1-(5-bromopentyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 162400-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-bromopentyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 1-(5-bromopentyl)-3H-indol-2-one
• CAS: 162400-44-4
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO
• 分子量: 282.18
• InChiKey: VYAMUTYXFZYTRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromopentyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[5-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)pentyl]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  The Extracellular Entrance Provides Selectivity to Serotonin 5-HT₇ Receptor Antagonists with Antidepressant-like Behavior in Vivo

  摘要：

  The finding that ergotamine binds serotonin receptors in a less conserved extended binding pocket close to the extracellular entrance, in addition to the orthosteric site, allowed us to obtain 5-HT7R antagonist 6 endowed with high affinity (Ki=0.7 nM) and significant 5-HT1AR selectivity (ratio>1428). Compound 6 exhibits in vivo antidepressant-like effect (1 mg/kg, ip) mediated by the 5-HT7R, which reveals its interest as a putative research tool or pharmaceutical in depression disorders.

  DOI：

  10.1021/jm500880c
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 1,5-二溴戊烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(5-bromopentyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Serotonin 5-HT₇ Receptor Ligands. Determinants of 5-HT₇/5-HT_1A Receptor Selectivity

  摘要：

  We report the synthesis of a new set of compounds of general structure I (1-20) with structural modifications in the pharmacophoric elements of the previously reported lead UCM-5600. The new derivatives have been evaluated for binding affinity at 5-HT7 and 5-HT1A receptors. The influence of the different structural features in terms of 5-HT7/5-HT1A receptor affinity and selectivity was analyzed by computational simulations of the complexes between compounds I and beta(2)-based 3-D models of these receptors. Compound 18 (HYD1 = 1,3-dihydro-2H-indol-2-one; spacer = -(CH2)(4)-; HYD2 + HYD3 = 3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl) exhibits high 5-HT7R affinity (K-i = 7 nM) and selectivity over the 5-HT1AR (31-fold), and has been characterized as a partial agonist of the human 5-HT7R.

  DOI：

  10.1021/jm8014553

文献信息

• 1-SUBSTITUTED ISATIN AND OXINDOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF ACETYLCHOLINESTERASE
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：EP0703901A1

  公开（公告）日：1996-04-03
• [EN] 1-SUBSTITUTED ISATIN AND OXINDOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF ACETYLCHOLINESTERASE<br/>[FR] DERIVES DE L'ISATINE A SUBSTITUTION 1 ET DE L'OXINDOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE L'ACETYLCHOLINESTERASE
  申请人：ASTRA AKTIEBOLAG

  公开号：WO1994029272A1

  公开（公告）日：1994-12-22

  (EN) The present invention relates to novel compounds having general formula (1) wherein n is 3, 4, 5, 6 or 7; X represents one or more substituents independently selected from hydrogen, lower alkyl, aryl, lower alkoxy, halogen, trifluoromethyl, nitro, -NHCOR where R is lower alkyl or aryl, -NR1R2 where R1 and R2 are independently hydrogen or lower alkyl or together form a ring, or cycloalkyl, cycloalkenyl or bicycloalkyl either optionally further substituted by lower alkyl; Y is (a) or (b) where R3 and R4 are independently hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy or together form a cyclic acetal; Z is lower alkyl; and W represents one or more substituents independently selected from hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy or halogen; stereo and optical isomers and racemates thereof where such isomers exist, as well as pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof and solvates thereof having therapeutic activity, intermediates for their preparation, processes for their preparation, pharmaceutical formulations containing said compounds and medicinal use of said compounds.(FR) La présente invention se rapporte à de nouveaux composés ayant la formule générale (I) dans laquelle n vaut 3, 4, 5, 6 ou 7; X représente un ou plusieurs substituants sélectionnés indépendamment parmi hydrogène, alkyle inférieur, aryle, alcoxy inférieur, halogène, trifluorométhyle, nitro, -NHCOR où R représente alkyle inférieur ou aryle, -NR1R2 où R1 et R2 représentent indépendamment hydrogène ou alkyle inférieur ou forment un anneau, ou cycloalkyle, cycloalcényle ou bicycloalkyle, l'un et l'autre éventuellement également substitués par alkyle inférieur; Y représente (a) ou (b) où R3 et R4 représentent indépendamment hydrogène, alkyle inférieur, alcoxy inférieur ou forment un acétal cyclique; Z représente alkyle inférieur; et W représente un ou plusieurs substituants indépendamment sélectionnés parmi hydrogène, alkyle inférieur, alcoxy inférieur ou halogène; l'invention se rapporte également à des stéréo-isomères et à des isomères optiques et des racémates de ces composés dans lesquels ces isomères existent, ainsi qu'à des sels d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci et à des solvates de ceux-ci ayant une activité thérapeutique, à leurs intermédiaires de préparation, à leurs procédés de préparation, aux formulations pharmaceutiques contenant ces composés et à l'utilisation médicinale de ces composés.