octa-4^trans,7-dien-1-ol | 81651-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octa-4^trans,7-dien-1-ol
• 英文别名: (4E)-octa-4,7-dien-1-ol；(E)-octa-4,7-dien-1-ol；(E)-4,7-Octadien-1-ol；octa-4t,7-dien-1-ol；Octa-1,4-dien-8-ol；trans-4,7-Octadien-1-ol
• CAS: 81651-45-8
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: WDJRZKZMSXSLFQ-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octa-4^trans,7-dien-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(E)-4,7-Octadienal
  参考文献：
  名称：

  信息素XLI。1,5-和1,6-链二烯的立体选择性合成作为性信息素和信息素类似物

  摘要：

  以“模块化系统”的方式，乙酸二烯基酯，链二烯醇和链二烯醛（它们被称为雌性蝴蝶的性信息素）是通过双键被乙烯或三亚甲基（1,5或1,6链二烯）打断而合成的。位置和几何形状。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820807
• 作为产物：
  描述：

  1,5-己二烯醇 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 octa-4^trans,7-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Direct synthesis of substituted tetrahydrofurans via regioselective dehydrative polyol cyclization cascades

  摘要：

  A one-pot procedure for the conversion of 1,2,4,5-tetraols into substituted tetrahydrofuran moieties has been developed. This involves the regioselective sulfonylation of the terminal hydroxyl of the polyol array followed by sequential oxirane and oxolane formation under basic conditions. A survey of reaction conditions has defined the use of N-(2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)imidazole as sulfonylation reagent, potassium tert-butoxide as base, and tert-butanol as solvent to be optimal. Under these conditions, 8-O-benzyl-octan-1,2,4,5,8-pentaol was converted stereospecifically into tetrahydrofurans in 62% yield. Polyol substrates were derived from Sharpless asymmetric dihydroxylation of 1,4-dienes. Hence, substituted tetrahydrofurans could be obtained stereospecifically from diene substrates in two operations. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00043-1

文献信息

• The copper(<scp>I</scp>)-catalysed coupling of Grignard reagents with 5-lithio-2,3-dihydrofuran and 6-lithio-3,4-dihydro-2H-pyran
  作者：Christopher Barber、Paul Bury、Philip Kocieński、Michael O'Shea

  DOI：10.1039/c39910001595

  日期：——

  The organocuprates derived from reaction of Grignard reagents with CuBr·Me2S react with 5-lithio-2,3-dihydrofuran and 6-lithio-3,4-dihydro-2H-pyran via a 1,2-metallate rearrangement to generate an alkenylmagnesium cuprate.

  从格氏试剂与CuBr·Me2S的反应中获得的有机铜化合物与5-锂-2,3-二氢呋喃和6-锂-3,4-二氢-2H-吡喃通过1,2-金属化物重排反应生成烯基镁铜化物。
• [EN] COMPOUNDS FOR OPTICALLY ACTIVE DEVICES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR DISPOSITIFS OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2017032442A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  The present invention relates to novel compounds, particularly to compounds comprising a photoactive unit, said novel compounds being particularly suitable for ophthalmic devices as well as to ophthalmic devices comprising such compounds.

  本发明涉及新型化合物，特别是包含光活性单元的化合物，这些新型化合物特别适用于眼科设备，以及包含这些化合物的眼科设备。
• Nucleophile Coordination Enabled Regioselectivity in Palladium‐Catalyzed Asymmetric Allylic C−H Alkylation
  作者：Lian‐Feng Fan、Shi‐Wei Luo、Shu‐Sen Chen、Tian‐Ci Wang、Pu‐Sheng Wang、Liu‐Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.201908960

  日期：2019.11.18

  Branched selectivity in asymmetric allylic C-H alkylation is enabled by using 2-acylimidazoles as nucleophiles in the presence of a chiral phosphoramidite-palladium catalyst. A wide range of terminal alkenes, including 1,4-dienes and allylarenes, are nicely tolerated and provide chiral 2-acylimidazoles in moderate to high yields and with high levels of regio-, and enantio-, and E/Z-selectivities. Mechanistic

  在手性亚磷酰胺-钯催化剂的存在下，通过使用2-酰基咪唑作为亲核试剂，可以实现不对称烯丙基CH烷基化反应中的分支选择性。很好地耐受包括1,4-二烯和烯丙基芳烃在内的各种末端烯烃，并以中等至高收率提供高手性的2-酰基咪唑，并具有较高的区域，对映体和E / Z选择性。使用密度泛函理论计算的机理研究表明，对映选择性碳-碳键形成事件具有亲核配位作用的内球攻击模式。
• Triquinanes: A “One-Pot” IMDA-Tandem Metathesis Cascade Strategy: Ring-Closing Metathesis (RCM) Dominates Norbornene ROM!
  作者：Natalie N. M. Nguyen、Mathieu Leclère、Nicole Stogaitis、Alex G. Fallis

  DOI：10.1021/ol100150f

  日期：2010.4.16

  A general route to linear triquinanes including a formal synthesis of (±)-Δ9(12)-capnellene is described. This cascade strategy combines an intramolecular Diels−Alder reaction tandem metathesis protocol to generate the linear cis-anti-cis-tricyclo[6.3.0.02,6]undecane skeleton directly. Significantly, the ring-closing−ring-opening−cross-metathesis (RCM−ROM−CM) sequence with our norbornene adducts is

  描述了包括（± ） -Δ9 （12） -capnellene形式合成的直链三喹烷的一般路线。该级联策略结合了分子内Diels-Alder反应串联复分解方案，可直接生成线性的顺-反-顺-三环[6.3.0.0 2,6 ]十一烷骨架。值得注意的是，我们的降冰片烯加合物的开环-开环-交叉复分解（RCM-ROM-CM）序列是唯一观察到的机制。
• [EN] HYDROPHILIC COMPOUNDS FOR OPTICALLY ACTIVE DEVICES<br/>[FR] COMPOSÉS HYDROPHILES POUR DISPOSITIFS OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2018149853A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  The present invention relates to novel compounds, particularly to compounds comprising a photoactive unit, said novel compounds being particularly suitable for compositions and ophthalmic devices as well as to compositions and ophthalmic devices comprising such compounds.

  本发明涉及新型化合物，特别是包含光活性单元的化合物，这些新型化合物特别适用于组合物和眼科器械，以及包含这些化合物的组合物和眼科器械。