4-羟基-6-十一烷基-2H-吡喃-2-酮 | 81017-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 4-羟基-6-十一烷基-2H-吡喃-2-酮
• 中文别名: 2-羟基-6-十一烷基-4H-吡喃-4-酮
• 英文名称: 4-hydroxy-6-undecylpyran-2-one
• 英文别名: 6-undecyl-4-hydroxy-2-pyrone；4-OH-6-UP；4-Hydroxy-6-undecyl-2H-pyran-2-one
• CAS: 81017-03-0
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: UHXLJSSQRSIPND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-6-十一烷基-2H-吡喃-2-酮 在 palladium diacetate 、 Ra-Ni 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 四氢-6-十一烷基-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  A VERY SIMPLE SYNTHESIS OF NATURAL SATURATED δ-SUBSTITUTED δ-LACTONES. THE PHEROMONE OFVespa orientalis

  摘要：

  以脱氢乙酸为原料，非常容易地合成了外消旋马索亚内酯和 Vespa oriental 的信息素。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.5
• 作为产物：
  描述：

  3-Acetyl-4-hydroxy-6-undecyl-pyran-2-one 在 硫酸 作用下， 反应 0.3h， 生成 4-羟基-6-十一烷基-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  A VERY SIMPLE SYNTHESIS OF NATURAL SATURATED δ-SUBSTITUTED δ-LACTONES. THE PHEROMONE OFVespa orientalis

  摘要：

  以脱氢乙酸为原料，非常容易地合成了外消旋马索亚内酯和 Vespa oriental 的信息素。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.5

文献信息

• The Botrytis cinerea type III polyketide synthase shows unprecedented high catalytic efficiency toward long chain acyl-CoAs
  作者：Marimuthu Jeya、Tae-Su Kim、Manish Kumar Tiwari、Jinglin Li、Huimin Zhao、Jung-Kul Lee

  DOI：10.1039/c2mb25282a

  日期：——

  BPKS from Botrytis cinerea is a novel type III polyketide synthase that accepts C4–C18 aliphatic acyl-CoAs and benzoyl-CoA as the starters to form pyrones, resorcylic acids and resorcinols through sequential condensation with malonyl-CoA. The catalytic efficiency (kcat/Km) of BPKS was 2.8 × 105 s−1 M−1 for palmitoyl-CoA, the highest ever reported. Substrate docking analyses addressed the unique features of BPKS such as its high activity and high specificity toward long chain acyl-CoAs.

  葡萄孢菌（Botrytis cinerea）中的BPKS是一种新型III型聚酮合酶，能够接受C4-C18的脂肪酰辅酶A和苯甲酰辅酶A作为起始物，通过与丙二酰辅酶A的连续缩合反应形成吡喃酮、间苯二酚酸和间苯二酚。BPKS对棕榈酰辅酶A的催化效率（kcat/Km）高达2.8 × 10^5 s^-1 M^-1，是有史以来报道的最高值。底物对接分析揭示了BPKS独特的特性，如其对长链酰基辅酶A的高活性和高特异性。
• 4-Hydroxy-3-methyl-6-(1-methyl-2-oxoalkyl)pyran-2-one Synthesis by a Type III Polyketide Synthase from<i>Rhodospirillum centenum</i>
  作者：Takayoshi Awakawa、Yoshinori Sugai、Kanae Otsutomo、Shukun Ren、Shinji Masuda、Yohei Katsuyama、Sueharu Horinouchi、Yasuo Ohnishi

  DOI：10.1002/cbic.201300066

  日期：2013.5.27

  Lipidic polyketides: We examined the in vitro reactions catalyzed by RpsA, a bacterial type III polyketide synthase (PKS) from Rhodospirillum centenum. RpsA is the first type III PKS shown to be able to efficiently accept two molecules of extender methylmalonyl‐CoA and to synthesize tetraketide compounds through aldol condensation induced by methine proton abstraction.

  脂质聚酮化合物：我们研究了RpsA催化的体外反应，RpsA是百日红螺菌的细菌III型聚酮化合物合酶（PKS）。RpsA是第一种III型PKS，被证明能够有效地接受两个分子的甲基丙二酰辅酶A增量剂，并通过次甲基质子提取引起的醛醇缩合反应合成四酮化合物。
• Substituted 2-pyrones, 2-pyridones, and other congeners of elasnin as potential agents for the treatment of chronic obstructive lung diseases
  作者：William C. Groutas、Michael A. Stanga、Michael J. Brubaker、Tien L. Huang、Min K. Moi、Robert T. Carroll

  DOI：10.1021/jm00146a023

  日期：1985.8

  Several congeners of elasnin (I) have been synthesized and shown to inhibit human leukocyte elastase (HLE). The C-3 alkyl substituted 2-pyrones 11 and 12 were found to be the most effective inhibitors of the enzyme. These compounds are highly specific in their inhibitory activity.

  已经合成了几种弹性蛋白（I）的同源物，并显示出它们抑制人白细胞弹性蛋白酶（HLE）。发现C-3烷基取代的2-吡喃酮11和12是该酶的最有效抑制剂。这些化合物在抑制活性方面具有高度特异性。
• Exploiting the Reaction Flexibility of a Type III Polyketide Synthase through in Vitro Pathway Manipulation
  作者：Jae-Cheol Jeong、Aravind Srinivasan、Sabine Grüschow、Horacio Bach、David H. Sherman、Jonathan S. Dordick

  DOI：10.1021/ja0441559

  日期：2005.1.1

  synthesis of the pentaketide flaviolin and its dimeric derivative, and a wide range of pyrones and their coupled derivatives with flaviolin, as well as their halogenated derivatives. The addition of acyl-CoA oxidase to the pathway prior to the polyketide synthase resulted in unsaturated pyrone side chains, further broadening the product spectrum that can be achieved. The approach developed in this work

  在体外构建了一个合成代谢途径，包括来自天蓝色链霉菌的 III 型聚酮化合物合酶和来自大豆和烟熏蓝藻（氯过氧化物酶）的过氧化物酶。这导致合成了五肽黄素及其二聚衍生物，以及广泛的吡喃酮及其与黄素的偶联衍生物，以及它们的卤化衍生物。在聚酮合酶之前将酰基辅酶A氧化酶添加到途径中导致不饱和的吡喃酮侧链，进一步拓宽了可以实现的产物谱。因此，这项工作中开发的方法为在复杂天然产物衍生物的合成中利用生物催化提供了一种新模型。
• COUMESTAN-LIKE ANTIOXIDANTS AND UV ABSORBANTS
  申请人：Wagner Barbara

  公开号：US20100330009A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  The present invention relates to derivatives of the 1H-pyrano[4,3-b]benzofuran-1-one structure and their nitrogen analogues which possess powerful antioxidant properties combined with a highly effective UV absorbing functionality in one molecule. These compounds are especially useful in cosmetical and dermatological formulations.

  本发明涉及1H-吡喴并[4,3-b]苯并呋喃-1-酮结构及其氮类似物的衍生物，这些衍生物具有强大的抗氧化性能，同时结合了高效的吸收紫外线功能在一个分子中。这些化合物在化妆品和皮肤科配方中特别有用。