1,2,5,6-tetrakis(trimethylsilylethynyl)corannulene | 289721-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,2,5,6-tetrakis(trimethylsilylethynyl)corannulene
• 英文别名: 1,2,5,6-tetrakis(2-[trimethylsilyl]ethynyl)corannulene；Trimethyl-[2-[3,8,9-tris(2-trimethylsilylethynyl)-2-hexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19-decaenyl]ethynyl]silane
• CAS: 289721-45-5
• 化学式: C₄₀H₄₂Si₄
• 分子量: 635.115
• InChiKey: KRUIQLKEWDRXBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  638.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.68
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5,6-tetrakis(trimethylsilylethynyl)corannulene 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 80.0~1025.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 3.0h， 生成 dibenzo[a,g]corannulene
  参考文献：
  名称：

  'Buckybowls'-通过溶液相合成引入曲率

  摘要：

  提出了新的非热解方法，用于合成与富勒烯有关的曲面多核芳香烃。方便地大规模制备四溴并戊环戊烯，然后将其转化为邻苯二酚，并且还用作合成子以进一步加工。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00251-4
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5,6-tetrabromocorannulene 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以86%的产率得到1,2,5,6-tetrakis(trimethylsilylethynyl)corannulene
  参考文献：
  名称：

  'Buckybowls'-通过溶液相合成引入曲率

  摘要：

  提出了新的非热解方法，用于合成与富勒烯有关的曲面多核芳香烃。方便地大规模制备四溴并戊环戊烯，然后将其转化为邻苯二酚，并且还用作合成子以进一步加工。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00251-4

文献信息

• Synthesis and X-ray structural analysis of platinum and ethynyl-platinum corannulenes: supramolecular tectons
  作者：Roman Maag、Brian H. Northrop、Anna Butterfield、Anthony Linden、Oliver Zerbe、Young Min Lee、Ki-Whan Chi、Peter J. Stang、Jay S. Siegel

  DOI：10.1039/b916020e

  日期：——

  The synthesis and characterization of two direct platinum (1 and 6a/b) and three ethynyl-platinum corannulene derivatives (2, 8 and 9), bearing 2, 4, or 5 square planar platinum centers, are presented. The structure of the bowl bearing substituents remains comparable to corannulene and the dynamic behavior of the bowl inversion as assessed by VT NMR supports a persistent bowl structure in solution. These platinum-corannulenes are well-structured tectons for the future assembly of coordination Platonic polyhedra.

  本文介绍了两种直接铂（1和6a/b）和三种含乙炔基团铂杂并苯衍生物（2、8和9）的合成与表征，这些衍生物含有2、4或5个平面正方形铂中心。这些具有取代基的碗状结构与并苯相似，通过变温核磁共振（VT NMR）评估的碗状翻转动力学行为支持其在溶液中保持着稳定的碗状结构。这些铂杂并苯是结构良好的构筑单元，可用于未来组装成协调的理想多面体。
• A Practical, Large Scale Synthesis of the Corannulene System
  作者：Andrzej Sygula、Peter W. Rabideau

  DOI：10.1021/ja0011461

  日期：2000.7.1
• Chemistry on the rim of buckybowls: derivatization of 1,2,5,6-tetrabromocorannulene
  作者：Guopin Xu、Andrzej Sygula、Zbigniew Marcinow、Peter W Rabideau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01785-8

  日期：2000.12

  Synthesis of a number of substituted corannulenes and dibenzo[a,g]corannulenes starting from 1,2,5,6-tetrabromocorannulene 3 is described. Since 3 is conveniently obtained by a large scale, non-pyrolytic route, it may serve as a synthon for the further elaboration of this bowl-shaped system. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Multiethynyl Corannulenes: Synthesis, Structure, and Properties
  作者：Yao-Ting Wu、Davide Bandera、Roman Maag、Anthony Linden、Kim K. Baldridge、Jay S. Siegel

  DOI：10.1021/ja802334n

  日期：2008.8.13

  (3-Ph2) displays a polar columnar structure with all of the molecule bowls oriented in the same direction. Similarly, 1,2,5,6-tetrakis(3,5-dimethylphenylethynyl)corannulene [4-Ar(c)5] and 1,3,5,7,9-pentakis(3,5-dimethylphenylethynyl)corannulene [5-Ar(c)5] form columnar structures, but the bowls are oriented in opposing directions. Additionally, the number of attached alkynyl arms is correlated with an

  合成、晶体结构、从头算密度泛函理论计算，以及 1,6-二-、1,2,5,6-四-和 1,3,5,7,9-戊炔基取代的芴烯的光物理特性（分别报告了第 3、4 和 5 类）。第 3 类和第 4 类是使用 Sonogarshira 反应从相应的二氢萘基溴化物和末端炔烃以极好的收率（9 个实例，收率为 57-92%）制备的。使用 Nolan 程序的改进，从 1,3,5,7,9-五氯二环油烯和三甲基炔基锡烷制备第 5 类（8 个实例，产率为 45-93%）。1,6-二苯基乙炔基-2,5-二甲基芴烯 (3-Ph2) 晶体中的分子堆积显示出极性柱状结构，所有分子碗都朝向同一方向。类似地，1,2,5,6-tetrakis(3, 5-二甲基苯基乙炔基)corannulene [4-Ar(c)5] 和 1,3,5,7,9-pentakis(3,5-二甲基苯基乙炔基)corannulene [5-Ar(c)5]
• ‘Buckybowls’—introducing curvature by solution phase synthesis
  作者：Andrzej Sygula、Guopin Xu、Zbigniew Marcinow、Peter W Rabideau

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00251-4

  日期：2001.4

  New, non-pyrolytic methods are presented for the synthesis of curved-surface, polynuclear aromatic hydrocarbons related to the fullerenes. Tetrabromocorannulene is conveniently prepared on a large scale and then converted to corannulene, and also used as a synthon for further elaboration.

  提出了新的非热解方法，用于合成与富勒烯有关的曲面多核芳香烃。方便地大规模制备四溴并戊环戊烯，然后将其转化为邻苯二酚，并且还用作合成子以进一步加工。