6-溴-2-苯基苯并呋喃 | 92104-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: 6-溴-2-苯基苯并呋喃
• 英文名称: 6-bromo-2-phenylbenzofuran
• 英文别名: 6-Bromo-2-phenylbenzofuran；6-bromo-2-phenyl-1-benzofuran
• CAS: 92104-02-4
• 化学式: C₁₄H₉BrO
• 分子量: 273.129
• InChiKey: BOUWCUQQZIJJNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  375.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2-苯基苯并呋喃 、 octa-4^trans,7-dien-1-ol 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium phosphate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 以57%的产率得到(E)-8-(2-phenylbenzofuran-6-yl)-oct-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROPHILIC COMPOUNDS FOR OPTICALLY ACTIVE DEVICES
  [FR] COMPOSÉS HYDROPHILES POUR DISPOSITIFS OPTIQUEMENT ACTIFS

  摘要：

  本发明涉及新型化合物，特别是包含光活性单元的化合物，这些新型化合物特别适用于组合物和眼科器械，以及包含这些化合物的组合物和眼科器械。

  公开号：

  WO2018149853A1
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2-fluoro-1-(phenylethynyl)benzene 在 copper(l) iodide 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以76%的产率得到6-溴-2-苯基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  铜促进的2-氟苯基乙炔衍生物的水合和环化：从炔烃到苯并[b]呋喃和苯并[b]噻吩。

  摘要：

  从容易获得的2-氟苯基乙炔衍生物开始，提出了一种有效的铜促进的水合反应及其在苯并[b]呋喃和苯并[b]噻吩衍生物的合成中的应用。关键的环合步骤涉及2-氟苯基乙炔衍生物的CF键的水合，然后进行分子内环合，得到苯并[b]呋喃和苯并[b]噻吩衍生物。而且，以良好的产率提供了结构上重要的2，2′-双苯并呋喃支架。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.305

文献信息

• Strategy for Overcoming Full Reversibility of Intermolecular Radical Addition to Aldehydes: Tandem C–H and C–O Bonds Cleaving Cyclization of (Phenoxymethyl)arenes with Carbonyls to Benzofurans
  作者：Hong-Xing Zheng、Xiang-Huan Shan、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01207

  日期：2018.6.1

  An intermolecular addition of carbon radicals enabled by a cascade radical coupling strategy is developed. It includes an intermolecular alkyl radical addition to a carbonyl group followed by an intramolecular alkoxy radical addition to haloarenes and produces substituted benzofurans in high yields. The radical nature of this reaction is explored by radical trapping experiments and EPR analysis. The

  通过级联自由基偶联策略实现了碳自由基的分子间加成。它包括向羰基的分子间烷基加成，然后向卤代芳烃的分子内烷氧基加成，并以高收率产生取代的苯并呋喃。通过自由基捕获实验和EPR分析，探索了该反应的自由基性质。通过KIE实验和控制实验研究了该机理。该方法可以快速，实用地获得TAM-16的关键中间体，TAM-16是治疗结核病的安全有效的抗菌剂，因此，对有机合成和制药工业具有重要意义。
• Copper(I)-Catalyzed Coupling of Terminal Acetylenes with Aryl or Vinyl Halides
  作者：D. Venkataraman、Pranorm Saejueng、Craig G. Bates

  DOI：10.1055/s-2005-869893

  日期：——

  Synthetic protocols using copper(I) catalysts for the for- mation of diaryl acetylenes, 1,3-enynes, benzofurans and indoles are described. The acetylenic moiety is an important unit found in many compounds that are of pharmaceutical, biological and ma- terial interests. 1 Aryl acetylenes are constituent units in important conjugated polymers. 1c 1,3-Enynes are found in many biologically and pharmaceutically

  描述了使用铜 (I) 催化剂形成二芳基乙炔、1,3-烯炔、苯并呋喃和吲哚的合成方案。炔属部分是在许多具有药学、生物学和材料意义的化合物中发现的重要单元。1 芳基乙炔是重要的共轭聚合物的组成单元。1c 1,3-烯炔存在于许多具有生物学和药学意义的化合物中。含有碳-乙炔键的化合物是合成杂环的中间体。例如，2-芳基乙炔基苯酚是合成 2-芳基苯并（b）呋喃的中间体，而 2-芳基乙炔基苯胺是合成 2-芳基吲哚的中间体；苯并呋喃和吲哚普遍存在于许多具有重要生物活性的化合物和天然产物中。
• Acid-promoted selective synthesis of trifluoromethylselenolated benzofurans with Se-(trifluoromethyl) 4-methylbenzenesulfonoselenoate
  作者：Juyan Liu、Miaomiao Tian、Ankun Li、Liangshuo Ji、Di Qiu、Xia Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152809

  日期：2021.3

  A Brönsted acid-promoted trifluoromethylselenolation of benzofurans was disclosed by using Se-(trifluoromethyl) 4-methylbenzenesulfonoselenoate as a stable and easily prepared electrophilic trifluoromethylselenolating reagent. A wide range of SeCF3-substituted benzofuran derivatives were obtained in moderate to good yields with excellent regioselectivity. The tandem cyclization/trifluoromethylselenolation

  通过使用Se-（三氟甲基）4-甲基苯磺酸亚硒酸酯作为稳定且易于制备的亲电子三氟甲基硒化试剂，公开了布朗斯台德酸促进的苯并呋喃的三氟甲基硒化。以中等至良好的产率和优异的区域选择性获得了广泛的SeCF 3-取代的苯并呋喃衍生物。通过将FeCl 3用作催化剂，还实现了1-甲氧基-2-（芳基乙炔基）苯的串联环化/三氟甲基硒化过程。
• Efficient Synthesis of Benzofurans Utilizing [3,3]-Sigmatropic Rearrangement Triggered byN-Trifluoroacetylation of Oxime Ethers: Short Synthesis of Natural 2-Arylbenzofurans
  作者：Norihiko Takeda、Okiko Miyata、Takeaki Naito

  DOI：10.1002/ejoc.200601001

  日期：2007.3

  synthetic method for the preparation of benzofurans has been developed. The key step of this method is the [3,3]-sigmatropic rearrangement of N-trifluoroacetyl-ene-hydroxylamines, which was triggered by acylation of oxime ethers. TFAA has been proved to be the best reagent to induce [3,3]-sigmatropic rearrangement for the synthesis of cyclic oracyclic dihydrobenzofurans. On the other hand, the TFAT-DMAP

  开发了一种制备苯并呋喃的新合成方法。该方法的关键步骤是由肟醚的酰化引发的 N-三氟乙炔-羟胺的 [3,3]-σ 重排。TFAA 已被证明是诱导 [3,3]-sigmatropic 重排合成环甲环二氢苯并呋喃的最佳试剂。另一方面，发现 TFAT-DMAP 系统对于构建各种苯并呋喃是最有效的。该反应的合成效用通过没有羟基保护的天然苯并呋喃的短合成来证明。Stemofuran A 的合成是通过酮与芳氧基胺的缩合以及随后与 TFAT-DMAP 在四步合成中的反应来完成的，总产率为 72%。相似地，Eupomatenoid 6 和 Coumestan 通过肟醚与 TFAT-DMAP 的反应合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Transition-metal-free base catalyzed intramolecular cyclization of 2-ynylphenols for efficient and facile synthesis of 2-substituted benzo[<i>b</i>]furans
  作者：Yong Liu、Tao Lu、Wei-Fang Tang、Jian Gao

  DOI：10.1039/c8ra03882a

  日期：——

  A transition-metal-free base catalyzed intramolecular cyclization of 2-ynylphenols was developed for the facile synthesis of 2-substituted benzo[b]furans. Various 2-aryl and 2-alkyl substituted benzo[b]furans can be obtained with good to excellent yields using readily available Cs2CO3 as the catalyst under mild reaction conditions. The broad substrates scope and the typical maintenance of vigorous

  开发了一种无过渡金属碱催化的 2-炔基酚分子内环化，用于简便合成 2-取代的苯并[ b ]呋喃。使用容易获得的 Cs 2 CO 3作为催化剂，在温和的反应条件下，可以以良好至优异的收率获得各种 2-芳基和 2-烷基取代的苯并[ b ]呋喃。广泛的底物范围和克级高效效率的典型维持使该协议成为合成 2-取代苯并[ b ]呋喃衍生物的潜在实用方法。