE H SYNTHASE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2000024719A1

  公开（公告）日：2000-05-04

  The present invention describes pyridazinone compounds of formula (I) which are cyclooxygenase (COX) inhibitors, and in particular, are selective inhibitors of cyclooxygenase-2 (COX-2). COX-2 is the inducible isoform associated with inflammation, as opposed to the constitutive isoform, cyclooxygenase-1 (COX-1) which is an important 'housekeeping' enzyme in many tissues, including the gastrointestinal (GI) tract and the kidneys. The selectively of these compounds for COX-2 minimizes the unwanted GI and renal side-effects seen with currently marketed non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs).

  本发明描述了式（I）的吡啶酮化合物，它们是环氧合酶（COX）抑制剂，特别是选择性抑制剂环氧合酶-2（COX-2）。COX-2是与炎症有关的诱导型同工酶，而非构成型同工酶环氧合酶-1（COX-1），后者是许多组织（包括胃肠道和肾脏）中重要的“管家”酶。这些化合物对COX-2的选择性最小化了目前市场上非甾体类抗炎药（NSAIDs）所见的不良胃肠道和肾脏副作用。
• PYRIDAZINONES AND FURAN-CONTAINING COMPOUNDS
  申请人：Djaballah Hakim

  公开号：US20100210649A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention is directed to pyridazinone compounds of formula (I) and furan compounds of formula (II), pharmaceutical compositions of compounds of formula (I) and (II), kits containing these compounds, methods of syntheses, and a method of treatment of a proliferative disease in a subject by administration of a therapeutically effective amount of a compound of formulae (I) or (II). Both classes of compounds were identified through screening of a collection of small molecule libraries.

  本发明涉及式(I)的吡啶二酮化合物和式(II)的呋喃化合物，以及式(I)和(II)化合物的制药组合物、包含这些化合物的试剂盒、合成方法，以及通过给予式(I)或(II)化合物的治疗有效量来治疗受体内增生性疾病的方法。这两类化合物是通过筛选小分子库的集合而确定的。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Pyridazinone-Based α₄ Integrin Receptor Antagonists
  作者：Yong Gong、J. Kent Barbay、Alexey B. Dyatkin、Tamara A. Miskowski、Edward S. Kimball、Stephen M. Prouty、M. Carolyn Fisher、Rosemary J. Santulli、Craig R. Schneider、Nathaniel H. Wallace、Scott A. Ballentine、William E. Hageman、John A. Masucci、Bruce E. Maryanoff、Bruce P. Damiano、Patricia Andrade-Gordon、Dennis J. Hlasta、Pamela J. Hornby、Wei He

  DOI：10.1021/jm060031q

  日期：2006.6.1

  A novel series of pyridazinone-functionalized phenylalanine analogues was prepared and evaluated for inhibition of cellular adhesion mediated by alpha(4)beta(1)/VCAM-1 and alpha(4)beta(7)/MAdCAM-1 interactions. Concise syntheses were developed and applied for exploration of structure-activity relationships pertaining to the pyridazinone ring as well as the N-acyl phenylalanine scaffold. Potent dual antagonists of alpha(4)beta(1) and alpha(4)beta(7) were generated from an amide subseries; antagonists selective for alpha(4)beta(7) were identified from urea and carbamate-based subseries. The pharmacokinetic properties of selected members of the series have been determined in rats and demonstrate that the use of ester prodrugs and alterations to the amide linkage can lead to improved oral bioavailability in this series. An alpha(4),beta(7)-selective member of the carbamate subseries (36c), upon oral admininstration, demonstrated in vivo efficacy in the mouse DSS colitis model.
• Lyga, John W., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1757 - 1760
  作者：Lyga, John W.

  DOI：——

  日期：——
• Suzuki reactions on chloropyridazinones: an easy approach towards arylated 3(2 H )-pyridazinones
  作者：Bert U.W Maes、Omar R'kyek、Janez Košmrlj、Guy L.F Lemière、Eddy Esmans、Jef Rozenski、Roger A Dommisse、Achiel Haemers

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01100-5

  日期：2001.2

  The synthesis of 4-aryl-5-methoxy-, 5-aryl-4-methoxy- and 4,5-diaryl-3(2H)-pyridazinones via Suzuki palladium-catalysed cross-coupling reactions with the corresponding chloro-3(2H)-pyridazinones is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

表征谱图