1-(4-chlorophenyl)-3,3-diphenylprop-2-en-1-one | 106552-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3,3-diphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 106552-38-9
• 化学式: C₂₁H₁₅ClO
• 分子量: 318.802
• InChiKey: LODQFOZSPJCAOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3,3-diphenylprop-2-en-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84 %的产率得到1-(4-chlorophenyl)-3,3-diphenylprop-2-en-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  K2CO3-Mediated Intramolecular Oxa-Michael Cyclization of α,β-Unsaturated Ketoximes: Synthesis of Densely Arene-Substituted 2-Isoxazolines Bearing a Quaternary Center

  摘要：

  摘要 描述了一种由 K2CO3 介导的β,β-二芳基化 α,β-不饱和酮肟分子内 oxa-Michael 环化的高效方法。通过这种方法，可以获得富含炔的 2-isoxazoline 衍生物，这些衍生物带有一个四元中心，而且产量极高，实验过程非常简单。为了揭示反应途径，还进行了氘闪烁实验。为了证明该方法的合成实用性，进行了吡唑和二溴化异噁唑啉之间的大规模合成和乌尔曼型 C-N 键转化反应。

  DOI：

  10.1055/a-2242-6435
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1,1-diphenylprop-2-yn-1-ol 在 mer-[ReOCl3(SMe2)(OPPh3)] 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3,3-diphenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  (CN-Box)ReV-Oxo配合物催化酮和亚胺的对映选择性还原

  摘要：

  描述了手性非外消旋 Re V - oxo 配合物在前手性酮的对映选择性还原中的开发和应用。除了前手性酮的对映选择性还原外，我们还报告了这些复合物在以下方面的应用：1）串联 Meyer-Schuster 重排/还原以获取对映体富集的烯丙醇和 2）亚胺的对映选择性还原。

  DOI：

  10.1002/chem.201001164

文献信息

• β‐Selective Aroylation of Activated Alkenes by Photoredox Catalysis
  作者：Zhen Lei、Arghya Banerjee、Elena Kusevska、Eric Rizzo、Peng Liu、Ming‐Yu Ngai

  DOI：10.1002/anie.201901874

  日期：2019.5.27

  Late‐stage synthesis of α,β‐unsaturated aryl ketones remains an unmet challenge in organic synthesis. Reported herein is a photocatalytic non‐chain‐radical aroyl chlorination of alkenes by a 1,3‐chlorine atom shift to form β‐chloroketones as masked enones that liberate the desired enones upon workup. This strategy suppresses side reactions of the enone products. The reaction tolerates a wide array

  α,β-不饱和芳基酮的后期合成仍然是有机合成中尚未解决的挑战。本文报道了通过 1,3-氯原子转移对烯烃进行光催化非链自由基芳酰氯化，形成 β-氯酮作为掩蔽烯酮，在后处理时释放所需的烯酮。该策略抑制了烯酮产物的副反应。该反应可耐受多种官能团和复杂分子，包括肽、糖、天然产物、核苷和市售药物的衍生物。值得注意的是，2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶的添加提高了交叉偶联反应的量子产率和效率。实验和计算研究表明，其机制涉及 PCET、α-氯-α-羟基苄基自由基的形成和反应以及 1,3-氯原子转移。
• Reaction of azines with aromatic ketones; synthesis of α,β-unsaturated azines and 5,6-dihydro-4H-1,2-diazepines
  作者：José Barluenga、María José Iglesias、Vicente Gotor

  DOI：10.1039/c39870000582

  日期：——

  Azines react with aromatic ketones, in the presence of lithium di-isopropylamide (LDA), giving rise to mono- and di-hydroxyazines; the reaction of these compounds with AlCl3 affords α,β-unsaturated azines and 5,5-disubstituted-5,6-dihydro-4H-1,2-diazepines, respectively.

  在二异丙基氨基锂（LDA）存在下，叠氮与芳族酮反应，生成单羟基和二羟基嗪。这些化合物与AlCl 3的反应分别得到α，β-不饱和嗪和5，5-二取代的5，6-二氢-4 H -1,2-二氮杂。
• Direct Aroylation of Olefins through a Cobalt/Photoredox‐Catalyzed Decarboxylative and Dehydrogenative Coupling with α‐Oxo Acids
  作者：Alex M. Davies、Rafael D. Hernandez、Jon A. Tunge

  DOI：10.1002/chem.202202781

  日期：2022.12.27

  Visible light promotes decarboxylative Heck-like benzoylations of olefins. This process leverages the synergistic interaction of a photoredox catalyst with cobaloxime catalysts to form enones through decarboxylation and hydrogen evolution. Mechanistic studies reveal different rate-limiting steps, depending on electronics of the olefin.

  可见光促进烯烃脱羧 Heck 样苯甲酰化。该过程利用光氧化还原催化剂与钴肟催化剂的协同相互作用，通过脱羧和析氢形成烯酮。机理研究揭示了不同的限速步骤，具体取决于烯烃的电子学。
• SOCl₂-Catalyzed Meyer–Schuster Rearrangement of 3°-Propargylic Alcohols: Synthesis of Densely Arene-Substituted Pyrazolines Bearing Quaternary Centers from α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds and Arylhydrazines
  作者：Ram Singh Jat、M. Bhanuchandra

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01387

  日期：2023.9.15

  Meyer–Schuster rearrangement of 3°-propargyl alcohol to the corresponding α,β-unsaturated carbonyl compounds under SOCl2 catalysis has been reported. Terminal and internal propargyl alcohols efficiently participated in the reaction. Furthermore, we have demonstrated the synthetic utility of conjugated carbonyl compounds to access densely arene-substituted pyrazolines bearing quaternary centers by reacting

  据报道，在 SOCl 2催化下，3°-炔丙醇通过 Meyer-Schuster 重排生成相应的 α,β-不饱和羰基化合物。端炔醇和内炔醇有效地参与了反应。此外，我们还证明了共轭羰基化合物通过与盐酸芳基肼反应获得带有季中心的密集芳烃取代的吡唑啉的合成效用。进行同位素标记研究是为了深入了解反应机制。
• Photocatalytic Cross-Coupling of Aldehydes and Alkenes for Aryl Vinyl Ketones by a Single Catalyst
  作者：Chen-Hong Wang、Jia-Dong Guo、Ji-Xin Yu、Jia Qiao、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02570

  日期：2024.8.16

  example of photocatalytic cross-coupling of alkenes with aldehydes by a single catalyst without an external photosensitizer and any additives. Irradiation of the aromatic aldehyde and cobaloxime catalyst results in the formation of an acyl radical, which undergoes radical addition with alkene or indole and subsequently β-H elimination to afford alkenyl ketone. The reaction features cheap and readily available

  这是通过单一催化剂实现烯烃与醛光催化交叉偶联的第一个例子，无需外部光敏剂和任何添加剂。芳香醛和钴肟催化剂的辐射导致酰基自由基的形成，酰基自由基与烯烃或吲哚发生自由基加成，随后消除β-H，得到烯基酮。该反应原料廉价易得，底物范围广泛，条件温和，甚至适用于生物活性化合物的后期衍生化。