ethyl 2-azido-3-(thiophen-2-yl)acrylate | 35355-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-azido-3-(thiophen-2-yl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-azido-3-(2-thienyl)propenoate；ethyl 2-azido-3-thiophen-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 35355-50-1
• 化学式: C₉H₉N₃O₂S
• 分子量: 223.255
• InChiKey: UNFSXWVFUQOIRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-azido-3-(thiophen-2-yl)acrylate 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-4-(thiophen-2-ylmethylene)oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Molina, P.; Fresheda, P. M.; Hurtado, F., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 4, p. 485 - 490

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 叠氮乙酸乙酯 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到ethyl 2-azido-3-(thiophen-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  三取代的噻吩并[3,2 - b ]吡咯5-羧酰胺作为α病毒的强效抑制剂

  摘要：

  基孔肯雅病毒（CHIKV）是一种重新出现的载体传播的甲病毒，由伊蚊（Aedes mosquitoes ）传播给人类。尽管CHIKV再次成为流行病威胁，但目前尚无批准的CHIKV有效抗病毒治疗方法。在此，我们报告了一类噻吩并[3,2- b ]吡咯的合成与构效关系研究，以及发现了对噻吩[3,2 - b ]吡咯具有抑制活性的三取代噻吩[3,2 - b ]吡咯5-羧酰胺15c的发现。体外CHIKV感染。化合物15c显示出低微摩尔活性（EC 50的值 2μM）和有限的细胞毒性作用（CC50> 100μM），因此提供了大于32的选择性指数。值得注意的是，15c不仅控制了病毒RNA的产生，而且有效抑制了CHIKV nsP1，nsP3，衣壳和E2蛋白的表达。浓度低至2.5μM。更重要的是，15c还表现出了对其他临床上重要的alpha病毒（如O'nyong-nyong病毒和Sindbis病毒）的广谱抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01047

文献信息

• Rigidified Compounds for Modulating Heparanase Activity
  申请人：Gelder M. Van Joel

  公开号：US20080039456A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  Disclosed are novel rigidified compounds having a rhodanine-like residue and at least one aryl or heteroaryl residue linked to the rhodanine-like residue, whereby a core structure of these compounds, as defined in the specification, is characterized as having one or zero free-to-rotate bonds. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing these rigidified compounds and uses thereof for modulating the activity of heparanase and hence in the treatment of heparanase-associated diseases and disorders, and uses thereof for modulating the activity of heparin-binding proteins and hence in the treatment of heparin-binding proteins-associated diseases and disorders as well as in the treatment of medical conditions that are at least partially treatable by rhodanine or a rhodanine analog.

  揭示了一种新颖的刚性化合物，其具有类似罗丹啉的残基和至少一个连接到类似罗丹啉残基的芳基或杂芳基残基，其中这些化合物的核心结构，如规范中定义的那样，其特征是具有一个或零个可自由旋转的键。还披露了含有这些刚性化合物的药物组合物以及用于调节肝素酶活性的用途，从而治疗与肝素酶相关的疾病和紊乱，并用于调节肝素结合蛋白的活性以及治疗与肝素结合蛋白相关的疾病和紊乱，以及治疗至少部分可通过罗丹啉或罗丹啉类似物治疗的医疗状况的用途。
• A 20π-Electron Heteroporphyrin Containing a Thienopyrrole Unit
  作者：Yi Chang、Huachao Chen、Zhikuan Zhou、Yue Zhang、Christian Schütt、Rainer Herges、Zhen Shen

  DOI：10.1002/anie.201204954

  日期：2012.12.14

  Easy as π: A stable nonaromatic heteroporphyrin bearing a thienopyrrole moiety has been prepared. The nonaromatic nature of this compound is clearly evident based on UV/Vis absorption, 1H NMR spectroscopy, and theoretical calculations. Single‐crystal X‐ray analysis demonstrates that the molecule adopts a planar conformation with clear alternation in the CC bond lengths around the periphery of the

  作为π容易：已经制备了具有噻吩并吡咯部分的稳定的非芳族杂卟啉。基于UV / Vis吸收，1 H NMR光谱和理论计算，该化合物的非芳族性质显而易见。X射线单晶分析表明该分子采用平面构象，大环周围的CC键长明显不同。
• Synthesis of polyfunctional imidazoles from vinyl azides and amidine along with NHBoc as a leaving group
  作者：Pai Tang、Di Ke、Jiaan Shao、Wenteng Chen、Yongping Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.008

  日期：2019.8

  An efficient method for the synthesis of polyfunctional imidazoles from vinyl azides and amidine has been developed. Starting from vinyl azide and amidine, this transformation proceeds without any additives and the obtained imidazoles can be decorated with ester functional group that is a promising site for further modification.

  已经开发了一种由乙烯基叠氮化物和im合成多官能咪唑的有效方法。从叠氮化乙烯和am开始，这种转化无需任何添加剂即可进行，并且所得的咪唑可以用酯官能团修饰，该酯官能团是进一步修饰的有希望的部位。
• The effect of single atom replacement on organic thin film transistors: case of thieno[3,2-<i>b</i>]pyrrole <i>vs.</i> furo[3,2-<i>b</i>]pyrrole
  作者：Chandima Bulumulla、Ruwan Gunawardhana、Sang Ha Yoo、Cody R. Mills、Ruvanthi N. Kularatne、Thomas N. Jackson、Michael C. Biewer、Enrique D. Gomez、Mihaela C. Stefan

  DOI：10.1039/c8tc02887g

  日期：——

  2-b]pyrrole and furo[3,2-b]pyrrole, respectively, in donor–acceptor–donor type organic semiconducting small molecules. Since both building blocks are highly electron-rich, thiophene flanked 5,6-difluorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole is employed as a central electron-withdrawing unit. The small molecule containing thieno[3,2-b]pyrrole exhibit moderate hole mobilities (10−3 cm2 V−1 s−1) irrespective of the

  尽管与聚噻吩相比，聚吡咯具有更高的电导率，但是基于吡咯的材料由于其在空气中的不稳定性而在有机电子领域引起了较少的关注。可以通过将相对不稳定的吡咯与稳定的芳环融合来实现稳定的吡咯单元的构建。在这份报告中，我们讨论并比较了最小的S，N-杂并苯和O，N-杂并苯，噻吩并[3,2- b ]吡咯和呋喃[3,2- b ]吡咯的有机场效应晶体管性能，分别是供体-受体-供体类型的有机半导体小分子。由于两个结构单元都高度富电子，因此噻吩侧接5,6-二氟苯并[ c] [1,2,5]噻二唑用作中心吸电子单元。含有噻吩并[3，2- b ]吡咯的小分子显示出适度的空穴迁移率（10 -3 cm 2 V -1 s -1），而与退火温度无关。相反，带有呋喃[3，2- b ]吡咯的小分子在场效应晶体管中是完全无活性的。据我们所知，这是第一份比较有机场效应晶体管的S，N和O，N-杂并苯的最小单位的报告。
• A synthesis of 4,7-dihydro-1H-dipyrrolo[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole and 4,7-dihydro-4H-thieno[3,2-b]pyrrolo[2,3-d]pyrrole systems
  作者：Tadatoshi Aratani、Hiroshi Yoshihara、Gohfu Suzukamo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99545-5

  日期：1989.1

  The titled two systems (3 and 6), both new members of linearly fused heteroaromatics, were prepared using pyrrolo-annulation reaction: condensation of an aromatic aldehyde with azidoacetate followed by thermolysis of the resulting azidoacrylate.

  标题为两个系统（3和6），都是线性稠合杂芳族化合物的新成员，是使用吡咯环化反应制备的：芳族醛与叠氮基乙酸酯的缩合反应，然后热解生成的叠氮基丙烯酸酯。