10-(3-{4-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-piperazin-1-yl}-propyl)-2-chloro-10H-phenothiazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 10-(3-{4-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-piperazin-1-yl}-propyl)-2-chloro-10H-phenothiazine
• 英文别名: Perphenazine tbdms；tert-butyl-[2-[4-[3-(2-chlorophenothiazin-10-yl)propyl]piperazin-1-yl]ethoxy]-dimethylsilane
• 化学式: C₂₇H₄₀ClN₃OSSi
• 分子量: 518.239
• InChiKey: CSOMRIXBUZBBGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.97
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯胺 、 10-(3-{4-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-piperazin-1-yl}-propyl)-2-chloro-10H-phenothiazine 在 (R)-1-[(S_P)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyl-di-tert-butylphosphine 、 trans-chloro(1-naphthyl)bis-(triphenylphosphine)nickel(II) 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 三氟甲磺酸钠 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以61 %的产率得到10-(3-(4-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)piperazin-1-yl)propyl)-N-phenyl-10H-phenothiazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  使用双碱策略在均相条件下镍催化（杂）芳基氯与苯胺和脂肪胺 C-N 交叉偶联的通用方法

  摘要：

  开发了一种在均相条件下使用苯胺和脂肪胺对（杂）芳基氯进行镍催化 Buchwald-Hartwig 胺化的通用方法。该方法成功的关键是实施双碱策略，该策略利用胺碱与可溶性卤化物清除剂相结合，允许使用单一空气稳定的市售 Ni(II)-预催化剂和膦配体[( R , S )-Josiphos] 组合可在低至 1.0 mol% 的催化剂负载量下促进多种（杂）芳基氯和药学相关胺亲核试剂的胺化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00419
• 作为产物：
  描述：

  N1-γ-氯丙基-N4-β-羟乙基哌嗪 在 咪唑 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 10-(3-{4-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-piperazin-1-yl}-propyl)-2-chloro-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪杂环衍生物中两种新型杂质的鉴定、分离和表征：奋乃静及其工艺控制

  摘要：

  在奋乃静的工艺开发过程中，通过高效液相色谱（HPLC）分析发现了两种未知杂质。从母液中进一步鉴定、分离和表征这两种杂质。这两种杂质是在奋乃静工艺中发现的新杂质。还控制反应条件用于奋乃静的商业生产，具有总体良好的收率和最小的副反应，同时控制这两种新型杂质。

  DOI：

  10.1002/jhet.4445