(4-chloro-phenyl)-(1H-[1,2,4]triazol-3-yl)-methanone | 62458-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-chloro-phenyl)-(1H-[1,2,4]triazol-3-yl)-methanone
• 英文别名: (4-Chlorophenyl)(1H-1,2,4-triazol-5-yl)methanone；(4-chlorophenyl)-(1H-1,2,4-triazol-5-yl)methanone
• CAS: 62458-11-1
• 化学式: C₉H₆ClN₃O
• 分子量: 207.619
• InChiKey: JAQIVHCBJWIUIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C
• 沸点：
  428.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-chloro-phenyl)-(2-hydroxymethyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-methanone 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  REGEL E., J. LIEBIGS ANN CHEM. , 1977, NO. 1, 159-168

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Application of Triazole Derivatives. Synthesis of 3- and 5-Acyl-1,2,4-triazoles via Lithiation of 1-Alkyl-1H-1,2,4-triazoles.
  作者：Shunsaku OHTA、Ikuo KAWASAKI、Akihisa FUKUNO、Masayuki YAMASHITA、Toshiji TADA、Tetsuo KAWABATA

  DOI：10.1248/cpb.41.1226

  日期：——

  N-Unsubstituted 3-acyl-1H-1, 2, 4-triazoles (3), and 5-acyl-1-alkyl-1H-1, 2, 4-triazoles (4) were synthesized by acylation of 5-lithiotriazoles with amides. The 3-position of 1-methyl-5-phenylthio-1H-1, 2, 4-triazole (11) was lithiated by lithium 2, 2, 6, 6-tetramethylpiperidide, and acylation of the produced carbanion with amides followed by desulfurization with Raney nickel give the 3-acyl derivatives (5). The structural isomers, 3-acyl-4-alkyl-4H-1, 2, 4-triazoles (6), were prepared by N-methylation of 3.

  N-未取代的3-酰基-1H-1, 2, 4-三唑 (3) 和5-酰基-1-烷基-1H-1, 2, 4-三唑 (4) 通过5-锂三唑与酰胺的酰基化反应合成。1-甲基-5-苯硫基-1H-1, 2, 4-三唑 (11) 的3位通过锂化剂锂-2, 2, 6, 6-四甲基哌啶对其进行锂化，随后用酰胺对生成的负离子进行酰基化，并用Raney镍进行脱硫反应得到3-酰基衍生物 (5)。结构异构体3-酰基-4-烷基-4H-1, 2, 4-三唑 (6) 是通过对3进行N-甲基化反应制备的。