(1S,3R,6R)-3α-(Hydroxymethyl)-caran-4-on | 96203-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,6R)-3α-(Hydroxymethyl)-caran-4-on
• 英文别名: 3α-(Hydroxymethyl)-caran-4-one；(1R,4R,6S)-4-(hydroxymethyl)-4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]heptan-3-one
• CAS: 96203-60-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: GWLVKSWLMDNNDV-VHSKPIJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,6R)-3α-(Hydroxymethyl)-caran-4-on 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 3-(Methyl)-caran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  一些（羟甲基）单萜的氧化和还原产物

  摘要：

  thujan-3-one、pinan-3-one、caran-4-one、p-menthan-2-one和p-menthan-3-one的羟甲基衍生物的醇基被氧化成羧基或甲基，并且一些中间体或减少。指出了双环和单环单萜的行为差异。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180905
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 [1R-(1alpha,4beta,6beta)]-4,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷-3-酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以33.4%的产率得到(1S,3R,6R)-3α-(Hydroxymethyl)-caran-4-on
  参考文献：
  名称：

  甲醛与单萜酮的区域选择性和立体选择性加成

  摘要：

  异松香酚、异卡拉酮、香芹酮和薄荷酮的羟甲基衍生物是在碱性催化下用甲醛生产的。甲醛的优选攻击点是烯醇化物的更多烷基支化碳原子。在两个双环单萜酮的情况下，加成具有区域选择性和立体选择性，在两个单环单萜酮的情况下，它仅具有区域选择性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180315