(2R)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)oxirane | 138944-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)oxirane
• 英文别名: (2R)-2-Methyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)oxirane；(2R)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)oxirane
• CAS: 138944-69-1
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: XZRJPMGHTFTIGF-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  167.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)oxirane 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (2R)-2,6-Dimethyl-5-heptene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  手性硫代甲基酮与适当的有机金属的反应中的非对面分化

  摘要：

  发现将硫原子而不是氧气引入酮的α位对于有效的非对面分化至关重要。即，可以通过有机金属与衍生自（S）-2-巯基-2-苯基乙醇和α-卤代酮的手性硫代甲基酮的反应获得任何一种叔醇的非对映异构体。例如，从将MeLi攻击SI面取向，而我2的Zn优选重新-facial攻击。另外，利用本方法成功地合成了1，2 - O-异亚丙基-2-甲基-1,2,5-戊三醇的两种对映异构体，所述对映体是合成额叶磷脂的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97877-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2,6-Dimethyl-5-heptene-1,2-diol 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 以87%的产率得到(2R)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  利用分子内SNAr反应的对映选择性合成（−）‐（R）‐Cordiachromene和（−）‐（R）‐Dictyochromenol

  摘要：

  一个简单而有效的对苯二酚，（-）-（R）-cordiachromene（1）和（-）-（R）-dictyochromenol（2）的对映选择性合成已经完成。这种聚合合成利用分子内的S N Ar反应形成苯并二氢吡喃环，Seebach的“手性自我复制”方法应将C（2）侧链的（R）-构型确立为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200312

文献信息

• First synthesis of the difuransesquiterpene athanasin and the elucidation of its relative and absolute configuration
  作者：Guido Bojack、Hans Bornowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96205-2

  日期：1991.11

  The synthesis of the naturally occurring difuransesquiterpene athanasin is described. Employing Seebach's method of ''self-reproduction of chirality'', the chiral oxirane 6 is built up, which is successively connected with suitable furan building blocks. Cyclization of the resulting diols 14 a/b gives the enantiomerically pure diastereomers 1a and 1b.Comparison of their spectroscopic data with athanasin after separation allows the elucidation of the natural product's relative and absolute configuration.