3-[4-((R)-5-Methanesulfonyloxymethyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-phenyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid benzyl ester | 876385-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 3-[4-((R)-5-Methanesulfonyloxymethyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-phenyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 876385-87-4
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂O₉S
• 分子量: 596.658
• InChiKey: RKDLQCHLBJCENG-DCWQJPKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  120.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-((R)-5-Methanesulfonyloxymethyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-phenyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid benzyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67%的产率得到3-[4-((R)-5-Azidomethyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-phenyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  New potential antibacterials: A synthetic route to N-aryloxazolidinone/3-aryltetrahydroisoquinoline hybrids

  摘要：

  A synthetic route to a new structural type of potential antibacterials, with a hybrid 3-aryltetrahydroisoquinoline-6,7-diol/ N-aryloxazolidinone structure, is reported. The synthesis involves the successive construction of the 3-aryltetrahydroisoquinoline and 4-substituted oxazolidinone, moieties, the latter taking advantage of the functionalization at the para position of the aryl group. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.053
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄基溴 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 甲酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 铁粉 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-[4-((R)-5-Methanesulfonyloxymethyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-phenyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  New potential antibacterials: A synthetic route to N-aryloxazolidinone/3-aryltetrahydroisoquinoline hybrids

  摘要：

  A synthetic route to a new structural type of potential antibacterials, with a hybrid 3-aryltetrahydroisoquinoline-6,7-diol/ N-aryloxazolidinone structure, is reported. The synthesis involves the successive construction of the 3-aryltetrahydroisoquinoline and 4-substituted oxazolidinone, moieties, the latter taking advantage of the functionalization at the para position of the aryl group. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.053