N-Tosyl-L-alanine diazomethyl ketone | 31981-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Tosyl-L-alanine diazomethyl ketone
• 英文别名: N-[(2S)-4-diazo-3-oxobutan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 31981-99-4
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 267.309
• InChiKey: WNOLGMUTIVXBHD-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 密度：
  1.3486 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Tosyl-L-alanine diazomethyl ketone 在 盐酸 作用下， 以58%的产率得到N-甲苯磺酰基-L-苯丙氨酸氯甲基酮
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂：由N-甲苯磺酰基氨基酸制备的重氮甲基酮和氯甲基酮类似物。

  摘要：

  已合成了由N-甲苯磺酰基氨基酸制得的重氮甲基酮和氯甲基酮类似物，并在小鼠艾氏腹水癌和P-388淋巴细胞白血病筛选中测试了其抗肿瘤活性。由甘氨酸，L-丙氨酸，β-丙氨酸，L-缬氨酸和6-（N-甲苯磺酰基-氨基）己酸制备的N-甲苯磺酰氯甲基酮类似物是Ehrlich腹水癌筛查中最有效的抗肿瘤药物。由甘氨酸，L-亮氨酸和L-脯氨酸合成的N-甲苯磺酰基重氮甲基酮类似物在Ehrlich腹水筛查中是该系列中最活跃的，同时还有5-酮基-1-甲苯磺酰基-2-（重氮乙酰基）吡咯烷和由6-（N-甲苯磺酰基氨基）己酸制得的重氮甲基酮类似物。在P-388淋巴细胞白血病屏幕中，

  DOI：

  10.1021/jm00177a012
• 作为产物：
  描述：

  N-对甲苯磺酰-L-丙氨酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-Tosyl-L-alanine diazomethyl ketone
  参考文献：
  名称：

  1,5-Rhodium Shift in Rearrangement ofN-Arenesulfonylazetidin-3-ols into Benzosultams

  摘要：

  Benzosultams are synthesized in an enantiopure form starting from alpha-amino acids through a rhodium-catalyzed rearrangement reaction of N-arenesulfonylazetidin-3-ols. Mechanistically, this reaction involves C-C bond cleavage by beta-carbon elimination and C-H bond cleavage by a 1,5-rhodium shift.

  DOI：

  10.1021/ja410910s

文献信息

• Regioselective Cycloaddition of 3-Azetidinones and 3-Oxetanones with Alkynes through Nickel-Catalysed Carbon-Carbon Bond Activation
  作者：Kelvin Y. T. Ho、Christophe Aïssa

  DOI：10.1002/chem.201200167

  日期：2012.3.19

  Get in the ring! The first examples of transition‐metal‐catalysed CC bond activation of 3‐azetidinones and 3‐oxetanones are reported. In the presence of a nickel catalyst and alkynes, a regioselective and high‐yielding [4+2] cycloaddition occurs, leading to the formation of pyridinones, pyranones and eventually 4,5‐disubstituted 3‐hydroxypyridines (see scheme).

  加油！过渡金属催化的C的第一实施例报道C键活化的3-氮杂环丁酮和3-氧杂环丁烷酮。在镍催化剂和炔烃的存在下，会发生区域选择性和高产率的[4 + 2]环加成反应，导致形成吡啶酮，吡喃酮，并最终形成4,5-二取代的3-羟基吡啶（参见方案）。
• Reductive Aldol and Mannich-Type Reactions of Azetidin-3-ones Promoted by Titanium Tetraiodide
  作者：Shingo Hata、Daisuke Fukuda、Iwao Hachiya、Makoto Shimizu

  DOI：10.1002/asia.200900457

  日期：2010.3.1

  A good promoter: A convenient method is described for the generation and reaction of the enolates of aminoacetone equivalents, which uses the reduction of azetidin‐3‐one with titanium tetraiodide and subsequent reactions with electrophiles. This methodology provides a straightforward access to 1,4‐amino alcohols or diamines in a regioselective manner.

  良好的促进剂：描述了一种方便的方法来生成和反应氨基丙酮当量的烯醇化物，该方法使用四碘化钛还原氮杂环丁烷-3-酮，然后与亲电试剂反应。这种方法可以以区域选择性的方式直接访问1,4-氨基醇或二胺。
• Intramolecular N–H insertion of α-diazocarbonyls catalyzed by Cu(acac)2: An efficient route to derivatives of 3-oxoazetidines, 3-oxopyrrolidines and 3-oxopiperidines
  作者：Jianbo Wang、Yihua Hou、Peng Wu

  DOI：10.1039/a903722e

  日期：——

  Cu(acac)2 was found to be an efficient catalyst for the intramolecular N–H insertion by carbenoids. The competitive intramolecular C–H insertion by carbenoids is not a problem in the diazo decomposition reaction with Cu(acac)2 as catalyst. The reaction provided derivatives of 3-oxoazetidine, 3-oxopyrrolidine and 3-oxopiperidine in moderate to good yields.

  Cu(acac)2被发现是羧烯体催化的分子内N–H插入反应的高效催化剂。在以Cu(acac)2为催化剂的重氮分解反应中，羧烯体的竞争性分子内C–H插入并不是一个问题。该反应以中到好的产率提供了3-氧杂环丁烷、3-氧杂环戊烷和3-氧杂环己烷的衍生物。
• Wang, Jianbo; Hou, Yihua, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 12, p. 1919 - 1923
  作者：Wang, Jianbo、Hou, Yihua

  DOI：——

  日期：——