N-(3-chloro-2,2-dimethylpropylidene)-1-phenylmethanamine | 99315-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chloro-2,2-dimethylpropylidene)-1-phenylmethanamine
• 英文别名: Benzylamine, N-(3-chloro-2,2-dimethyl-1-propylidene)-；N-benzyl-3-chloro-2,2-dimethylpropan-1-imine
• CAS: 99315-22-7
• 化学式: C₁₂H₁₆ClN
• 分子量: 209.719
• InChiKey: PQLXHKQHGBOODJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chloro-2,2-dimethylpropylidene)-1-phenylmethanamine 在 potassium tert-butylate 、 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2-dimethylcyclopropylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2-dialkylcyclopropylamines from β-chloroimines and application towards the synthesis of1-amino-2,2-dialkylcyclopropane-carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86403-6
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,2-二甲基丙醛 、 苄胺 在 magnesium sulphate trihydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到N-(3-chloro-2,2-dimethylpropylidene)-1-phenylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  锌（OTf）2催化的2-炔基氮杂吡啶的合成及其向官能化的1,4,5,6-四氢吡啶的环扩展

  摘要：

  已经描述了三氟甲磺酸锌（II）催化β-氯亚胺与末端炔烃的反应，可快速有效地形成2-炔基氮杂环丁烷，收率良好至极佳。2-炔基氮杂环丁烷的催化加氢通过2-炔基氮杂环丁烷的还原裂解产生无环仲胺。此外，在三氟甲磺酸锌（II）存在下，将这些未活化的2-炔基氮杂环丁烷与乙炔二羧酸二甲酯反应进行扩环，得到4-炔基四氢吡啶。这些4-炔基四氢吡啶的催化还原导致有效转化为4-烷基四氢吡啶羧酸盐。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800932

文献信息

• Synthesis of 2,2-dialkylcyclopropylamines from β-chloroimines and application towards the synthesis of1-amino-2,2-dialkylcyclopropane-carboxylic acids
  作者：Norbert De Kimpe、Paul Sulmon、Marc Boeykens

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86403-6

  日期：1991.1
• Zn(OTf)₂ -Catalyzed Synthesis of 2-Alkynylazetidines and their Ring Expansion to Functionalized 1,4,5,6-Tetrahydropyridines
  作者：Syeda Aaliya Shehzadi、Khushbu Kushwaha、Hans Sterckx、Kourosch Abbaspour Tehrani

  DOI：10.1002/adsc.201800932

  日期：2018.11.16

  β‐chloro aldimines with terminal alkynes leading to a rapid and efficient formation of 2‐alkynylazetidines in good to excellent yield has been described. The catalytic hydrogenation of the 2‐alkynylazetidines resulted in acyclic secondary amines by reductive cleavage of the 2‐alkynylazetidine. Further, these non‐activated 2‐alkynylazetidines were ring expanded in a reaction with dimethyl acetylenedicarboxylate

  已经描述了三氟甲磺酸锌（II）催化β-氯亚胺与末端炔烃的反应，可快速有效地形成2-炔基氮杂环丁烷，收率良好至极佳。2-炔基氮杂环丁烷的催化加氢通过2-炔基氮杂环丁烷的还原裂解产生无环仲胺。此外，在三氟甲磺酸锌（II）存在下，将这些未活化的2-炔基氮杂环丁烷与乙炔二羧酸二甲酯反应进行扩环，得到4-炔基四氢吡啶。这些4-炔基四氢吡啶的催化还原导致有效转化为4-烷基四氢吡啶羧酸盐。